Derivados de Ácidos Carboxílicos Propiedades y Nomenclatura UNIDAD 7.1 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez

TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS PRÁCTICA 1 2 TAREA ASIGNADA ENLACES 2 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

INTRODUCCIÓN Esta unidad explica las características y nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos. Las técnicas espectroscópicas se aplicarán a los compuestos para su identificación. Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad. Tabla Cont 3 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

Propiedades y Estructura TEMAS Nomenclatura Haluros Ácidos Propiedades y Estructura Nomenclatura Anhídros Ésteres comúnes Nomenclatura Ésteres Amidas comúnes Nomenclatura Amidas Espectroscopía Tabla Cont 4 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

Objetivos Reconocer las características de los derivados de ácidos carboxílicos . Reconocer el grupo funcional para los haluros ácidos, ésteres, amidas y anhídridos. Dibujar estructuras o escribir el nombre de los haluros ácidos, ésteres, amidas y anhídridos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comúnes. Tabla Cont 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

PROPIEDADES Y ESTRUCTURA La presencia del grupo carbonilo le confiere polaridad a los derivados de ácidos carboxílicos. Los cloruros ácidos, anhídridos y ésteres tienen puntos de ebullición aproximadamente iguales que los aldehidos y cetonas de igual número de carbonos. Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Los ésteres de 3 a 5 carbonos son solubles en agua. Las amidas tiene puntos de ebullición bastante elevados y pueden formar puentes de hidrógeno bastante fuertes. Los ésteres de 3 a 5 carbonos son solubles en agua. Las amidas que tienen de 5 a 6 carbonos son solubles en agua. Con más de 6 carbonos se vuelven insolubles. 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Las amidas cuando están impuras, suelen ser coloreadas. Los ésteres son volátiles, tienen olores agradables y muy característicos. Los ésteres se emplean en la preparación de perfumes, sabores artificiales, condimentos artificiales y olores para cremas entre otros. Las amidas cuando están impuras, suelen ser coloreadas. 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Orden de Reactividad Ácidos carboxílicos >Haluros ácidos > anhídridos ácidos > ésteres > amidas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Ésteres comunes HCOOCH2CH3 formato de etilo (RUM) HCOOCH2CH(CH3)2 formato de isobutilo (rasberry) CH3COO-(CH2)4CH3 etanoato de pentilo (banana) CH3COO(CH2)7CH3 acetato de octilo (china) CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 acetato de isoamilo (pera) CH3CH2CH2COOCH2CH3 butanoato de etilo (piña) CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3 butanoato de pentilo (strawberry) CH3(CH2)3COOCH2CH2CH(CH3)2 pentanoato de isopentilo (manzana) Salicilato de metilo (Aceite de wintergreen) Poliésteres (industria textilera) Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Antranilato de metilo (jazmín) Benzoato de metilo (menta) 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Amidas comúnes Acetaminofen Salicilamida (Excedrin) Urea Sacarina (endulzador artificial) Urea Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

depresivos del sistema nervioso: Barbitúricos depresivos del sistema nervioso: Fenobarbital pentobarbital (nembutal) secobarbital (seconal) 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Nomenclatura HALUROS ÁCIDOS Se nombra primero el grupo haluro (-X) y luego el grupo acilo(derivado del ácido carboxílico) El nombre terminará en –ilo. Si el grupo acilo es un anillo o ciclo, se le añade la terminación carbonilo como sufijo. Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Cloruro de benceno carbonilo Cloruro de benzoilo Cloruro de benceno carbonilo Cloruro de 2-metil butanoilo Bromuro de 1-metil ciclopropano carbonilo 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

ANHIDRIDOS ÁCIDOS Un anhídro son dos moléculas de ácido que al unirse pierden agua y por eso se les llama anhidro ( “que no tiene agua”). Anhídridos simétricos de cadena recta de ácidos carboxílicos y los anhídridos aromáticos derivan sus nombres del ácido correspondiente. Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Anhídrido etanoico (anhidrido acético) Anhídrido benzóico Anhídrido etanoico (anhidrido acético) Anhídrido propanoico 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

ÉSTERES Están formados por dos grupos: el que proviene del ácido RC=O que terminará en -ato el que proviene del alcohol –OR que terminará en -ilo. Se nombra primero la parte que proviene del ácido, cambiando la terminación a –ato seguido del grupo alcoholico o fenolico que terminará en –ilo. Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Cuando la parte que proviene del ácido es cíclica, entonces se nombra el ciclo y se le añade la terminación carboxilato. Luego se nombra la parte que proviene del alcohol con la terminación –ilo. 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Ciclohexano carboxilato de metilo Propanoato de metilo Pentanoato de propilo Ciclohexano carboxilato de metilo 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

3-metil ciclohexano carboxilato de isopropilo Butanoato de ciclobutilo 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Amidas Amidas primarias R-CONH2 Las amidas son derivados de ácidos carboxílicos enlazados a un NH2. Las amidas que no tienen sustituyentes enlazados a NH2., se llaman amidas primarias. En las amidas primarias se nombra primero el grupo que proviene del ácido carboxílico y luego se le añade la terminación -amida Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

butanamida 4-metil pentanamida 4-metil heptanamida 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Si la amida primaria tiene un ciclo en su estructura, se nombrará el ciclo y se utilizará la terminación -carboxamida Ciclopentano carboxamida Ciclobutano carboxamida 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Amidas secundarias RCONHR’ y Amidas terciarias RCONR2 En las amidas secundarias y terciarias se nombra primero los sustituyentes del grupo amino NH-R’ o NR2 y luego la parte que viene del ácido. El grupo que queda enlazado al grupo amino NH-R’ o NR2 se nombra como sustituyente y se identificará con la letra N en vez de utilizar números. 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

N,N-dimetil butanamida N-metil butanamida N-etil-N-metil ciclobutano carboxamida N-etil-N-metil pentanamida 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Práctica #1 Dibuje la fórmula estructural de los siguientes compuestos. Cloruro de m-cloro benzoilo Anhídrido trifluoro acético Cicloheptano carboxilato de etilo Acetato de 1-fenil etilo N-etil benzamida 2-metil hexanonitrilo 2-metil propanamida 2-cloro-2-fenil acetato de etilo Tabla Cont 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Práctica #2 Escriba el nombre siguiendo las reglas IUPAC: Tabla Cont 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Espectroscopía IR Espectroscopía NMR Ésteres alifáticos 1735 cm-1 Ésteres aromáticos 1720 cm-1 Haluros ácidos alifáticos 1810 cm-1 Haluros ácidos aromáticos 1770 cm-1 Anhídridos ácidos alifáticos 1820,1760 cm-1 Amidas 1650-1690 cm-1 Espectroscopía NMR C13 C=O 160-180 d Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz