PRACTICA 6 Reacción de copulación: “Preparación de anaranjado de metilo, un azocompuesto” Brito Flores Juan Eduardo Colina Corona Jessica Melgoza Rangel Alberto Rojo Machuca Mariana Pamela Rosas Rivas Jessica Itzel

Etapa 1. Preparación de soluciones estándar Equipo 1: NaOH 2N 100 mL Equipo 2: NaOH IN 100 mL Equipo 3: NaOH 1% 100 mL Equipo 4; HCl 2N 100 mL Equipo 5: HCl 1N 100 mL Equipo 6; HCl 1% 100 mL

Etapa 2. Solubilidad en agua 1 g de ácido sulfanílico 2.5 mL El ácido sulfanílico es insoluble en agua por ser un ion dipolar y a que se le considera una sal que proviene del ácido p-aminobencensulfónico.

Etapa 3: Preparación de la sal de diazonio Agregar la mezcla de la etapa 2 a otro vaso de precipitados (50 mL) con: 0.4g de Nitrito de sodio en 5ml de agua

Etapa 4:Obtención de la sal de diazonio. Vierta esta mezcla sobre un vaso de precipitados(50 mL) con: 2.5 mL de HCl 2N enfriado en hielo.

ETAPA 5: Copulación de Sal de Diazonio NaOH Neutralizar la mezcla con NaOH. Al neutralizar se observa la sal sódica color pardo-naranja 0.6 g de N,N-dimetilanilina en 5ml de HCl Dejar reposar por 20min

Etapa 5: Filtración

¿Escribir el mecanismo de la reacción que se lleva a cabo? Pregunta 1 ¿Escribir el mecanismo de la reacción que se lleva a cabo?

PREGUNTA 2 ¿Explique que es compuestos azo y de dos ejemplos de ellos? Los compuestos azoicos (o colorantes azoicos) forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Los compuestos azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo –N=N– como cromóforo, asociados a grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo. Ejemplos: Tartrasina, E 102. Litol Rubina BK, E 180.

Pregunta 3 ¿Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido? Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto químico del indicador es sal sódica de ácido sulfónico de 4- Dimetilaminoazobenceno. Se empezó a usar como indicador químico en 1878.

Pregunta 4 Escriba los cálculos necesarios para preparar las 6 soluciones estándar de NaOH y de HCl con un volumen de 100 mL, necesarias para realizar la síntesis del anaranjado de metilo. Se preparan de acuerdo a las siguientes cantidades: Tabla 1. Cantidades para la preparación de soluciones estándar Solución Normalidad %p/p Gramos de soluto* ml. De soluto* ml. De disolvente (H2O) NaOH 2 8 100 1 4 HCl 7.3 6.08 3.6 3 0.89

NaOH 1N : PM (NaOH) = 40g/mol ň= numero de equivalente ň (NaOH) = 1 Volumen disolución= 100ml N = equivalentes de soluto = Peso soluto Volumen disolución PM/ň Volumen disolución N = (peso soluto)(ň) (PM)(Volumen disolvente) Peso soluto = (N)(PM)(Volumen disolvente) ň Peso del soluto = (1)(40g/mol)(.1L) = 4 g. 1

NaOH 2N : PM(NaOH) = 40g/mol ň= numero de equivalente ň (NaOH) = 1 Volumen disolución= 100ml N = equivalentes de soluto = Peso soluto Volumen disolución PM/ň Volumen disolución N = (peso soluto)(ň) (PM)(Volumen disolvente) Peso soluto = (N)(PM)(Volumen disolvente) ň Peso del soluto = (2)(40g/mol)(.1L)= 8 g. 1

NaOH 1 % Volumen disolución = 100 ml = 100 g. % = peso soluto X 100 peso disolvente 1 % Peso soluto 100 Peso disolvente Peso soluto = 1% peso disolvente 100 Peso soluto = (1 %)(100g)= 1 g.

PM (HCl) = 36.5g/mol densidad (HCl) = 1.12 g/ml HCl 2N : PM (HCl) = 36.5g/mol densidad (HCl) = 1.12 g/ml ň= numero de equivalente ň (HCl) = 1 Volumen disolución= 100ml N = equivalentes de soluto = Peso soluto Volumen disolución PM/ň Volumen disolución N = (peso soluto)(ň) (PM)(Volumen disolvente) Peso soluto = (N)(PM)(Volumen disolvente) ň Peso del soluto = (2)(36.5g/mol)(.1L) = 7.3 g 1 7.3g 1 ml = 6.51ml 1.12g. (HCl

HCl 1N : PM (HCl) = 36.5g/mol densidad (HCl) = 1.12 g/ml ň= numero de equivalente ň (1HCl) = 1 Volumen disolución= 100ml N = equivalentes de soluto = Peso soluto Volumen disolución PM/ň Volumen disolución N = (peso soluto)(ň) (PM)(Volumen disolvente) Peso soluto = (N)(PM)(Volumen disolvente) ň Peso del soluto = (1)(36.5g/mol)(.1L) = 3.6 g 1 3.6 g. 1 ml = 3 ml. 1.12g

HCl 1 % Volumen disolución = 100 ml = 100 g. Densidad (HCl) = 1.12 g/ml % = peso soluto X 100 peso disolvente 1 % Peso soluto 100 Peso disolvente Peso soluto = 1% peso disolvente 100 Peso soluto = (1 %)(100g) = 1 g. 1g. 1 ml =0.89 ml. 1.12g

Pregunta 5 Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica. Acido sulfanílico HCl 1N, 2N y al 1% NaOH 1N, 2N y al 1% N,N-dimetilanilina

ÁCIDO SULFANÍLICO C6H7NO3S Estado físico y aspecto: Sólido (sólido cristalino) Peso Molecular: 173.19g/mol Punto de fusión: 288ºC Posibles efectos crónicos a la salud: Muy peligroso en caso de ingestión. Peligroso en caso de contacto cutáneo (irritante), del contacto con los ojos (irritante), de la inhalación. La sustancia es tóxica para la sangre, el sistema nervioso, el hígado. Repetida ola exposición prolongada a la substancia puede causar daño a órganos blanco

ÁCIDO CLORHÍDRICO HCl Aspecto y Olor: Líquido incoloro que humea al aire y de olor punzante. Puede ser amarillento por trazas de hierro, cloro o materia orgánica. Peso Molecular: 36.46g/mol Punto de ebullición: - 84.8 ºC Punto de fusión : - 17.14 ºC Densidad (a -26ºC): 1.194 Riesgos: El ácido clorhídrico es un líquido altamente corrosivo y dependiendo de la concentración y duración de la exposición, el daño puede ir desde irritación hasta ulceración y daño permanente. Órganos afectados: Ojos, piel, tracto respiratorio e hígado (en animales). Forma de entrada: Inhalación, contacto con la piel y los ojos. APLICACIONES Y USOS. La mayoría del Cloruro de Hidrógeno producido se consume en la industria química pero tiene aplicaciones difundidas en limpieza, desinfección y tratamiento de aguas. La producción de Cloruro de Vinilo y otros hidrocarburos clorados consume grandes cantidades de Cloruro de Hidrógeno Anhidro. También se consume para la producción de cauchos y polímeros clorados. En la extracción de petróleo, en forma acuosa, se usa para acidificar los pozos petroleros con el fin de aumentar el flujo del crudo a través de estructuras de roca calcárea.

HIDRÓXIDO DE SODIO NaOH Apariencia,olor y estado físico: Sólido blanco inodoro en forma de escamas Punto de ebullición: 1390ºC Punto de fusión: 318ºC pH: 14 (solución al 5%) Solubilidad: Soluble en agua,alcohol y glicerol Precaución: El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos mas comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de neblinas o polvo. Usos: Es usado en síntesis, en el tratamiento de celulosa para hacer rayón y celofán, en la elaboración de plásticos, jabones y otros productos de limpieza, entre otros usos.

N,N-DIMETILANILINA C6H5N(CH3)2 Estado físico y aspecto: Líquido aceitoso, amarillo, de olor característico. Punto de ebullición: 192-194°C Punto de fusión: 2.5°C Peso Molecular: 121.18 g/mol Precaución: Tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. Posibles efectos cancerígenos. Usos: Es utilizada como intermediario en la manufactura de tintes, vainillina, tetrametildiaminobenzofenona y otros compuetsos orgánicos; también se utiliza como estabilizador en la reacción de la peroxidasa.

Bibliografia http://www.textil.org/extranet/inf/Revista8/colora ntes.pdf http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos /colorartif.html