COMPUESTOS CARBONILOS Integrante: Ezequiel Rincones Torres

GRUPO CARBONILO 𝑅−𝐶𝐻𝑂 𝑅−𝐶𝑂−𝑅 Consiste en un átomo de carbono y un átomo de oxigeno unidos mutuamente por un enlace doble. Ejemplo: 𝑅−𝐶𝐻𝑂 𝑅−𝐶𝑂−𝑅

ALDEHÍDOS Y CETONAS ALDEHÍDOS Son aquellos donde el grupo carbonilo se encuentra ubicado en un carbono primario o terminal y completa el carbono la tetravalencia con un átomo de hidrogeno

ALDEHÍDOS Y CETONAS CETONAS Son aquellas donde el grupo carbonilo se encuentra sobre un carbono secundario en una cetona

NOMENCLATURA ALDEHÍDOS Se siguen las normas establecidas por la IUPAC “unión internacional de química pura y aplicada”. El sufijo que los caracteriza es el “Al” Si en la cadena hay un grupo mas importante “cetona o acido” se emplea: El prefijo aldo para ubicar y nombrar la presencia del aldehído

NOMENCLATURA De acuerdo a las normas de la IUPAC. El sufijo es ONA. CETONAS De acuerdo a las normas de la IUPAC. El sufijo es ONA. En la nomenclatura común se nombran los grupos sustituyentes unidos al carbonilo y se le agrega la palabra cetona. Si la cetona es sustituyente se nombra con el prefijo CETO.

PROPIEDADES FISICAS ALDEHÍDOS Sus puntos de fusión y ebullición son intermedio entre los alcoholes. Son menos densos que el agua. Los 2 primeros aldehídos son gases. Del 3 al 13 son líquidos. Los demás solidos.

PROPIEDADES FISICAS CETONAS Las cetonas de bajo peso son liquidas, las demás son solidas

PROPIEDADES QUIMICAS 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻+ 𝐻 2 𝑃𝑡 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻 REDUCCIÓN O HIDROGENACIÓN CATALÍTIA 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜+𝐻𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜 𝑁𝑖, 𝑃𝑡 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 1 𝑟𝑖𝑜 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻+ 𝐻 2 𝑃𝑡 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻 1−𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙+ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜→1 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝐶𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎+𝐻𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜 𝑁𝑖, 𝑃𝑡 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 2 𝑟𝑖𝑜 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 + 𝐻 2 𝑃𝑡 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 3−𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎+ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜 → 3−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

OXIDACIÓN 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝐾𝑀𝑛 𝑂 4 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 Los aldehídos se oxidan fácilmente hasta ácidos, y las cetonas solo bajo oxidantes fuertes y condiciones muy especiales. 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝐾𝑀𝑛 𝑂 4 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝐶𝐻 3 (𝐶𝐻 2 ) 5 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻+ 𝑂 𝐾𝑀𝑛 𝑂 4 𝐶𝐻 3 (𝐶𝐻 2 ) 5 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑂𝑐𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 + 𝑂𝑥𝑖𝑔𝑒𝑛𝑜 𝐾𝑀𝑛 𝑂 4 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑂𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜

IDENTIFICACIÓN REACTIVO DE TOLLENS: da positiva para aldehídos alifáticos y aromáticos y negativo para cetonas 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻+2𝐴𝑔(𝑁 𝐻 3 ) 2 +3 𝑂𝐻 − → 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂 𝑂 − +2𝐴𝑔+2 𝐻 2 𝑂+4 𝑁𝐻 3 REACTIVO DE FEHLING Y BENEDICT : soluciones alcalinas de sulfato cúprico con un agente de quelación especifico que antepone el ion cúprico en solución. Fehling = tartrato Benedict = citrato sódico 𝐶 𝐻 3 𝐶𝑂𝐻 +2𝐶𝑢𝑂+𝑂 𝐻 − 𝑡𝑎𝑟𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜 𝐶 𝐻 3 𝐶𝑂 𝑂 − + 𝐶𝑢 2 𝑂 ↓ + 𝐻 2 𝑂 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 𝐶𝑖𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑅𝑜𝑗𝑜 𝐿𝑎𝑑𝑟𝑖𝑙𝑙𝑜

OBTENCIÓN OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIO: En presencia de KMnO4 y K2Cr2O7 en medio acido os alcoholes primario se oxidan a aldehídos. 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑃𝑟𝑖𝑚𝑎𝑟𝑖𝑜+ 𝑂 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜+𝐴𝑔𝑢𝑎 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻+ 𝑂 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻𝑂+ 𝐻 2 𝑂