Sector: Ciencias Subsector: QUIMICA UNIDAD: Química orgánica UNIDAD DE APRENDIZAJE: Nomenclatura Orgánica Profesora: Gladys Rivera Jerez

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura “Las sencillas combinaciones del carbono con algunos pocos átomos han dado origen a más de 10 millones de compuestos orgánicos”. La nomenclatura es la aplicación de un conjunto de reglas, aceptadas por convenio que permiten nombrar de un modo sistemático a los compuestos químicos. Las normas que permiten nombrar los distintos compuestos se denominan reglas IUPAC. Las reglas IUPAC tiene por objetivo asignar un nombre único a cada compuesto y entregar información acerca de sus características químicas. Cada nombre es una palabra formada por un prefijo y un sufijo; el prefijo indica el número de átomos de carbono que tiene el compuesto y el sufijo la característica más relevante.

Nomenclatura de los alcanos Para nombrar los compuestos orgánicos , los químicos han elegido los hidrocarburos más simples , que son los alcanos. En la siguiente tabla aparecen los diez primeros alcanos Formula del alcano N° de Carbonos Prefijo IUPAC Nombre CH4 1 Met Metano CH3 CH3 2 Et Etano CH3 CH2 CH3 3 Prop Propano CH3 CH2 CH2 CH3 4 But Butano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 5 Pent Pentano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 6 Hex Hexano CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 7 Hept Heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 Oct Octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 Non Nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 10 Dec Decano

Nomenclatura de los alcanos La siguiente estructura corresponde a un compuesto que tiene 6 átomos de carbono pero no es el hexano. Para nombrar este compuesto es necesario definir los siguientes conceptos: cadena principal, sustituyente y numeración de la cadena. CH3 CH3CH2 CH CH2 CH3 Cadena principal: es la cadena carbonada continua más larga que tiene un compuesto orgánico. Sustituyente: denominación del grupo de átomos que se unen a la cadena principal. Numeración de la cadena: para nombrar los compuestos ramificados, se debe numerar la cadena por el extremo en que los sustituyentes tengan menor numeración. EJEMPLOS: (5) (4) (3) (2) (1) (5) (4) (3) (2) (1) 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 CH3  CH2  CH  CH2  CH3 CH3 CH3  CH  CH2  CH2  CH3 CH3 3 –metil - pentano 2 – metil - pentano

Nomenclatura de los alcanos Nombre que reciben algunos sustituyentes en una cadena carbonada Origen Formula del alcano Sustituyente Metano CH3 Metilo Etano CH2 CH3 Etilo Propano CH2 CH2 CH3 propilo Butano CH2 CH2 CH2 CH3 Butilo Pentano CH2CH2 CH2 CH2 CH3 Pentilo Hexano CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexilo Heptano CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptilo Octano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octilo Nonano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonilo Decano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 Decilo

RADICALES ALQUILICOS CH3 CH3 CH CH2  CH3 Metil sec-butil CH2 CH3 iso-butil CH2 CH2 CH3 n-propil CH3 CH3  C  CH3 iso-propil CH3 CHCH3 ter -butil CH2 CH2 CH2 CH3 n-butil

Nomenclatura de los alcanos En resumen: Primera etapa: Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga. Segunda etapa: Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal Tercera etapa: Numerar la cadena principal, asignar el menor número a los sustituyentes. Cuarta etapa: Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal

Nomenclatura de los alcanos EJEMPLOS: 1 2 3 4 5 6 7 4 3 2 1 CH3- CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 CH2 - CH3 CH3- CH2- CH - CH3 CH3 Primera étapa Cadena principal: heptano Segunda etapa: Sustituyentes: etilo Tercera etapa: Numeración: derecha o izquierda Cuarta etapa: Nominación: 4-etilheptano Primera étapa Cadena principal: butano Segunda etapa: Sustituyentes: metilo Tercera etapa: Numeración: derecha Cuarta etapa: Nominación: 2-metilbutano

Nomenclatura de los alcanos EJEMPLOS: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3- CH2 - CH2 – CH – CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH2 - CH3 CH3 Primera étapa Cadena principal: decano Segunda etapa: Sustituyentes: etilo y metilo Tercera etapa: Numeración: izquierda Cuarta etapa: Nominación: 4-etil-5 metildecano

Nomenclatura de los alquenos y alquinos Para nombrar los alquenos y alquinos se siguen las reglas IUPAC , pero en este caso se debe tener en cuenta el sufijo que se le ha asignado al doble enlace (eno) y al triple enlace (ino). Previas estas consideraciones para nombrar estos hidrocarburos se deben realizar las siguientes étapas: Primera etapa: Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga que tiene el doble o triple enlace carbono-carbono. Segunda etapa: Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal Tercera etapa: Numerar la cadena principal, asignar el menor número desde el extremo en el cual el enlace doble po triple tenga la numeración menor. Cuarta etapa: Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal. La cadena principal esta constituida del prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno para los alquenos y el sufijo ino para los alquinos. Al prefijo se le agrega el número que indica la posición del enlace doble o triple en la cadena carbonada.

Nomenclatura de los alquenos y alquinos EJEMPLOS: 6 5 4 3 2 1 CH3- CH - CH2 – CH = CH - CH3 CH3 1 2 3 4 5 CH3 – CH = CH - CH2 - CH3 Primera étapa Cadena principal: hexeno Segunda etapa: Sustituyentes: metilo Tercera etapa: Numeración: derecha Cuarta etapa: Nominación: 5 metil-2-hexeno Primera étapa Cadena principal: penteno Segunda etapa: Sustituyentes: no hay Tercera etapa: Numeración: izquierda Cuarta etapa: Nominación: 2-penteno

Nomenclatura de los grupos funcionales Para nombrar un compuesto que tiene alguno de los grupos funcionales descritos, se siguen las mismas reglas IUPAC dadas para los alquenos y alquinos y agregar el sufijo correspondiente al grupo funcional que tiene la molécula. Nombre Formula Sufijo Acido carboxílico R-CO2H -oico Ester R-CO2R1 -oato de R1 Amida R-CONH2 -amida Aldehído R-HO -al Cetona R-CO-R’ -ona Alcohol R-OH -ol Amina R-NH2 -amina Éter R-O-R’ -éter Haluro -F,-Cl,-Br, -I Según halógeno

Nomenclatura de los grupos funcionales EJEMPLOS: O ॥ CH3 - CH2 - CH - CH2 - C - O - CH2 – CH3 CH3 O ॥ CH3 – CH2 – C - OH 3 2 1 Primera etapa Cadena principal: propano Segunda etapa: Grupo funcional: ácido carboxílico Tercera etapa: Sustituyentes: no hay Cuarta etapa Numeración: derecha Quinta etapa: Nominación: ácido propanoico 5 4 3 2 1 Primera étapa Cadena principal: penteno Segunda etapa: Grupo funcional: éster Tercera etapa: Sustituyentes : metilo Cuarta etapa: Numeración: desde el carbono con los 2 oxígenos Quinta etapa Nominación: 3-metil-pentanoato de etilo

Nomenclatura de los grupos funcionales EJEMPLOS: 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 CH3 | CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH – CH3 | | CH2 - CH3 NH3 CH3 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – CH3 Primera etapa Cadena principal: pentano Segunda etapa: Grupo funcional: éter Tercera etapa: Sustituyentes: metil Cuarta etapa Numeración: desde el C con oxígeno Quinta etapa: Nominación: metil-pentiléter Primera etapa Cadena principal: heptano Segunda etapa: Grupo funcional: amina Tercera etapa: Sustituyentes: etil, metil Cuarta etapa Numeración: derecha Quinta etapa: Nominación: 5 etil-3- metil -2 -heptilamina

EJEMPLOS: Dado el nombre 4,5 dimetil, 3 hexanol, escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. Primera etapa Cadena principal: hexano Segunda etapa: Grupo funcional: alcohol Tercera etapa: Sustituyentes: metil Cuarta etapa Numeración: desde el C más cercano a la función. Quinta etapa: Nominación: 4,5 dimetil hexanol 1 2 3 4 5 6 CH3 | CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH3 | | OH CH3

EJEMPLOS: Dado el nombre 4- etil-2- metil- 4-propil- 2- heptanol , escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. Primera etapa Cadena principal: heptano Segunda etapa: Grupo funcional: alcohol Tercera etapa: Sustituyentes: etil, metil, propil Cuarta etapa Numeración: desde el C más cercano a la función. Quinta etapa: Nominación: 4- etil -2- metil-4- propil- 2- heptano 1 2 3 4 5 6 7 OH CH3 CH2 - CH3 | CH3 - C - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2

EJEMPLOS: Dado el nombre 3,6 dimetil -2- octanona , escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. Primera etapa Cadena principal: octano Segunda etapa: Grupo funcional: acetona Tercera etapa: Sustituyentes: metil Cuarta etapa Numeración: desde el C más cercano a la función. Quinta etapa: Nominación: 3,6 dimetil-- 2- octanona 1 2 3 4 5 6 7 8 O CH3 ॥ | CH3 - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | CH3