Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos S. Casas-Cordero E.

Índice: Geometría Fórmulas de los Compuestos Orgánicos Isomería Alcanos Reglas para nombrarlos Alquenos y alquinos Cicloalcanos y cicloalquenos

Geometría del Carbono Tipo de enlace Geometría Angulo Simple Tetraedro 109,5º Doble Trigonal plana 120º Triple Lineal 180º

Geometría del Carbono: Enlace simple

Propano

Etano

Geometría del Enlace doble: Eteno

Geometría del enlace triple: Etino Volver al índice

Fórmulas de los compuestos orgánicos Fórmula molecular: indica el número de átomos de cada elemento presente en la molécula. Estructura de Lewis: utiliza los símbolos de los elementos y sus electrones de valencia dibujados con cruces o puntos. Cada par de electrones entre dos átomos corresponde a un enlace que puede dibujarse como un trazo. Fórmula Condensada: Señala con un subíndice los átomos de Hidrógeno unidos a cada átomo de Carbono. Fórmula Simplificada: Dibuja con un trazo la cadena de carbonos y sus respectivos sustituyentes.

Fórmula de Lewis Fórmula condensada Fórmula simplificada Fórmula tridimensional Volver al índice

Isomería de los compuestos orgánicos Una fórmula molecular, puede servir para representar una gran variedad de compuestos diferentes. Cada uno de estos compuestos químicos que puedan coincidir con una misma fórmula molecular, recibe el nombre de ISÓMERO.

Isómeros: Son compuestos que a pesar de tener el mismo número de átomos de cada elemento en la molécula, poseen distintas propiedades. Dos compuestos isómeros (isomería) entre sí poseen la misma composición atómica y por lo tanto la misma masa molar (peso molecular).

Tipos de isomerías

Isómero Estructural Isómeros de cadena: Difieren en la colocación de los átomos de Carbono e Hidrógeno en la cadena. Ejemplo La fórmula C4H10 posee dos isómeros estructurales; el n-butano y el isobutano

isobutano y n-butano

Isómeros de Posición: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional o la insaturación (enlace doble o triple).

1-propanol y 2-propanol

Isómeros de Función: Difieren en la función orgánica presente en la molécula. Ejemplo: La fórmula C2H6O puede corresponder al etanol o al dimetil éter.

etanol y dimetil eter

Isómeros Geométricos Son aquellos que en torno a un enlace doble o de un eje molecular, poseen Sustituyentes idénticos al mismo lado (cis) o a lado contrario (trans) del enlace doble o eje molecular

1,2-dicloropropeno trans y cis

Trans 1,2 dicloropropeno y cis 1,2-dicloropropeno Volver al índice

LOS HIDROCARBUROS Son compuestos formados por átomos de Carbono y átomos de Hidrógeno, que se unen por enlace covalente. Los Hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en dos grandes categorías:

Hidrocarburos Alifáticos ALCANOS Presentan sólo enlace simple entre Carbono y Carbono Obedecen a la fórmula molecular general CnH(2n+2) Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Tiene 5 átomos de Carbono, por lo cual tendrá (2x5 + 2) átomos de Hidrógeno C5H12

Pentano CnH(2n+2) = C5H12

Nomenclatura Los alcanos pueden ser de cadenas simples o ramificadas. En el primer caso se nombran con un prefijo numeral según la cantidad de átomos de carbonos que posee, que va acompañado del sufijo ano. Ver ejemplos en la siguiente TABLA 1

Meta Eta Propa Buta Penta Hexa Hepta Octa Nona deca 1 metano 2 Etano Nº de C Prefijo F Estructural nombre F. M. 1 Meta CH4 metano 2 Eta CH3-CH3 Etano C2H6 3 Propa CH3-CH2-CH3 Propano C3H8 4 Buta CH3-(CH2)2-CH3 Butano C4H10 5 Penta CH3-(CH2)3-CH3 Pentano C5H12 6 Hexa CH3-(CH2)4-CH3 Hexano C6H14 7 Hepta CH3-(CH2)5-CH3 Heptano C7H16 8 Octa CH3-(CH2)6-CH3 Octano C8H18 9 Nona CH3-(CH2)7-CH3 Nonano C9H20 10 deca CH3-(CH2)8-CH3 Decano C10H22

La siguiente Tabla 2 señala la raíz numeral para cadenas superiores

Nº Nombre 11 Undecano 23 Tricosano 40 Tetracontano 12 Dodecano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 13 Tridecano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 14 Tetradecano 26 Hexacosano 63 Trihexacontano 15 Pentadecano 27 Heptacosano 66 hexahexacontano 16 Hexadecano 28 Octacosano 70 Heptacontano 17 Heptadecano 29 Nonacosano 80 Octacontano 18 Octadecano 30 Triacontano 90 Nonacontano 19 Nonadecano 31 Hentriacontano 100 Hectano 20 Eicosano 32 Dotriacontano 132 Dotriacontahectano 21 Heneicosano 33 Tritriacontano 200 Dihectano 22 Docosano 34 Tetratriacontano 300 Trihectano

C8H18

Sustituyentes o Radicales alquílicos Es una ramificación formada por un átomo o un conjunto de átomos de Carbono que reemplaza posiciones intermedias de átomos de Hidrógeno en la cadena o el ciclo.

Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Seleccionar la cadena o secuencia más larga de Carbonos que presente el compuesto en su fórmula estructural. Este número de Carbonos será la raíz o prefijo del nombre que se le asigne al compuesto.

2. Los átomos de Carbono de la cadena se enumeran consecutivamente de un extremo al otro, ya sea de derecha a izquierda o de izquierda a derecha, a fin de identificar la posición de los radicales sustituyentes con las cifras más pequeñas posibles. Se debe enumerar por el extremo que asigne las posiciones más pequeñas a los radicales sustituyentes o bien que permita obtener el número más pequeño al sumar estas posiciones.

3. La posición de cada grupo sustituyente o radical alquilo, se especifica por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que está unido. El nombre del sustituyente o radical alquilo se indica en la siguiente TABLA 3.

formula Nombre Metil CH3-(CH2)2-CH2- Butil Etil Isobutil CH3-CH2-CH2- Propil Secbutil isopropil terbutil

4. El número que designa la posición de cada uno de los diversos radicales unidos a la cadena principal se coloca antes del nombre del radical separándolo de ese nombre por un guión. Si están presentes varios radicales idénticos se juntan los números que les corresponden separándolos con comas, empleándose un guión para separar el último del prefijo más apropiado, di, tri, tetra, etc. para designar la cantidad de radicales iguales que tiene la cadena.

5. El nombre del alcano se escribe con una sola palabra, con los números y los nombres de los radicales unidos a la cadena principal, incluyendo la puntuación apropiada, usándose como un prefijo el nombre de la cadena fundamental (la más larga seleccionada). Los radicales pueden ser enunciados en orden alfabético o en el orden en que va aumentando su tamaño.

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,6-trimetil-4-etil-heptano Volver al índice

Los alquenos y alquinos 6. Los Hidrocarburos que contengan doble enlace, ALQUENOS, se nombran con el sufijo “eno”, señalando la posición numérica donde comienza el doble enlace. Si existen dos o más doble enlaces el sufijo se nombra como “dieno, trieno, etc.”.

7. La presencia de triples enlace entre Carbono y Carbono, en los ALQUINOS, se indica utilizando los sufijos “ino, dino, trino, etc.”, especificando las posiciones numéricas donde comienzan los triples enlaces. Volver al índice

Los cicloalcanos y cicloalquenos 8. Los Hidrocarburos Cíclicos, CICLOALCANOS y CICLOALQUENOS, sólo pueden presentar enlaces simples entre Carbono y Carbono, o bien enlaces dobles en posiciones intercaladas. En ambos casos se mantienen las reglas anteriores, anteponiendo al nombre de la Cadena Cíclica fundamental la raíz “ciclo”. Se enumeran las posiciones según el movimiento de los punteros del reloj

Ciclohexano

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