Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos S. Casas-Cordero E.

Índice: Geometría Fórmulas de los Compuestos Orgánicos Fórmulas de Proyección Isomería Alcanos Reglas para nombrarlos Funciones Orgánicas

Geometría del Carbono Tipo de enlace Geometría Angulo Simple Tetraedro 109,5º Doble Trigonal plana 120º Triple Lineal 180º

Geometría del Carbono: Enlace simple

Propano

Etano

Geometría del Enlace doble: Eteno

Geometría del enlace triple: Etino

Fórmulas de los compuestos orgánicos Fórmula molecular: indica el número de átomos de cada elemento presente en la molécula. Estructura de Lewis: utiliza los símbolos de los elementos y sus electrones de valencia dibujados con cruces o puntos. Cada par de electrones entre dos átomos corresponde a un enlace que puede dibujarse como un trazo. Fórmula Condensada: Señala con un subíndice los átomos de Hidrógeno unidos a cada átomo de Carbono. Fórmula Simplificada: Dibuja con un trazo la cadena de carbonos y sus respectivos sustituyentes.

Fórmula de Lewis Fórmula condensada Fórmula simplificada Fórmula tridimensional

Fórmulas de proyección: Representación en el plano de una molécula tridimensional (estereoquímica). Modelo de Proyección: “cuña y raya” (perspectiva) “Newman” “Fischer” otros

Proyección de “cuña y raya”:

Proyección de Newman:

Representación de la molécula de etano:

Energía v/s rotación de los átomos de Carbono en la molécula de etano

Proyección de Fischer:

Isomería de los compuestos orgánicos Una fórmula molecular, puede servir para representar una gran variedad de compuestos diferentes. Cada uno de estos compuestos químicos que puedan coincidir con una misma fórmula molecular, recibe el nombre de ISÓMERO.

Isómeros: Son compuestos que a pesar de tener el mismo número de átomos de cada elemento en la molécula, poseen distintas propiedades. Dos compuestos isómeros (isomería) entre sí poseen la misma composición atómica y por lo tanto la misma masa molar (peso molecular).

Tipos de isomerías

Isómero Estructural Isómeros de cadena: Difieren en la colocación de los átomos de Carbono e Hidrógeno en la cadena. Ejemplo La fórmula C4H10 posee dos isómeros estructurales; el n-butano y el isobutano

isobutano y n-butano

Isómeros de Posición: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional o la insaturación (enlace doble o triple).

1-propanol y 2-propanol

Isómeros de Función: Difieren en la función orgánica presente en la molécula. Ejemplo: La fórmula C2H6O puede corresponder al etanol o al dimetil éter.

etanol y dimetil eter

Isómeros Geométricos Son aquellos que en torno a un enlace doble o de un eje molecular, poseen Sustituyentes idénticos al mismo lado (cis) o a lado contrario (trans) del enlace doble o eje molecular

1,2-dicloropropeno trans y cis

Trans 1,2 dicloropropeno y cis 1,2-dicloropropeno

Estereoisómeros Son compuestos que, además de tener idénticas fórmulas moleculares, tienen sus átomos unidos de igual manera, difiriendo en su disposición espacial. El átomo de Carbono que se une con enlaces simples, posee una geometría Tetraédrica; es decir dispone sus enlaces desde el centro de gravedad de un tetraedro hacia los vértices, con un ángulo de separación de 109,5º

Cuando los átomos o grupo de átomos que se unen al carbono son todos diferentes, se dice que es un CARBONO QUIRAL.

El término quiral deriva de la palabra griega “cheir”, que significa mano. La quiralidad hace referencia a la mano izquierda y la mano derecha de una persona, que son imágenes reflejadas en un espejo una de otra (imagen especular), pero que no pueden superponerse; es decir son diferentes.

A, B y C carbono aquiral. D carbono quiral.

Dos arreglos para CHClBrF

La molécula de fórmula CHClBrF, por presentar dos posibles arreglos de los cuatro átomos en torno del átomo de carbono, posee dos estructuras las cuales muestran una relación imagen/objeto al igual que las manos; una estructura corresponderá a la mano derecha y la otra a la mano izquierda.

Enantiomeros: Son los compuestos en los que sus moléculas guardan entre sí una relación objeto – imagen especular. Una molécula posee un enantiómero - sólo si no es superponible con su imagen especular -. En caso contrario, las moléculas objeto e imagen serian iguales y no isómeros. Una molécula no superponible con su imagen especular se llama disimétrica, asimétrica o quiral.

Carbono quiral es ópticamente activo

limoneno limón naranja

Cuando se administra R-adrenalina a un paciente, ésta tiene el mismo efecto estimulante que la adrenalina natural. Sin embargo la forma S carece de efecto y es hasta ligeramente tóxica.

LOS HIDROCARBUROS Son compuestos formados por átomos de Carbono y átomos de Hidrógeno, que se unen por enlace covalente. Los Hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en dos grandes categorías:

Hidrocarburos Alifáticos ALCANOS Presentan sólo enlace simple entre Carbono y Carbono Obedecen a la fórmula molecular general CnH(2n+2) Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Tiene 5 átomos de Carbono, por lo cual tendrá (2x5 + 2) átomos de Hidrógeno C5H12

Pentano CnH(2n+2) = C5H12

Nomenclatura Los alcanos pueden ser de cadenas simples o ramificadas. En el primer caso se nombran con un prefijo numeral según la cantidad de átomos de carbonos que posee, que va acompañado del sufijo ano. Ver ejemplos en la siguiente TABLA 1

Meta Eta Propa Buta Penta Hexa Hepta Octa Nona deca 1 metano 2 Etano Nº de C Prefijo F Estructural nombre F. M. 1 Meta CH4 metano 2 Eta CH3-CH3 Etano C2H6 3 Propa CH3-CH2-CH3 Propano C3H8 4 Buta CH3-(CH2)2-CH3 Butano C4H10 5 Penta CH3-(CH2)3-CH3 Pentano C5H12 6 Hexa CH3-(CH2)4-CH3 Hexano C6H14 7 Hepta CH3-(CH2)5-CH3 Heptano C7H16 8 Octa CH3-(CH2)6-CH3 Octano C8H18 9 Nona CH3-(CH2)7-CH3 Nonano C9H20 10 deca CH3-(CH2)8-CH3 Decano C10H22

La siguiente Tabla 2 señala la raíz numeral para cadenas superiores

Nº Nombre 11 Undecano 23 Tricosano 40 Tetracontano 12 Dodecano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 13 Tridecano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 14 Tetradecano 26 Hexacosano 63 Trihexacontano 15 Pentadecano 27 Heptacosano 66 hexahexacontano 16 Hexadecano 28 Octacosano 70 Heptacontano 17 Heptadecano 29 Nonacosano 80 Octacontano 18 Octadecano 30 Triacontano 90 Nonacontano 19 Nonadecano 31 Hentriacontano 100 Hectano 20 Eicosano 32 Dotriacontano 132 Dotriacontahectano 21 Heneicosano 33 Tritriacontano 200 Dihectano 22 Docosano 34 Tetratriacontano 300 Trihectano

C8H18

Sustituyentes o Radicales alquílicos Es una ramificación formada por un átomo o un conjunto de átomos de Carbono que reemplaza posiciones intermedias de átomos de Hidrógeno en la cadena o el ciclo.

Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Seleccionar la cadena o secuencia más larga de Carbonos que presente el compuesto en su fórmula estructural. Este número de Carbonos será la raíz o prefijo del nombre que se le asigne al compuesto.

2. Los átomos de Carbono de la cadena se enumeran consecutivamente de un extremo al otro, ya sea de derecha a izquierda o de izquierda a derecha, a fin de identificar la posición de los radicales sustituyentes con las cifras más pequeñas posibles. Se debe enumerar por el extremo que asigne las posiciones más pequeñas a los radicales sustituyentes o bien que permita obtener el número más pequeño al sumar estas posiciones.

3. La posición de cada grupo sustituyente o radical alquilo, se especifica por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que está unido. El nombre del sustituyente o radical alquilo se indica en la siguiente TABLA 3.

formula Nombre Metil CH3-(CH2)2-CH2- Butil Etil Isobutil CH3-CH2-CH2- Propil Secbutil isopropil terbutil

4. El número que designa la posición de cada uno de los diversos radicales unidos a la cadena principal se coloca antes del nombre del radical separándolo de ese nombre por un guión. Si están presentes varios radicales idénticos se juntan los números que les corresponden separándolos con comas, empleándose un guión para separar el último del prefijo más apropiado, di, tri, tetra, etc. para designar la cantidad de radicales iguales que tiene la cadena.

5. El nombre del alcano se escribe con una sola palabra, con los números y los nombres de los radicales unidos a la cadena principal, incluyendo la puntuación apropiada, usándose como un prefijo el nombre de la cadena fundamental (la más larga seleccionada). Los radicales pueden ser enunciados en orden alfabético o en el orden en que va aumentando su tamaño.

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,6-trimetil-4-etil-heptano

6. Los Hidrocarburos que contengan doble enlace, ALQUENOS, se nombran con el sufijo “eno”, señalando la posición numérica donde comienza el doble enlace. Si existen dos o más doble enlaces el sufijo se nombra como “dieno, trieno, etc.”.

7. La presencia de triples enlace entre Carbono y Carbono, en los ALQUINOS, se indica utilizando los sufijos “ino, dino, trino, etc.”, especificando las posiciones numéricas donde comienzan los triples enlaces.

8. Los Hidrocarburos Cíclicos, CICLOALCANOS y CICLOALQUENOS, sólo pueden presentar enlaces simples entre Carbono y Carbono, o bien enlaces dobles en posiciones intercaladas. En ambos casos se mantienen las reglas anteriores, anteponiendo al nombre de la Cadena Cíclica fundamental la raíz “ciclo”. Se enumeran las posiciones según el movimiento de los punteros del reloj

Ciclohexano

Los aromáticos 9. Los Hidrocarburos aromáticos, reciben un nombre especial que está basado en el Benceno. La representación de las posiciones numéricas se pueden reemplazar por la notación “orto, meta y para”, que especifican las posiciones “2, 3 y 4”, respecto a un grupo funcional o radical alquilo en la estructura del Benceno.

Posiciones de sustitución en el Benceno

BENCENO NAFTALENO FENANTRENO ANTRACENO

GRUPOS FUNCIONALES: Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgánico, asignándole una característica química especial. Entre los elementos que forman las funciones orgánicas más comunes, se destacan; Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y los Halógenos.

Orden de Prioridad (mayor a menor) 1 Ácido carboxílico R-COOH 2 Ester R-COO-R 3 Aldehído R-CHO 4 Cetona R-CO-R 5 Alcohol R-OH 6 Amina R-NHX 7 Eter R-O-R 8 Alqueno C=C 9 Alquino 10 Halogenuro R-X 11 Alcano C-C

Prefijo como sustituyente 1 R-COOH Ácido carboxílico Ácido oico -- 2 fórmula Tipo de compuesto Sufijo como función principal Prefijo como sustituyente 1 R-COOH Ácido carboxílico Ácido oico -- 2 R-COO-R* Ester ato de ilo 3 R-CHO Aldehído Al Formil 4 R-CO-R* Cetona Ona Ceto / oxo 5 R-OH Alcohol Ol Hidroxi 6 R-O-R* Eter Oxi 7 R-NHx Amina amina amino Carbonos marcados con celeste indican que siempre serán posición número uno

Estructura de Lewis de los Grupos funcionales Alcohol aldehído cetona ester Ácido carboxílico éter amina halogenuro

EJEMPLOS DE COMPUESTOS FUNCIONALES

El Ácido Carboxílico La molécula presenta el grupo funcional ácido carboxílico, cuyo átomo de Carbono es parte de la Cadena principal y pasa a corresponder al Carbono número uno. Se nombran como ácido de la secuencia carbonada, terminado en el sufijo "oico".

Ácido propanoico

Ácido ciclopentanoico

Ácido ciclopentanoico

El Éster (carboxilato de alquilo) Son moléculas que provienen del ácido carboxílico, al cual se le ha reemplazado su átomo de Hidrógeno por un sustituyente carbonado. La porción que proviene del ácido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porción que sustituye al átomo de Hidrógeno se nombra con el sufijo "ilo".

propanoato de metilo

Ciclohexanoato de metilo

Ciclohexanoato de metilo

Ciclopentanoato de isobutilo

Los aldehídos Son moléculas que poseen el grupo funcional Carbonilo, que necesariamente debe ubicarse en el Carbono número uno de la cadena. El sufijo empleado es "al".

etanal

2-enobutanal

2-enobutanal

Los alcoholes Son moléculas que presentan el grupo funcional Hidroxilo, que puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. Se nombran de modo semejante a los hidrocarburos. Se utiliza el sufijo “ol”.

Clasificación según posición de unión del grupo OH Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos átomos de Hidrógeno, Alcohol secundario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee sólo un átomo de Hidrógeno, Alcohol terciario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que NO posee átomo de Hidrógeno,

Ejemplos: Metanol: CH3-OH 1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH Etanol: CH3-CH2-OH 2-butanol

metanol

Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol

Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol

Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol

1,2-ciclopentanodiol

1,2-ciclopentanodiol

Las Cetonas También presentan el grupo funcional Carbonilo, pero en este caso se encuentra en posición intermedia, de modo que este Carbono no posee Hidrógeno. Se utiliza el sufijo "ona".

2-butanona

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

El Éter La molécula está formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un átomo de Oxígeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxígeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "éter".

dimetil eter

Ejemplos de éteres

La Amina Son moléculas que poseen uno o más átomos de Nitrógeno que pueden contener; dos, uno o ningún átomo de Hidrógeno. En cada caso se supone que dichos átomos de Hidrógeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como función principal o como sustituyente.

trimetilamina

Ejemplo de amina primaria: propilamina

Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina

Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina

Ejemplos de aminas

CnHm + (n + m/4) O2  n CO2 + m/2 H2O Reacciones orgánicas Combustión de Hidrocarburos CnHm + (n + m/4) O2  n CO2 + m/2 H2O

Polímeros por Reacciones de Adición etileno Polietileno propileno polipropileno

fin de contenido S. Casas-Cordero E.