Unidad 2: Grupos funcionales

Los compuestos orgánicos se clasifican según las propiedades de los grupos atómicos más característicos y reactivos que poseen. El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas se llama grupo funcional. Cada grupo funcional define una familia orgánica. Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos.

Cadena abierta ramificada La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono  Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes H - C - C - C - C - C - H H | H - C - C - C - C - H H | C - H H - C H Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas  Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono H - C - C = C - C - C - H H | H - C - C - C - C  C- H H | CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C  CH

H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS  Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS  Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 Fórmula desarrollada Modelo molecular | C H - H H - H - C - C - H H - C - C - C - H

Alcanos Hidrocarburos Compuestos saturados Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad) Fórmula general: CnH2n+2 Estructura Tetraédrica Hibridación del carbono: sp3

Alcanos normales o lineales Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente). A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano Heptano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

ESQUELETOS CARBONADOS Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) Fórmula (CnH2n+2) 1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3 2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3 3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3 4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3 6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3 7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3 8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3 9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

Radicales alquilo Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

Grupos alquilo

CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am) CH3-C-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3 ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am) CH3-CH-CH2-CH3 CH3 ISOPENTANO CH3-C-CH2- CH3 NEOPENTILO CH3-C-CH3 CH3 NEOPENTANO CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 ISOHEXANO CH3-CH-CH2-CH2-CH2- CH3 ISOHEXILO

Alcanos ramificados 1. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono *Cadena principal 1* 8* 1 6 1 7

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 1 8 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8* 1*

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8  8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 1 3 6 4 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 8* 4 6

1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 1* 2* 3* 4* 5 6 7 8 9 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 CADENA PRINCIPAL 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

 Numeración incorrecta 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2* 1* 3* 5* 2, 4, 5  Numeración incorrecta 1 2 4 5

 Numeración incorrecta *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-metil-7-etil 7 4 1  Numeración incorrecta 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 1* 7*

6-Etil-3-metil-5-propilnonano 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador 6-Etil-3-metil-5-propilnonano 1 3 5 6 9

3. 2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-Trimetilpentano 2 1 4 5

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano 4 1 2 5 7 9 *

3. 6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.  El C1 es el unido a la cadena principal.  Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis.  Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.  Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 1 5 6 11 1’ 2’ 3’ 1’ 2’ 3’ 4’ 5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano

Alcanos cíclicos Cicloalcano 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano Ciclopropano Propano Ciclohexano Ciclooctano

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropilo Ciclopropano Ciclohexilo

1. 3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1 2 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1 3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno 1 3 5 Metilidenciclopentano 3-Metilciclohexeno

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1’ 1 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético 1 3 2 1 Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 2 1 5 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

Contienen un doble enlace (C=C) De fórmula general CnH2n Los alquenos son la serie homóloga de los H.C. Contienen un doble enlace (C=C) De fórmula general CnH2n También se les conoce con el nombre de olefinas. La terminación eno. El híbrido sp2 posee un enlace  y un enlace , triangular plano. Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en agua. Presentan isomería geométrica (CIS-TRANS), pero si cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos no presentan la forma cis-trans.

Los alquinos son la serie homóloga de los H.C. Contienen un triple enlace (C Ξ C). Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación De fórmula general CnH2n-2 También se les conoce con el nombre de acetilenos. La terminación ino. El híbrido sp posee un enlace  y dos enlace , lineal. Esto hace que el enlace sea relativamente corto. Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en agua.

1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1* 7*

1.2. Aquella de mayor longitud *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1* 8*  2 enlaces múltiples 7 carbonos 1 7

*2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles  2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 1 8 *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1* 8*

2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. 1 6 1* 6* *NUMERACIÓN CORRECTA

2.2. Números más bajos a los sustituyentes 1 6 8 1* 4* 8* *NUMERACIÓN CORRECTA

*E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 1 4 6 8 1* 4* 6* 8* *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA

3. El nombre Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición 1* 3* 4* 5* 6* 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino

3. 2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. 1 3 Buta-1,3-dieno

3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino 1 5 11 13 8 Trideca-1,8-dien-5,11-diino

3. 4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la 3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z E Z 2 6 1 4 1 2 6 Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno cis-6-Metilhept-2-eno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 1 4 7 8 1’ 2’ 3’ 1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno 4-Propargilocta-1,7-dieno HCC-CH2- 2-propinilo o propargilo CH2=C- isopropenilo CH3 CH2=CH- etenilo o vinilo CH2=CH-CH2- 2-propenilo o alilo

3. 6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 1 3 4 6 8 METILO METILIDENO METILIDEN 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno CH3-CH= Etilideno CH3-CH2-C Propilidino

HIDROCARBUROS AROMATICOS Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos. Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno 1.1. MONONUCLEARES Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Vinilbenceno Estireno

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4. Ejemplos:

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno Polisustituídos 1 2 4 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

2,6-diclorotolueno 2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-bromo-4-etil-2-metilbenceno

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno 3 5 2 1 Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 1 2 3 4 5 6 4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano