Alcoholes, fenoles, éteres y tioles Lic. Raúl Hernández M.

Introducción Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.

Clasificación

Propiedades físicas Fórmula estructural Nombre Peso molecular Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar   Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua CH3OH metanol 32 65 infinita CH3CH3 etano 30 -89 insoluble CH3CH2OH etanol 46 78 CH3CH2CH3 propano 44 -42 CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 CH3CH2CH2CH3 butano 58 CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69

Muy poco soluble en agua solubilidad Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente. Muy poco soluble en agua

Puentes de hidrógeno con agua

Puentes de hidrógeno en el metanol

Nomenclatura uiqpa  Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:  Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).

Nomenclatura uiqpa  Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.  Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.

Nomenclatura común  Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.

Ejemplos de nomenclatura

Ejemplos de nomenclatura

Ejemplos de nomenclatura

glicoles Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles. Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base. 1,2-etanodiol 1,2-propanodiol etilenglicol propilenglicol

Reacciones de oxidación

Prueba de lucas El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios.

R-CH-R + HCl ZnCl2 R-CH-R + H2O OH Cl Alcoh.2o derivado halogenado 2o R-CH2-OH + HCl ZnCl2 R-CH2-Cl + H2O Alcoh.1o derivado halogenado 1o (no presenta manifestación)

Deshidratación con H2so4 Regla de Saytzeff

fenoles Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH OH | CH3 Fenol O-metilfenol m-clorofenol

eteres Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH3 - CH2 - O - CH3 metoxietano

estructura

Propiedades físicas Propiedades de los fenoles NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O fenol 43 181 9.3 o-cresol 30 191 2.5 m-cresol 11 201 p-cresol 36 2.3 catecol 105 245 45 resorcinol 110 281 123 hidroquinona 170 286 8

tioles Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto. La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.

Tioéter R-S-R CH3-S-CH3 Tioéter dimetílico (sulfuro) (sulfuro de dimetilo)