QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA

FUERZAS INTERMOLECULARES * Son fuerzas electromagnéticas de atracción o repulsión que actúan entre las moléculas o entre regiones muy distantes de una macromolécula. * Estas fuerzas son más débiles que los enlaces químicos. * Son responsables del comportamiento de las moléculas y de sus propiedades macroscópicas (estados de la materia, punto de fusión, punto de ebullición y otros).

FUERZAS INTERMOLECULARES En ordenes decrecientes de fuerzas son: * Interacciones iónicas * Interacciones dipolo-dipolo * Puente de Hidrógeno * Interacciones ión-dipolo * Fuerzas de Van der Waals ( London): - Interacciones dipolo inducido-dipolo inducido - Interacciones ión-dipolo inducido - Interacciones dipolo-dipolo inducido

FUERZAS INTERMOLECULARES INTERACCIONES IÓNICAS Son interacciones electrostáticas que se producen entre moléculas unidas a través de enlaces iónicos. Na+ Cl- ----- Na+ Cl- Na+ Cl- Na+ Cl- ------- ------- ----- ----- Na+ Cl-

Interacciones Iónicas o Interacci ac-base:

FUERZAS INTERMOLECULARES INTERACCIÓN DIPOLO - DIPOLO * Se produce entre moléculas que presentan dipolos permanentes. * Cuando dos moléculas polares (dipolo) se aproximan, se produce una atracción entre el polo positivo de una de ellas y el negativo de la otra.

FUERZAS INTERMOLECULARES PUENTES DE HIDRÓGENO Es la interacción entre dos moléculas a través de un hidrógeno. Este H se encuentra unido covalentemente a una de las moléculas y presenta una interacción electrostática con los electrones libres de un átomo muy electronegativo de la otra molécula.

FUERZAS INTERMOLECULARES PUENTES DE HIDRÓGENO * Son un tipo especial de interacciones DIPOLO-DIPOLO, muy fuertes. * Se produce entre moléculas que contienen átomos de HIDRÓGENO enlazados a AZUFRE, CLORO, NITRÓGENO, OXÍGENO o FLUOR (que son muy electronegativos y poseen pares de electrones no compartidos). 

ENLACES DE HIDRÓGENO

FUERZAS INTERMOLECULARES INTERACCIÓN IÓN - DIPOLO _ * Se produce entre un ión (catión o anión) y un dipolo permanente. *La fuerza de esta interacción depende de la carga y del tamaño del ión y de la magnitud del dipolo. _ ------- Na+

FUERZAS INTERMOLECULARES DIPOLO INDUCIDO– DIPOLO INDUCIDO En las moléculas no polares puede producirse transitoriamente un desplazamiento relativo de los electrones originando un polo positivo y otro negativo (dipolo transitorio) que determinan una atracción entre dichas moléculas. Fuerzas de London. Dipolo inducido-Dipolo inducido

DIPOLO INDUCIDO– DIPOLO INDUCIDO

FUERZAS INTERMOLECULARES INTERACCIÓN IÓN – DIPOLO INDUCIDO * Se produce entre un ión (catión o anión) y una molécula neutra (no polar). *Esta interacción origina que la distribución electrónica de la molécula apolar se distorsione produciendo un dipolo inducido. + _ + +

FUERZAS INTERMOLECULARES DIPOLO – DIPOLO INDUCIDO Una molécula polar (dipolo), al estar próxima a otra no polar, induce en ésta un dipolo transitorio, produciendo una fuerza de atracción intermolecular llamada Dipolo-Dipolo Inducido.

DIPOLO – DIPOLO INDUCIDO

Entre los siguientes pares de moléculas, diga que fuerzas intermoleculares que existen: a) O2 y CH4 ______________________________________________ b) NH3 y CH3OH _______________________________________________ c) Cl- y H2O d) NaCl y HF _______________________________________________ Valores de electronegatividad (E) y números atómicos (Z): C (Z=6) E=2,5 O (Z=8) E=3,5 Ca (Z=20) E=1,0 Na (Z=11) E=0,9 S (Z=16) E=2,5 H (Z=1) E=2,1 Cl(Z=17) E=3,0 Br (Z=35) E=2,8 N (Z=7) E=3,0 F(Z=9) E=4,0

SOLVATACIÓN Por definición de la IUPAC,1 la solvatación es una interacción de un soluto con un solvente que conduce a la estabilización de las especies del soluto en la solución. La solvatación es el proceso de atracción y asociación de moléculas de un disolvente con moléculas o iones de un soluto. Al disolverse los iones en un solvente, se dispersan y son rodeados por moléculas de solvente. A mayor tamaño del ion, más moléculas de solvente son capaces de rodearlo, y más solvatado se encuentra el ion.

INTERACCIONES HIDROFÓBICAS Por definición, una  sustancia es hidrofóbica si no es miscible con el agua. Básicamente la hidrofobicidad ocurre cuando la molécula en cuestión no es capaz de interaccionar con las moléculas de agua ni por interacciones ión-dipolo ni mediante puentes de hidrógeno. Tal es  el caso de los hidrocarburos saturados. En esta situación las moléculas de agua en la vecindad del hidrocarburo se orientan y se asocian formando una estructura parecida al hielo, creándose una especie de jaula de moléculas de agua alrededor de la molécula hidrofóbica. Esta estructura se conoce como clatrato. En resumen, una molécula que no pueda interaccionar con el agua incrementa el orden del agua a su alrededor, es decir, disminuye la entropía del agua.

Las moléculas anfifílicas, también llamadas anfipáticas, son aquellas moléculas que poseen un extremo hidrofílico o sea que es soluble en agua y otro hidrófobo o sea que rechaza el agua. Así, por ejemplo, cualquier tipo de aceite es hidrófobo porque no puedeincorporarse al agua. Comúnmente estas dos partes tenderían a separarse si se agregan a una mezcla de dos sustancias, una hidrofóbica y una hidrofilica, lo que no puede cumplirse debido a que se encuentran unidas por un enlace químico. A estos compuestos que contienen grupos simultáneos fuertemente no polares y grupos fuertemente polares, el agua los dispersa o los solubiliza formando micelas o bicapas. Un ejemplo sencillo de biomolécula anfifílica que tiende a formar micelas es la sal sódica del ácido oleico; esta molécula posee un solo grupo carboxilo que es polar y tiende por ello a hidratarse con facilidad, y una larga cola hidrocarbonada, que es no polar e intrínsecamente insoluble en el agua. Otro ejemplo son los fosfolípidos, compuestos por dos ácidos grasos, los extremos hidrófobos; y un ácido fosfórico y un aminoalcohol (el extremo hidrófilo). Este también es el caso de los jabones, ya que las moléculas de jabón se adhieren por un lado a las moléculas de agua y por el otro a las partículas de suciedad. Los triglicéridos no son anfipáticos, no son solubles en agua o sea no cumplen con la doble característica de ser solubles en solventes orgánicos (no polares) y en el agua (polar). No es anfipatica ya que las partes polares de la glicerina y de los ácidos grasos están formando parte de los enlaces ester. El triglicérido, a diferencia del fosfolípido, no tiene el grupo fosfato que es el que, precisamente, le confiere esa característica anfipática.

MICELAS Las partículas esféricas, llamadas micelas, las cuales se forman por efectos hidrofóbicos. Cuando las moléculas de ácido oleico se mezclan inicialmente con el agua, algunas de las moléculas de esta última se orientan en torno a cada molécula de ácido oleico, y entablan con ella interacciones de tipo dipolo. En esta estructura la parte no polar forma la parte central y hacia el exterior se sitúa la parte polar que por sus características puede interactuar con el agua. Micelas Artículo principal: Micela Cuando se agita una mezcla de agua y ácido oleico en su forma COOH, el resultado es una suspensión blanca y turbia que dura tan solo unos minutos antes de volver a separarse en las dos fases originales. Esa suspensión consta de partículas esféricas, llamadas micelas, las cuales se forman por efectos hidrofóbicos. Cuando las moléculas de ácido oleico se mezclan inicialmente con el agua, algunas de las moléculas de esta última se orientan en torno a cada molécula de ácido oleico, y entablan con ella interacciones de tipo dipolo. En esta estructura la parte no polar forma la parte central y hacia el exterior se sitúa la parte polar que por sus características puede interactuar con el agua. Todos los grupos hidrofóbicos son obligados por el agua a unirse para disminuir la entropía

BICAPA LIPIDICA

EJERCICIOS 1.- Conociendo los números atómicos y los valores de electronegatividad de los átomos. Diga que tipos de enlaces tienen las siguientes moléculas: NaF e) NH3 i) Cl2 m) H2CO3 q) MgCl2 MgO f) HClO j) O2 n) BF3 r) HNO3 CH4 g) KCl k) N2 o) MgF2 s) CH3OH H2O h) CH3Cl l) CO2 p) CCl4 t) NaOH 2.- Escribir en orden creciente de polaridad las siguientes moléculas: a) O2 b) NH3 c) CO2 d) H2O e) CH4

GRACIAS Nada Te Turbe, Nada Te espante Todo se pasa … Dios No se muda y la Paciencia Todo lo alcanza Quién a Dios tiene, Nada le falta… Solo Dios Basta Sta. Teresa de Jesús

TABLA PERIÓDICA

Tabla periódica de la Electronegatividad usando la escala de Pauling Grupo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Período H 2.1 He   Li 1.0 Be 1.5 B 2.0 C 2.5 N 3.0 O 3.5 F 4.0 Ne   Na 0.9 Mg 1.2 Al 1.5 Si 1.8 P 2.1 S 2.5 Cl 3.0 Ar   K 0.8 Ca 1.0 Sc 1.3 Ti 1.5 V 1.6 Cr 1.6 Mn 1.5 Fe 1.8 Co 1.9 Ni 1.8 Cu 1.9 Zn 1.6 Ga 1.6 Ge 1.8 As 2.0 Se 2.4 Br 2.8 Kr   Rb 0.8 Sr 1.0 Y 1.2 Zr 1.4 Nb 1.6 Mo 1.8 Tc 1.9 Ru 2.2 Rh 2.2 Pd 2.2 Ag 1.9 Cd 1.7 In 1.7 Sn 1.8 Sb 1.9 Te 2.1 I 2.5 Xe   Cs 0.7 Ba 0.9 Lu Hf 1.3 Ta 1.5 W 1.7 Re 1.9 Os 2.2 Ir 2.2 Pt 2.2 Au 2.4 Hg 1.9 Tl 1.8 Pb 1.9 Bi 1.9 Po 2.0 At 2.2 Rn   Fr 0.7 Ra 0.9 Lr   Rf   Db   Sg   Bh   Hs   Mt   Ds   Uuu   Uub   Uut   Uuq   Uup   Uuh   Uus   Uuo   28