Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja Alquenos Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

ALQUENOS DEFINICIÓN ESTRUCTURA PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS NOMENCLATURA

¿QUÉ SON LOS ALQUENOS? Son hidrocarburos que contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal. VOLVER MENU

Estructura El enlace σ El enlace π VOLVER MENU

Propiedades Físicas Estado natural Solubilidad Puntos de fusión Puntos de ebullición Densidad Tabla de puntos de ebullición y densidades VOLVER MENU

VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo. VOLVER MENU VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS

VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos. Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cm3 y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad. VOLVER MENU VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS

Tabla de puntos de ebullición y densidades Tema 7. Alquenos Tabla de puntos de ebullición y densidades Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino. Alcano Formula p.eb. p.f. Etano CH3CH3 -89º -183º Eteno CH2=CH2 -104º -169º Propano CH3CH2CH3 -42º -188º Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º 1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º cis-2-Buteno                    4º -139º trans-2-Buteno 1º -105º VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS VOLVER MENU

Nomenclatura IUPAC Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace y se le da la terminación “eno“. Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

ejemplos

PROPIEDADES QUÍMICAS Reacción de adición electrofílica Adición de hidrácidos Regla de Markovnikov Hidratación Adición de halógenos Oxidación con permanganato Adición de hidrógeno Isomería geométrica

Reacciones de Adición electrofílica Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila. Mecanismo:

Adición de hidrácidos Mecanismo:

Regla de markovnikov Orientación de la adición: Regla de Markovnikov ¿ Por qué sólo se observa uno? Formación del carbocatión más estable

hidratación Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.

Métodos de hidratación con orientación Markovnikov 1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.

Oxidación con permanganato Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos

Adición de halógeno Mecanismo:

Adición de hidrógeno

Isomería geométrica Cis-2-buteno Trans-2-buteno