Éteres Los compuestos que tienen el grupo R – O – R se conocen como éteres. Los dos grupos R unidos al oxígeno pueden ser iguales o diferentes y también pueden ser alifáticos o aromáticos. El compuesto más conocido de esta familia es el éter etílico, que frecuentemente se le llama éter. CH3CH2-O-CH2CH3 (éter etílico) Los éteres son muy poco reactivos, razón por la cual no se emplean mucho como reactivos en síntesis orgánica sino más bien como disolventes en las reacciones.

Nomenclatura En el sistema de la IUPAC los éteres se consideran como hidrocarburos con sustituyentes RO-, que se llaman grupos alcoxi. El nombre se deriva del hidrocarburo base, usando como prefijo el nombre del grupo alcoxi e indicando su posición mediante un número. En el sistema común se dan los nombres de los dos grupos R con dos palabras separadas seguidas de la palabra éter, o mencionando primero la palabra éter y a continuación el nombre de los dos grupos en una sola palabra y con la terminación “ico”. Por ejemplo: CH3CH2-O-CH3 IUPAC: Metoxietano Común: metil etil éter o éter metiletílico

CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH3 IUPAC: Etoxibutano Común: Éter etilbutílico o Etil-butil-éter CH3-O-CH3 IUPAC: Metoximetano Común: Éter metílico o dimetil-éter O CH3 Común: Fenil-metil-éter

Propiedades Físicas Los éteres son substancias de olores agradables, más ligeros que el agua y de punto de ebullición bajo ya que no pueden formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas. La mayoría de los éteres son poco solubles en agua, su oxígeno puede formar puentes de hidrógeno con algunas moléculas del agua. Son solubles en solventes no polares. El éter es muy buen disolvente de la mayoría de los compuestos orgánicos de polaridad intermedia. El éter metílico es gas, los demás éteres son líquidos a temperatura ambiente. El punto de ebullición del éter etílico es de 34 0C.

Síntesis de Éteres. Reacción de Williamson Con este método se pueden preparar tanto éteres simétricos como asimétricos. La reacción se efectúa con un halogenuro de alquilo y una sal de un alcohol llamada alcóxido de sodio. Reacción: CH3I + CH3CH2CH2CH2-O-Na+  yoduro de metilo butóxido de sodio CH3-O-CH2CH2CH2CH3 + NaI Metil butil éter (71 %)

Propiedades Químicas Los éteres son relativamente poco reactivos. No reaccionan con metales alcalinos, son resistentes a la acción de los álcalis y no reaccionan fácilmente con agentes oxidantes fuertes ni reductores. El átomo de oxígeno básico de un éter reacciona con compuestos ácidos como el HI, HBr, H2SO4, etc. Ejemplo: R – O – R´ + 2HI  R-I + R´-I + H2O (la reacción requiere temperatura de 120 oC)

Importancia y Aplicaciones Los anestésicos locales y generales más usados son: éter etílico y éter divinílico. El Eugenol que se obtiene de la esencia del clavo es un anestésico local suave, usado principalmente por los dentistas, que presenta un grupo éter en su estructura. Excelentes disolventes en las reacciones industriales y para grasas y ceras. Los encontramos en una gran cantidad de compuestos orgánicos que forman parte de los tejidos de los seres vivos, como por ejemplo en los carbohidratos, hormonas, vitaminas, etc.

Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA