HIDROCARBUROS INSATURADOS Alquenos y Alquinos Por su deficiencia en hidrógenos se dice que son insaturados, por lo tanto deben contener enlaces múltiples. LIC. ALEX CACERES

Alquenos u olefinas: R-CH = CH-R R-CH = CH2 Sustancias formadoras de aceites,poseen doble enlace Formula general: CnH2n Representación general: R-CH = CH-R R-CH = CH2

Comparación de las propiedades físicas de alquenos y alquinos quimicaeg

Algunas propiedades físicas de alquinos quimicaeg

Comparando propiedades físicas de alcanos con alquenos Comparando propiedades físicas de alcanos con alquenos. Tabla de puntos de ebullición y densidades Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. Alcano Formula p.eb. p.f. Etano CH3CH3 -89º -183º Eteno CH2=CH2 -104º -169º Propano CH3CH2CH3 -42º -188º Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º 1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º cis-2-Buteno                    4º -139º trans-2-Buteno 1º -105º quimicaeg

Propiedades físicas de los alquenos y alquinos Son similares a la de los correspondientes alcanos, según el número de átomos de carbono. Nomenclatura IUPAC: 1. Identificar la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el grupo funcional( el doble enlace). 2. El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo “ano” por la terminación eno. 3. Numerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que dé el número más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional(=). quimicaeg

Continúa REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC 4. Nombrar radicales indicando su posición y en orden alfabético. 5. Si hay halógenos, estos se nombran primero y en orden alfabético. 6. Por último indicar la posición de los dobles enlaces y dar el nombre del hidrocarburo insaturado terminado en “eno”. Licda. Edda García quimicaeg

Nomenclatura Nombre S. común Estructura F. global UIQPA Molecular Eteno Etileno CH2=CH2 C2H4 Propeno Propileno CH3-CH=CH2 C3H6 1-Buteno α-Butileno CH3CH2CH=CH2 C4H8* 2-Buteno β-Butileno CH3CH = CH-CH3 C4H8* 2-Metilpropeno Isobutileno CH3 C4H8* CH3-C = CH2 Isómeros de posición quimicaeg

Nombres comunes para algunos radicales CH2= CH- vinilo Etenilo CH2= CH-CH2- alilo 2-propenilo 3. CH3 CH2= C- Isopropenilo 1-Metiletenilo quimicaeg

ISOMERIA GEOMETRICA 2-Buteno (simétrico) CH3 CH3 H CH3 C=C C=C H H CH3 H Cis-2-buteno Trans-2-buteno CH3- CH = CH –CH3 2-Buteno (simétrico) quimicaeg

Isomería de posición CH3-CH2-CH=CH-CH3 2-Peteno C5H10 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 1-Penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 1,4-Hexadieno C6H10 CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 1,3-Hexadieno C6H10 CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-Hexadieno C6H10 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2-Hexeno C6H12 quimicaeg

Propiedades Químicas de Alquenos Reacción de Adición de H2 (HIDROGENACIÓN): Es de importancia comercial, por la preparación de margarina y las grasas para cocinar. Representación general: R-CH=CH2 + H2 Pt, Pd , Ni R-CH2-CH3 ALQUENO ALCANO quimicaeg

Halogenación R-CH=CH2 + X2 R-CH- CH2 X X 2. Adición de Halógenos Representación general: Generalmente esta reacción se lleva a cabo con Cloro y Bromo. R-CH=CH2 + X2 R-CH- CH2 X X quimicaeg

2. Reacción de Hidratación (H2O) cumplir la Regla de Markonikov Representación general:(reacción de adición) R-CH=CH2 + H2O H2SO4 R-CH-CH3 OH Regla de Markonikov: En la adición de reactivos asimétricos o las olefinas, la porción positiva del reactivo (generalmente hidrógeno), se une al átomo de carbono que posee más átomos de hidrógeno. quimicaeg

3. Reacción de Oxidación con KMnO4 en frío Representación general El reactivo de KMnO4 diluido y a temperatura ambiente reacciona con los alquenos produciendo glicoles ( alcoholes polihidroxilados) 3R-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3R-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH glicol R-CH=CH-R + KMnO4 R-CH-CH-R + MnO2 + KOH OH OH quimicaeg

Reacción con KMnO4 y calor Las reacciones con KMnO4 concentrado y calor producen ácidos carboxílicos y cetonas. quimicaeg

Usos del propileno quimicaeg

Usos de algunos alquenos TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón. El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación. quimicaeg

Tetrafluoroetileno C2F4 quimicaeg

Usos e importancia de alquenos El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. quimicaeg

usos El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como bananos, piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). quimicaeg

Usos de alquenos El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. quimicaeg

ALQUINOS o ACETILENOS Fórmula general: Representación general: Hidrocarburos Insaturados que poseen triple enlace entre átomos de carbono adyacentes. Fórmula general: Cn H2n-2 Representación general: a. R-CΞCH b. R-CΞC-R quimicaeg

Nomenclatura de Alquinos Las reglas de nomenclatura UIQPA de alquinos es idéntica a la de los correspondientes alquenos, cambiando “eno” por “ino” Nombre S.Común Estructura F. Global UIQPA Etino Acetileno CHΞCH C2H2 Propino Metilacetileno CH3-CΞCH C3H6 1-Butino Etilacetileno CH3-CH2CΞCH C4H6 2-Butino Dimetilacetileno CH3-CΞC-CH3 C4H6 quimicaeg

Características y usos del acetileno Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro.  Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).     Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno).  En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortar láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor. quimicaeg

Alquinos importantes El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales. quimicaeg

La mayoría de hidrocarburos (saturados e insaturados) se obtienen por destilación del petroleo quimicaeg

Obtención de Hidrocarburos Compuestos que se obtienen del petroleo quimicaeg