CARBENOS Y CARBINOS.

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Transcripción de la presentación:

CARBENOS Y CARBINOS

CARBENOS LIBRES TRIPLETE SINGULETE

CARBENOS DE FISCHER VS. SCHROCK FISHER SCHROCK

REEMPLAZO O MODIFICACION DE L CARBENOS CON N SINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE L CARBENOS CON N

REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON N SINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON N

REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON O SINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON O

SINTESIS: SCHROCK ELIMINACION ALFA

DESCOMPOSICION DE ALQUILIDENOS PUENTE SINTESIS: SCHROCK DESCOMPOSICION DE ALQUILIDENOS PUENTE

ATAQUE DE CARBENO LIBRE A METAL SINTESIS: SCHROCK ATAQUE DE CARBENO LIBRE A METAL RCHN2 (R = H, Me, p-Tolilo) OsCl(NO)(PPh3)3 → Cl(NO)(PPh3)2Os=CHR + N2 + PPh3

ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

ATAQUE SOBRE LOS SUSTITUYENTES DEL C REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE SOBRE LOS SUSTITUYENTES DEL C

REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE SOBRE M El carbeno labiliza al CO

REACTIVIDAD: SCHROCK ATAQUE ELECTROFILICO

REACCION CON ENLACES MULTIPLES REACTIVIDAD: SCHROCK REACCION CON ENLACES MULTIPLES METATESIS

APLICACIONES: CICLOPROPANACION FISCHER

CICLOPROPANACION SCHROCK INVERSION inversión Se forma el ciclo por ataque tipo SN2 del Cγ al Cα y ruptura del enlace Fe-C

CARBINOS DE SCHROCK (X3) M ALTO E. OX. L DONORES (SIGMA O PI)

CARBINOS DE FISCHER (LX) M BAJO E. OX. L ACEPTORES PI

EJEMPLOS

SINTESIS

REACCIONES