República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación U.E. Colegio “Santo Tomás de Villanueva” Departamento de Ciencias Cátedra: Química Orgánica 5° Año Tema XIV(Parte III): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Condensaciones Prof. Luis E. Aguilar R.

CONDENSACION ALDOLICA 1

RCH2CH O RCHCH O •• OH • • – •• HOH + + •• – pKa = 16-20 pKa = 16 2

•• RCHCH O • • – RCH2CH 3

O – RCHCH RCHCH RCHCH RCH2CH RCH2CH RCH2CH O O O H – •• • • • • •• • • 3

RCHCH O – – RCH2CH O RCHCH RCH2CH O RCHCH H RCH2CH O 2RCH2CH O RCH2CH •• • • – – RCH2CH O •• • • RCHCH RCH2CH O •• • • RCHCH H •• RCH2CH O •• • • •• 2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH 3

EL PRODUCTO ES LLAMADO ALDOL ADICION ALDOLICA RCH2CH OH CHCH O R EL PRODUCTO ES LLAMADO ALDOL 5

ADICION ALDOLICA DEL ACETALDEHIDO 2CH3CH O CH3CH OH CH2CH O NaOH, H2O 5°C Acetaldol (50%) 6

ADICION ALDOLICA DEL BUTANAL 2CH3CH2CH2CH O KOH, H2O 6°C CH3CH2CH2CH OH CHCH O CH2CH3 (75%) 6

CONDENSACION ALDOLICA 2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH 3

CONDENSACION ALDOLICA 2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH 3

CONDENSACION ALDOLICA 2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH CALOR O RCH2CH CCH R 3

CONDENSACION ALDOLICA 2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH NaOH CALOR CALOR O RCH2CH CCH R 3

CONDESACION ALDOLICA DEL BUTANAL 2CH3CH2CH2CH O NaOH, H2O 80-100°C 6

CONDESACION ALDOLICA DEL BUTANAL 2CH3CH2CH2CH O NaOH, H2O 80-100°C CH3CH2CH2CH CCH O CH2CH3 (86%) 6

DESHIDRATACION OH H C O C O 12

DESHIDRATACION OH H C O OH C O • • – NaOH 12

OH H C O OH C O • • – NaOH 12

REACCION ALDOLICA EN CETONAS 2CH3CCH3 O O CH3CCH2CCH3 OH CH3 2% 98% 16

CONDESACION ALDOLICA INTRAMOLECULAR (96%) Na2CO3, H2O CALOR O OH via: 19

CONDESACION ALDOLICA INTRAMOLECULAR (96%) Na2CO3, H2O CALOR 19

CONDESACION ALDOLICA CRUZADA 1

CH3CH O CH3CH2CH O NaOH + 21

CH3CH O CH3CH2CH O + CH3CH OH CH2CH O CH2CH O O • • – – CH3CHCH •• 21

CH3CH O CH3CH2CH O + CH3CH2CH OH CHCH O CH3 CH2CH O O – – CH3CHCH • • •• 21

CH3CH O CH3CH2CH O + CH3CH OH CHCH O CH3 CH2CH O O – – CH3CHCH • • •• 21

CH3CH O CH3CH2CH O + CH3CH2CH OH CH2CH O CH2CH O O – – CH3CHCH • • •• 21

FORMALDEHIDO O HCH 23

FORMALDEHIDO O HCH (CH3)2CHCH2CH O (CH3)2CHCHCH O CH2OH + (52%) K2CO3 Agua- eter (52%) 23

ALDEHIDOS AROMATICOS CH3O CH O 24

ALDEHIDOS AROMATICOS CH3O CH O CH3CCH3 O + NaOH, H2O 30°C CH3O CH (83%) 24