1 QuímicaOrgánica Funciones Orgánicas Oxigenadas ING. HECTOR JORGE CASTRO BARTOLOME Universidad Nacional de Barranca – UNAB INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS SEMESTRE I

2 FUNCIONES OXIGENADAS Etanol   Son compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto.   Las principales familias son: Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas. Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido. Ester Acetona

3 FUNCIÓN ALCOHOL (- OH) Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples. La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un grupo alquilo Se consideran derivados de la molécula de agua al reemplazar uno de sus hidrógenos por R Metanol

4 Nomenclatura: Se nombran como los hidrocarburos de los que proce­den pero con la terminación -ol, e indicando con el nú­mero localizador más bajo posible la posición del gru­po alcohólico. Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol,... indicando con números los lugares donde se colocan En los compuestos polifuncionales en los que el alco­hol no interviene como función principal, se designa con el prefijo hidroxi-. Ejemplo: CH 3 – CH 2 – OH CH 3 - CH – CH 3 Etanol (Alcohol etílico) OH propan-2-ol (Alcohol isopropílico)

5 CH 2 = CH – CH 2 – OH prop-2-en-1-ol ( 2-propenol ) CH 3 - CH – CH 2 – CH 2 – CH – CH 3 5- metilhexan-2-ol OH CH 3 5-metil-2-hexanol CH 3 – (CH 2 ) 3 – CH – CH 2 – CH 3 heptan-3-ol OH 3 - heptanol hexano-2,4-diol propano-1,2,3-triol 5-metilhexan-3-ol4-butiloctan-3-ol Ciclohex-2-en-1-ol

6 Clasificación del alcoholes Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. Nota: El metanol (CH 3 OH) escapa a esta clasificación

7 FUNCIÓN ETER (R–O–R’) Se llaman éteres los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí, mediante enlaces sencillos, a un átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R–O–R (alcoxi). Los radicales ( R ) que se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes. Pueden considerarse derivados de la molécula de agua en la que dos grupos alquilos reemplazan a los dos hidrógenos. R-O-R’ R-O-Ar Ar-O-Ar’ Nomenclatura: Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden alfabético, luego se agrega la palabra eter. Ejemplo:

8 etilmetiléter dietiléter metilpropiléter etilisopropiléter CH 3 – O – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 metoxietano O – CH 3 2-metoxipentano CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – O – CH(CH 3 ) 2 CH 3 – O – CH 2 – CH 3 Éteres más complejos se nombra según la IUPAC escogiendo uno de los radicales (el de menor número de átomos de carbono) como radical alcoxi, el otro radical se nombra como hidrocarburo. Ejemplo:

9 CH 3 - CH - O – CH 2 - CH – CH 3 1-isopropoxi-2-metilpropano CH 3 CH 3 2-metilpropilisopropileter FUNCIÓN ALDEHÍDO (R – CHO) Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional – CHO. Nomenclatura: Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1. RCH O

10 Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se nombra anexando el sufijo carbaldehído o carboxaldehído al nombre del cicloalcano en cuestión. H – CHO CH 3 – CHO metanal ó formaldehído etanal ó acetaldehído CH 3 – CH – CH 2 – CHO CH 3 – CH – CH – CHO CH 3 OH CH 3 3 – metilbutanal 3-hidroxi-2-metilbutanal CH 3 – CH = CH – CHO CH 2 = CH – CH = CH – CH 2 – CHO 2- buten- 1- al hexa-3,5-dienal

11 FUNCIÓN CETONA (R–CO–R’) Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula general es R – CO – R’, pudiendo ser los radicales alifáticos o aromáticos. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de los aldehídos no se enlaza a ningún átomo de hidrógeno. RCR' O Nomenclatura: Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:  Nombrar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Si R = R’ : cetona simétrico Si R ≠ R’ : cetona asimétrica Ejemplo:

12  Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo el sufijo ona al nombre del hidrocarburo que forma la cadena principal. El grupo carbonílico cetónico debe tener la menor numeración, posición que siempre se indica. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. dimetilcetona metilpropilcetona etilpropilcetona CH 3 – CO – CH 3 CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – (CH 2 ) 2 – CO – CH 2 – CH 3 Ejemplo: propanona butanona pentan–2–ona CH 3 – CO – CH 3 CH 3 – CO – CH 2 – CH 3 CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 3

13 4-metilpent-3-en-2-ona hexano-2,4-diona 3-metilciclopentanona 1-fenil-1-propanona benzofenona (difenilcetona) acetofenona 4-hidroxi-4-metil-2- (fenilmetilcetona) hexanona CH 3 – C = CH 2 – CO – CH 3 CH 3 4-METIL-3-ENO-2-PENTANONA CH 3 – CO – CH 2 – CO – CH 2 – CH 3

14 FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH) A la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) y uno hidroxilo (-OH) en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan un carácter ácido. RCOH O Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido - base se cede el átomo de H unido al átomo de O Ácido láctico Ácido acético

15 Nomenclatura: Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como derivados del hidrocarburo con el mismo número de carbonos reemplazando la terminación o por oico. La palabra ácido antecede al nombre de la cadena carbonada. Para compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el numero 1 y no se menciona. Ejemplo: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico (ácido fórmico) (ácido acético) (ácido propiónico) ácido butanoico ácido propenoico (ácido butírico) ácido 3-butenoico ácido 2-metil-3-butenoico H –COOHCH 3 – COOH CH 3 – CH 2 – COOH CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOHCH 2 = CH 2 – COOH CH 2 = CH – CH 2 – COOH CH 2 = CH – CH – COOH CH 3

16 Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que contiene a los grupos carboxilo, la ubicación de los grupos -COOH no se menciona, son terminales (extremos), se añade al final el sufijo dioico.

17 FUNCIÓN ESTER (R–COO–R’) Son derivados de los ácidos carboxílicos, su fórmula general es R – COOR’, donde los radicales pueden ser indistintamente grupo alquilo o arilo. RCOR’ O Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del griego Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo Butanoato de metiloAcetato de octilo

18 Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación. Ácido carboxílico Alcohol Ester Agua Ejemplo: Propanoato de metilo Ácido acético Etanol