ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS

CONFORMACION La transformación entre confórmeros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos El caso más sencillo que consideraremos es el de dos átomos tetraédricos (Carbono) unidos por un enlace, como el de la molécula de etano Los seis hidrógenos pueden adoptar diferentes posiciones en el espacio por giro alrededor del enlace carbono-carbono

CONFORMACIONES DEL ETANO De todas ellas hay algunas de especial interés por ser situaciones límite.

CONFORMACIONES DEL ETANO ECLIPSADA

CONFORMACIONES DEL ETANO ALTERNADA

CONFORMACIONES DEL ETANO 0º 60º 120º 180º 240º 300º 360º E

CONFORMACIONES DEL BUTANO Se puede distinguir entre diferentes conformaciones eclipsadas y alternadas no equivalentes

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA SYN El ángulo entre los grupos es menor de 90 º o mayor de 270º Angulo de 0º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA SYN El ángulo entre los grupos es menor de 90 º o mayor de 270º Angulo de 60º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA SYN El ángulo entre los grupos es menor de 90 º o mayor de 270º Angulo de 300º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI El ángulo entre los grupos es mayor de 90 º o menor de 270º Angulo de 180º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI El ángulo entre los grupos es mayor de 90 º o menor de 270º Angulo de 120º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI El ángulo entre los grupos es mayor de 90 º o menor de 270º Angulo de 240º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS AL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA PERIPLANARES Difieren de 0º ó 180º en menos de 30º Angulo de 0º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS AL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA PERIPLANARES Difieren de 0º ó 180º en menos de 30º Angulo de 180º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS ALEJADOS DEL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA CLINALES Difieren de 0º ó 180º en más de 30º Angulo de 60º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS ALEJADOS DEL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA CLINALES Difieren de 0º ó 180º en más de 30º Angulo de 120º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS ALEJADOS DEL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA CLINALES Difieren de 0º ó 180º en más de 30º Angulo de 240º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS ALEJADOS DEL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA CLINALES Difieren de 0º ó 180º en más de 30º Angulo de 300º

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS RESUMEN

CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS Los nombres de las diferentes conformaciones son:

CONFORMACIONES DEL BUTANO Angulo de 180º Angulo de 300º Angulo de 120º Angulo de 60º Angulo de 0º Angulo de 360º Angulo de 240º DE1 0º 60º 120º 180º 240º 300º 360º E DE2 DE3

CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Este tipo de anillo no puede ser plano para átomos tetraédricos ya que requeriría ángulos de enlace de 120º y el ángulo tetraédrico es de tan solo 109º 28´ La solución de anillo no plano la sugirió Sachee en 1895 y el estudio de estos anillos valió a Hassel y Barton el Premio Nobel en 1969

CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Las soluciones aportadas son:

CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE SEIS MIEMBROS El orden de estabilidad de estas formas es: Silla 5Kcal/mol Twist 1,5 Kcal/mol Bote Cuando existen sustituyentes pueden escribirse dos formas silla no equivalentes que se interconvierten:

CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Estabilidad de los Confórmeros Biciclo bote Puente de hidrógeno Twistano

CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Posiciones de los sustituyentes Axial = Ecuatorial =

CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Estabilidad y posiciones de los sustituyentes Más estabilidad si el grupo apolar está en posición ecuatorial. Con grupos polares pocas diferencias en estabilidad Axial = Ecuatorial =

CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Estabilidad y posiciones de los sustituyentes EFECTO ANOMERICO La estabilidad de los a glucósidos mayor que la de los b

CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE CUATRO Y CINCO MIEMBROS