REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS

¿Qué son las reacciones orgánicas? Transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono. Suelen implicar cambios en la hibridación y en los ángulos de enlace. La mayoría se llevan a cabo en sitios específicos de reactividad: los grupos funcionales. Se desarrollan a muy baja velocidad. Generalmente solo el grupo funcional interviene en la reacción.

CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS: existen distintos criterios para clasificarlas Según cambio estructural producido en los reactivos ADICIÓN SUSTITUCIÓN ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN

Según la manera en que se rompen OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS Según la manera en que se rompen los enlaces Reacciones de heterólisis Reacciones de homólisis A : B A: + B - + anión catión 1) A : B A + B . radicales A : B A + B: - + catión anión 2)

Según la naturaleza del reactivo atacante: Según la naturaleza del reactivo atacante: *Un reactivo deficiente en e- atacará centros ricos en e-. Se lo denomina electrófilo. *Un reactivo rico en e-, atacará centros deficientes en e-. Se lo denomina nucleófilo. Las reacciones se pueden clasificar entonces en: Nucleofílicas, como por ejemplo: CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl Electrofílicas, como por ejemplo: C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Rupturas de un enlace covalente ESPECIES INTERMEDIAS DE REACCIÓN: durante las reacciones se producen y se consumen productos intermediarios o INTERMEDIOS DE REACCIÓN, que dependen del tipo de ruptura de enlace. Rupturas de un enlace covalente Homolítica Tipos de rupturas Heterolítica

. Rupturas homolíticas * Se forman radicales libres Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos. A : B A + B . Por ejemplo: Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.

Rupturas heterolíticas * Se forman iones. Requiere mayor energía de disociación Puede ocurrir de dos formas: A : B A: + B - + anión catión 1) A : B A + B: - + catión anión 2) Por ejemplo:

Reaccciones de adición Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original.

Reaccciones generales Adición electrofílica: Principales especies E-Nu: HX, H2O, X2 Sigue la regla de Markownikoff: “La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”. Adición nucleofílica: Principales especies E-Nu: HX, H2O, HCN, R-OH, R-NH2, RMgX Es característica de aldehídos y cetonas

Reaccciones de adición Ejemplos con reactivos simétricos (Producto único):

Reaccciones de adición Ejemplos con reactivos asimétricos: CH3–CH=CH2 + HBr  CH3–CHBr–CH3 (mayor proporción) (mayor proporción) CH3 | CH3 CH3–CCl–CH2–CH3 | CH3–C=CH–CH3 + HCl mayor proporción CH3 | CH3–CH–CHCl–CH3

Reaccciones de sustitución Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del reactivo. Son reacciones características de los derivados halogenados, lo que permite obtener una gran variedad de productos cambiando el reactivo atacante.

Reaccciones generales No polar Nucleofílica Electrofílica

Reaccciones de sustitución Ejemplos: (CH3)3C–Cl + NaOH  (CH3)3C–OH + NaCl CH3–CH2–OH + HBr  CH3 CH2–Br + H2O

Reaccciones de eliminación Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición. Se obtiene siempre un alqueno, normalmente el más sustituido

Reaccciones generales Eliminación 1:2 Eliminación b

Reaccciones de eliminación Ejemplos: Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos

Reacción Redox En general podemos decir que, en orgánica, se relaciona la oxidación con la formación de enlaces C-O y reducción con la formación de enlaces C-H Oxidación Alcano-> Alcohol->Aldehido(Cetona)->Ácido Carboxílico->Dióxido de carbono Reducción

Reaccciones de oxidación Reacciones en las que se gana O ó se pierde H. Se efectúa utilizando agentes oxidantes Las reacciones que presenta reacciones de oxidación son: alquenos, alquinos, alcoholes 1º y 2º, aldehídos y cadenas laterales de compuestos aromáticos

Reaccciones generales

Reaccciones de oxidación Ejemplos:

Reaccciones de reducción Reacciones en las que se gana H ó se pierde O. Se efectúa utilizando agentes reductores que pueden ser: Las reacciones que presenta reacciones de reducción son: alquenos, alquinos, nitrilos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados de ácido.

Reaccciones generales

Reaccciones de reducción Ejemplos: