HIDROCARBUROS INSATURADOS SEMANA No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS

HIDROCARBUROS INSATURADOS Compuestos que contienen menos átomos de hidrógeno que los correspondientes alcanos. Por ser deficientes en hidrógeno se denominan INSATURADOS.

Son dos grupos: Alquenos u olefinas(=): sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites. Alquinos o acetilenos(=): acetileno, materia prima orgánica.

ALQUENOS U OLEFINAS Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un doble enlace Carbono-Carbono (C=C),siendo el doble enlace el grupo funcional. Fórmula general : CnH2n El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4

Hibridación sp2 Se lleva a cabo únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. sp2

Los tres orbitales híbridos sp2 se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero hipotético, mientras que el orbital p sin hibridar queda perpendicular al plano de los híbridos, con un lóbulo por encima y otro por debajo del plano de los mismos. 

Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que forman el enlace doble y explica por qué la geometría de la molécula es plana. El enlace doble es rígido, porque los orbitales p solapan lateralmente, con un ángulo muy preciso. Si rotase, se rompería.

Según datos experimentales, se sabe que la molécula de eteno (o etileno) es totalmente plana y que sus enlaces forman ángulos de 120º. La molécula presenta un enlace doble carbono-carbono y se puede representar asi:

NOMENCLATURA ALQUENOS Común Se sustituye del nombre básico la terminaciòn “ANO” por “ILENO”. ETANO ETILENO (CH2= CH2) 2.Se utilizan letras griegas para indicar posición del doble enlace (a partir de 4 carbonos): α ,  , γ , δ , ε (alfa, beta, gamma, delta, epsilon) en lugar de numeración (1 , 2 ,3 etc..)

NOMENCLATURA ALQUENOS Cadena Lineal

NOMENCLATURA UIQPA PARA ALQUENOS DE CADENA NORMAL Se sustituye del nombre del alcano correspondiente la terminación “ANO” por la terminación “ENO”. ETANO ETENO CH3CH3 CH2=CH2 2. Se numera la cadena para dejarle el número mas pequeño al doble enlace.

3.Dichos números (1,2,3,etc..) se utilizan para indicar la posición del doble enlace en moléculas que tengan cuatro o mas átomos de carbono. 4.Se da el número del carbono del doble enlace, enseguida se escribe guión y luego el nombre del alqueno dependiendo del número de átomos de carbono. CH3CH=CH CH3 2- BUTENO 1 2 3 4

5.Si hay más de un doble enlace, SE NOMBRA como dieno, trieno o tetraeno etc., siempre indicando los números de los átomos de carbono, donde se encuentran . (Ej. Octatrieno =,=,=). (Prefijo de # de carbonos + prefijo de # dobles enlaces y terminación eno) 1 2 3 4 5 6 7 8 CH2=CH CH2 CH=CH CH=CH CH3 1,4,6-Octatrieno

NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico. Se numera la cadena carbonada del hidrocarburo básico desde el extremo que de el número más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional (doble enlace).

3.Se identifican y se nombran los radicales en orden alfabético igual que en alcanos. 4. Se termina con el # del carbono que contenga el doble enlace y luego el nombre del alqueno dependiendo del número de átomos de carbono que tenga la cadena principal. 5.Si hay más de un doble enlace, SE INDICAN los números de átomos de carbono en donde se encuentran.

6. Luego se le da el prefijo según sea el # de átomos de carbono (penta, hexa, hepta, octa) y enseguida prefijo de número de dobles enlaces con la terminación eno (dieno, trieno, tetraeno, etc.). Ej. 1,3,5-HEPtatrieno (=,=,=).

Nombre las siguientes estructuras

Isomería en Alquenos ISOMERÍA DE POSICIÓN: Compuestos con la misma fórmula molecuar y diferente localización o posición del grupo funcional (=). ISOMERÍA FUNCIONAL : Con cicloalcanos. Los dos grupos tienen la misma fórmula general CnH2n

ISOMERÍA GEOMÉTRICA: por no presentar rotación en el = presentan configuración plana del doble enlace. Los isómeros serán del tipo: Cis (del latín: a este lado) Trans (del latín: al otro lado)

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS CIS / TRANS CH3CH=CHCH3

Propiedades Físicas de Alquenos: Por ser dos unidades atómicas más ligeras que su correspondiente alcano, poseen puntos de fusión y ebullición mas bajos que ellos, son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos. Los primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del compuesto con 5 Carbonos hasta el de 18 Carbonos son líquidos y los demás sólidos. Todo lo demás similar a alcanos.

Propiedades Químicas de Alquenos: Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la adición al doble enlace. C = C + YZ -C - C- Y Z

Adición de Reactivos Simétricos: (Cl2, Br2, I2,H2) A.1 Adición a los carbonos que tenían doble enlace.

A.2 Adición de Hidrógenos (hidrogenación) Se forma el alcano correspondiente, se requiere de catalizador como Pt, Pd ó Ni. (Se adiciona 1 mol de H2 por cada doble enlace para la hidrogenación completa.)

B . Adición de Reactivos Asimétricos: ( H2O, KMnO4) B.1Hidratación: El alqueno se convierte en un alcohol y se necesita de un catalítico ácido. Se presentan dos casos: Si el alqueno es simétrico solo se obtiene un producto. Si el alqueno es asimétrico el producto principal se obtiene aplicando la: Regla de Markownikoff que dice:

La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al carbono del doble enlace que posee más hidrógenos, y la parte negativa (OH-) se adiciona al carbono del doble enlace que posee menos hidrógenos.

B. 2 Oxidación: Con KMnO4 diluído y en frío: Test de Baeyer, el alqueno se oxida a glicol.

B.3 Adición de H2SO4 Reaccionan con ácido sulfúrico concentrado para formar sulfatos ácidos de alquilo, que se forman por adición de un Hidrógeno a un carbono del doble enlace y del ión sulfato ácido al otro carbono del doble enlace.

c = c ALQUINOS O ACETILENOS Hidrocarburos insaturados que contiene un triple enlace Carbono-Carbono (grupo funcional). La fórmula general es: CnH2n-2

Hibridación sp Consistente en la hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p. orbital s + orbital p = 2 orbitales híbridos sp Los orbitales híbridos se orientan en línea recta, formando un ángulo de 180°

Los dos orbitales p sin hibridar quedan formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:

NOMENCLATURA COMÚN 1. El primero de la serie es el acetileno (2 átomos de Carbono y un triple enlace) 2. Los siguientes se nombran como derivados del acetileno. Esto se hace separando el acetileno y nombrando los grupos que queden como radicales, si hay mas de uno se nombran en órden alfabético y enseguida la palabra acetileno. (ej. Metilacetileno, Etilacetileno).

NOMENCLATURA UIQPA Se siguen las mismas reglas de los alquenos, solo que se sustituye del nombre básico la terminación “ANO” por “INO”.

FIN

LABORATORIO

MUESTRA DESCONOCIDA # 1 Se entregará la hoja con la marcha analítica y formato de reporte. No se permitirá el ingreso del manual de laboratorio ni otro tipo de notas. Deben conocer la forma en que reaccionan los hidrocarburos para poder colocar en el reporte las ecuaciones cuando se les soliciten. Entregar el reporte en el tiempo estipulado. Comportamiento como el de un examen.

HIDROCARBURO INSATURADO HIDROCARBURO AROMATICO MARCHA ANALÍTICA MUESTRA KMnO4 al 2% HIDROCARBURO INSATURADO HIDROCARBURO SATURADO Ó AROMATICO H2SO4 concentrado   HIDROCARBURO AROMATICO HIDROCARBURO SATURADO Reacción con + -