AMIDAS Y AMINAS Capítulo 18 SEMANA 23 AMIDAS Y AMINAS Capítulo 18 Licda. Bárbara Jannine Toledo Ch.

AMIDAS Son derivadas de los ácidos carboxílicos, donde el grupo –OH es sustituido por un grupo amino, NH2. SE REPRESENTA COMO:        RCONH2  

CLASIFICACIÓN Primaria: Cuando el Nitrógeno del grupo amida está unido a Dos hidrógenos Secundaria: Cuando el Nitrógeno del grupo amida está unido a Un hidrógeno y un grupo R. Terciaria: Cuando el Nitrógeno del grupo amida está unido a Dos grupo R.

Todas las amidas primarias son sólidas excepto la formamida (líquida). La mayoría son incoloras e inodoras. La amidas son moléculas neutras. Las inferiores son solubles en agua. Las primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos.

NOMENCLATURA Común: Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

Ejemplos formamida Licda. Bárbara Toledo acetamida N-metilacetamida

UIPAQ: Se nombran como el hidrocarburo y la terminación “o” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético.

Ejemplos metanamida Licda. Bárbara Toledo etanamida N-metiletanamida

IMPORTANCIA BIOLÓGICA El enlace -CO-NH2 se denomina enlace amida. Este enlace es muy estable y se encuentra en las unidades repetitivas del nylon y otros polímeros industriales y principalmente en las proteínas donde también se denomina enlace peptídico.

ENLACE PEPTIDICO

NYLON El nylon es un polímero sintético que pertenece al grupo de las poliamidas. 100% NYLON

Una diamida importante es la UREA que es el producto final del metabolismo de las proteínas de los mamíferos, el adulto normal excreta de 28 a 30 g de urea en la orina diariamente. Pag.658

otros compuestos que tienen un grupo amida en su estructura Acetaminofén o paracetamol Licda. Bárbara Toledo

AMINAS Son derivadas del amoníaco al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por grupos alquilo o arilo.

Se clasifican según el número de radicales como: R2NH R3N

PROPIEDADES FÍSICAS

Las primeras aminas son gaseosas, incoloras, solubles en agua y con olores penetrantes algunas veces parecido al amoníaco o con olor a pescado.

Las de 3 a 11 carbonos son líquidas y las superiores de 11 son sólidas. Las aminas 1° y 2° (forman puentes de Hidrógeno entre sí) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular. Licda. Bárbara Toledo

Las aminas de 1 a 6 átomos de carbono son solubles en agua incluyendo las aminas terciarias, ya que pueden formar varios puentes de hidrógeno. Las aminas aromáticas son menos solubles. Más puentes de hidrógeno Menos puentes de hidrógeno Amina 1° Amina 3° Amina 2°

Algunos de los productos de la descomposición de la carne humana son diaminoalcanos, poseen olores muy desagradables y sus nombres se deben al olor: Putrescina y Cadaverina. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

Basicidad de las Aminas: Todas son bases débiles ya que tienen una Kb alrededor de x10-4 y en solución acuosa se comportan como bases debido a los electrones libres que posee el Nitrógeno cumpliendo así con la definición de Bronted-Lowry que menciona que una base es una sustancia aceptora de protones. Licda. Bárbara Toledo de Chajón Ión Hidróxido amoníaco Ión amonio

AMINAS HETEROCÍCLICAS Pirrolidina Imidazol Pirrol Piridina Pirimidina Purina Piperidina Pag. 650

NOMENCLATURA Común: Dar el nombre del radical con la palabra amina. Si existen dos o más radicales dar el nombre de ellos en orden alfabético. Se utiliza di o tri cuando hay grupos idénticos. Sec o ter se refieren al carbono al cual se halla enlazado el nitrógeno.

EJEMPLOS Licda. Bárbara Toledo

Anilina 4-bromoanilina P-bromoanilina N,N-dimetilanilina Licda. Bárbara Toledo Anilina 4-bromoanilina P-bromoanilina N,N-dimetilanilina N-metilanilina

Dándole prioridad a este grupo en la numeración. IUPAQ: Solo se utilizará para las aminas primarias, donde la terminación –o del alcano se sustituyente por la terminación amina. Dándole prioridad a este grupo en la numeración. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

EJEMPLOS 1-propanamina 2-propanamina Licda. Bárbara Toledo

PROPIEDADES QUÍMICAS Formación de Sales: Las aminas reaccionan como una base ante un ácido como el HCl, HBr o HI, para formar sales de amonio. Cloruro de etilamonio

Cloruro de Metilamonio Amina Ácido Sal de amonio Metilamina Cloruro de Metilamonio Licda. Bárbara Toledo Cloruro de dimetilamonio Dimetilamina

Sales de Amonio Cuaternarias En estas sales, el nitrógeno está enlazado a cuatro carbonos. Al igual que en las anteriores el nitrógeno tiene una carga positiva. Estas son sólidas a T° ambiente, inodoras y solubles en agua y los líquidos corporales. Licda. Bárbara Toledo de Chajón Cloruro de tetrametilamonio

Importancia de las aminas El grupo está presente en ALCALOIDES como: Morfina Licda. Bárbara Toledo

Y en NEUROTRANSMISORES como: Acetilcolina Regula la activación muscular así como el aprendizaje y memoria a corto plazo Norepinefrina o Noradrenalina Tiene función en el sueño, la atención, la concentración y el estado de alerta. Histamina Esta es producida en respuesta a patógenos e invasores o lesiones Licda. Bárbara Toledo

FIN