AMINAS SEMANA 23 ---- 2013 Diapositivas con cuadros e imágenes, proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán.

AMINAS Compuestos nitrogenados que se pueden considerar como derivados del amoniaco, donde 1,2, o 3 de sus hidrógenos, son sustituidos por radicales alifáticos ó aromáticos, ó ambos.. - N - Las aminas poseen carácter básico debido a la presencia del Nitrógeno del grupo AMINO.

Clasificación, en base al número de radicales unidos al Nitrógeno Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.

Nomenclatura Común Identifique los radicales unidos al nitrógeno, nómbrelos alfabéticamente y a continuación coloque la palabra amina. Si el mismo grupo está presente dos ó tres veces use prefijos “di” ó “tri” UIQPA : se nombran como derivados del alcano, haciendo terminar su nombre en amina, la posición del grupo amino se da por un número.

Algunos ejemplos: CH3CH2CH2CH2-NH2 Común : n-butilamina UIQPA: 1-Butanamina CH3CH2CHCH3 NH2 Común: sec-butilamina UIQPA : 2-Butanamina. Escriba la estructura de la terbutilamina y de nombre UIQPA

observe las siguientes estructuras y clasifiquelas como aminas primarias, secundarias ó terciarias Escriba las estructuras de etilisopropilamina y la etildimetilamina y clasífíquelas

N-etil-N-isopropilanilina N-metilanilina Amina aromatica NH2 Amina arómatica y alifática NH-CH3 N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina N-CH3 CH3 CH2CH3 N-CHCH3

Ejemplos CH3CH2-NH2 Etanamina CH3CH2CHNH2 2-butanamina CH3 CH3CNH2 2-Metil-2-propanamina

Propiedades Físicas Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros, solubles en agua y poseen olores penetrantes, algunos veces parecidos al amoniaco. Si poseen radicales pequeños, poseen olor a pescado Ej: dimetilamina, trimetilamina). La putrescina y cadaverina son responsables del olor a carne descompuesta: animal muerto y cadáver humano. H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Putrescina 1,4-butanodiamina H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 Cadaverina 1,5-pentanodiamina

Las aminas primarias y secundarias, pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas mismas ó bien entre ellas y el agua. A ésto se debe que posean puntos de ebullición superiores a los alcanos de peso molecular semejante, las terciarias no poseen hidrogeno unido al nitrógeno y no forman puentes de hidrogeno entre sus moléculas.

De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. Las aminas primarias de 3-11 carbonos son líquidas, los homólogos superiores son sólidas. De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. De las terciarias la única gaseosa es la trimetilamina.

Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina, quinina. Como lo indica su nombre son alcalinas de ahí la palabra alcaloides.

Propiedades Químicas Formación de sales La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos a través de una reacción de neutralización. Las sales formadas son más solubles que las aminas. AMINA + ACIDO → SAL H H CH3CH2-N: + HCl → CH3CH2-N+H Cl- CH3 CH3 Aquí reacciona la etilmetilamina y se obtiene el cloruro de etilmetilamonio.

Ejemplos de formación de sales CH3CH2NH2 + HCl  CH3CH2NH3+Cl- Etilamina Cloruro de etilamonio Estas sales son más solubles en agua que las aminas respectivas. 1-Escriba la reacción y de nombre del producto de: Etilmetilamina y HBr. 2- Escriba la reacción que muestra la formación del cloruro de Dimetilamonio

Ejercicios Escriba la estructura de las siguientes aminas y clasifiquelas ( 1as, 2as, 3as): a)1-Butanamina b) trietilamina C) 1-Propanamina d) Etilfenilmetilamina

Lea la sección química y salud “Las aminas en medicina”, pág: 464 y coméntelas.

Lea Química y salud; Alcaloides las aminas de las plantas pág: 467 y coméntelas.