MSc. Ing. Daniel Álvarez Gantier La Paz, mayo a LA CADENA DEL CUMENO UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS Facultad de Ingeniería Carrera de Ingeniería Petrolera 8B La Paz, noviembre 2017 MSc. Ing. José Daniel Älvarez Gantier

 Cumeno es el nombre utilizado comúnmente para el isopropilbenceno, un compuesto químico clasificado entre los hidrocraburos aromáticos.  El cumeno es un líquido, aromático penetrante, incoloro e inflamable.  Su temperatura de inflamación es de 25 ºC en copa abierta; su temperatura de autoignición es de 424 ºC.  Se utiliza en la fabricación de fenol y acetona mediante la obtención previa de hidroperóxido de cumeno. 2 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

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 El Cumeno es un petroquímico intermedio que se utiliza en la síntesis de la acetona y el Fenol.  A principios de 1960 se desarrolló el proceso de hidroperóxido de cumeno a partir de propileno para Fenol.  A mediados de los 60s se desarrolló el proceso de oxidación directa del propileno para obtener acetona.  Se estima al presente que el 85% de la capacidad instalada está basada en la oxidación del cumeno. 4 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

 El Cumeno es sintetizado a partir de benceno y propileno.  Las reacciones más importantes son: 5 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

 La ABB Lummus ha desarrollado un proceso con zeolitas, llamado CD Cumene.  El proceso lo comercializa la empresa Catallytic Distillation Technologies. Un balance de materia se compila en la Tabla: 6 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

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 El Cumeno se forma por la alquilación catalítica del benceno y el propileno.  El proceso CD Cumene posee un catalizador de Zeolita patentado.  Este proceso produce un producto (cumeno) de alta calidad que está de acuerdo a la normativa vigente.  La columna de destilación es de carácter catalítico, esto es combina reacción y fraccionamiento.  La reacción de alquilación se lleva a cabo isotérmicamente. 8 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

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 Este proceso es similar al anterior, aunque aprovecha la formación de bencenos poli-alquilados para tener mayor eficiencia.  La mezcla de alquilados y poli- alquilados de benceno formados en los reactores, es enviada a un sistema de columnas de benceno y cumeno.  De la cola de la columna de benceno se envía a la columna de cumeno, y el producto sale de la cabeza de la columna. 10 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

11 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

 Por lo general se usa en exceso el benceno para una conversión completa del Propileno.  El propileno se inyecta antes para elevar la eficiencia y la conversión de la reacción de alquilación.  La mezcla de producto alquilado y bencenos polialquilados son enviadas a la zona de destilación.  En esta sección se recuperan todos los productos. 12 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

13 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

14 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

15 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

16  El cumeno es oxidado en un proceso de alta eficiencia en presencia de aire para producir hidroperóxido de cumeno.  Posteriormente esta mezcla es neutralizada y posteriormente enviada a la zona de purificación.  En la zona de purificación la mezcla de Fenol y Acetona es enviada a las columnas de fraccionamiento donde son separadas individualmente. Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

17 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

18 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

19 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

20 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

21  La caprolactama es la principal materia prima del Nylon 6.  El Nylon 6 se usa extensivamente en forma de fibra para las nuevas pantys y ropa deportiva de la actualidad.  La síntesis de la Caprolactama fue sintetizada inicialmente por Paul Shalack en  La producción mundial alcanza a 3,5 millones de toneladas. Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

22 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017) Proceso original Proceso Toyo

23 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017) Proceso Unioncarbide Proceso Du Pont

24 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

25  El Nylon 6 se produce por la polimerización de la caprolactama.  Se tienen los siguientes pasos: 1. Se funde la caprolactama y se añaden los aditivos. 2. Polimerización-adición de chips. 3. Los chips se lavan y secan 4. Hilado del Nylon 5. Sección de recuperación Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

26 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

27 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UPB (2017)

28 Benceno Tolueno Xilenos BTX

 El químico con el crecimiento mas grande es el Propileno. 29 QuímicoProducción Mundial (MMTon/a) Etileno110 Propileno57,5 Butadieno10 Benceno37 Tolueno16 Producción para el 2008 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

30 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

31 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

32 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

 Gasolina de Unidades de Reformación Catalítica de la Nafta (80%).  Gasolina de Pirólisis del craqueo térmico en presencia de vapor de agua.  Productos intermedios de la coquización del carbón.  Productos secundarios de procesos GTL y MTP. 33 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

34 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

 La gasolina previamente hidrogenada (Hydrotreating), es introducida al reciclo de hidrógeno y calentada en el intercambiador del efluente.  La mezcla es calentada en el horno combinado y enviada a la sección del reactor.  La mayoría de las reacciones son endotérmicas, por lo que son permanentemente calentadas.  Se dispone de un regenerador del catalizador de Platino que es nuevamente cargado en el tope del reactor. 35 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

36 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

37 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

 El benceno se produce de la gasolina reformada y la de pirolisis.  El tolueno y los xilenos son producidos de la gasolina reformada.  Los productos que se reciben del refromado como del craqueo son mezclas de BTX, aromáticos superiores y no aromáticos.  Para separarlos se tienen que utilizar procesos de extracción. 38 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

39 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

 Dos etapas básicas: 1. Separación de no aromáticos 2. Aislamiento del componente simple de la mezcla  Los puntos de ebullición de los componentes BTX es muy similar, por lo que es dificultosa su separación.  Son necesarios diferentes tipos de separación. 40 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

41 MétodoObjetivoPrecondición Destilación Azeotrópica Separación BTX de gasolina de pirolisis. Concentración alta de aromáticos (>90%) Destilación Extractiva Separación BTX de gasolina de pirolisis Concentración media de aromáticos ( 65-90%) Extracción Líquido-Líquido Separación BTX de gasolina de reformado Concentración baja de aromáticos (20-65%) Cristalización por enfriado Aislamiento de p-Xileno de mezclas m,p xilenos Separación de m-xileno y C8s. Adsorción por sólidos Aislamiento de p-xileno de fracciones C8 Adsorción continua y reversible. Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

 Es necesario añadir aditivos para romper los azeotropos que se forman en la mezcla (polares).  Los aditivos más usados son: aminas, alcoholes y agua.  Las desventajas radican en que el proceso necesita de concentraciones grandes de aromáticos (BTX).  Las ventajas del proceso están centradas en un bajo consumo energético. 42 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

 La extracción líquido-líquido se realiza con un solvente.  Condiciones de extracción: 1. El solvente tiene que ser lo suficientemente polar para separar la fases. 2. En la columna o el separador el solvente va en contracorriente. 3. Una parte del extracto es reciclado a la columna para mayor eficiencia. 43 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

44 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)