AROMÁTICOS PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER DEPARTAMENTO DE QUÍMICA.

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1 AROMÁTICOS PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

2 HIDROCARBUROS AROMATICOS Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes. En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.

3 Benceno →El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo. →Su fórmula molecular es C 6 H 6 →Tiene una estructura anular simétrica. →Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. →Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. →Es sumamente inflamable, volátil. →Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta- xileno y el para-xileno. →polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno.

4 Naftalina AntracenoFenantreno

5 Xilenos ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO Los dimetilbencenos se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C 6 H 4 (CH 3 ) 2

6 NOMENCLATURA Reglas: ● Si solo hay un grupo en el anillo, no es necesaria la numeración para establecer su posición. ● Si hay dos grupos en ele anillo, se usa la designación tradicional: orto- u- o- para disustitución 1,2 meta-o-m-para disustitución 1,3 para-o-p-para disustitución 1,4 ● Si hay tres o más grupos en el anillo se asignan números de tal manera que su suma sea la mínima.

7 ❧ ●Cuando se elimina un átomo de H de una molécula de benceno C6H6 el grupo resultante C6H5-O - - recibe el nombre de fenil(o). ●Otro tipo de hidrocarburos aromáticos se componen de sistemas aromáticos “condensados” o “anillos fusionados” los mas sencillos son el naftaleno, el antraceno, y el fenantreno. ●No hay átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono que intervienen en la fusión de anillos aromáticos esto es los átomos de carbono pertenecen a dos o más anillos aromáticos.

8 ❧ ●OXIDACION: ●Los alcohilbencenos son fácilmente oxidables. ●La oxidación no altera el núcleo bencénico y produce ácidos aromáticos cuyo carboxilo queda unido a un carbono del núcleo. ●El tolueno se oxida a ácido benzoico Reacciones: Oxidación y Halogenacion +3O -H 2 O

9 ❧ Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da ácido ortoftálico. +6O -2H 2 O

10 ❧ ●HALOGENACION: ●La halogenación de los alcohilbencenos se hace por sustitución ya sea en el núcleo o en la cadena. ●De una manera general “la halogenación en el núcleo” se produce por la acción del halógeno en presencia de catalizador(limaduras de hierro, cloruro férrico, cloruro de aluminio, pentacloruro de antimonio). ●La “halogenación en cadena lateral” se logra por la acción directa del halógeno en ausencia de catalizador.

11 Reacciones aromáticas: Nitración *Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2). *Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados polinitrados. *Las nitraciones son exotérmicas e irreversibles. *Los agentes nitrantes son: ácido nítrico concentrado o el fumante *Deshidratantes como: ácido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentóxido de fósforo. *Nitratos alcalinos más ácido sulfúrico, nitratos orgánicos, nitratos metálicos más ácido acético, ácido nitrosulfónico. Ar H + HO -NO2 → Ar-NO2 + H2O

12 Estructura de los derivados nitrados Nitrobenceno Fenilamina +6H -2H2O Existe un enlace C- N que por reducción nos dan aminas primarias HIDROLIZACION R –O—NO → R–OH + HO.NO Nitrito de Alcohol Acido nitroso alcohilo

13 Nitración del benceno Nitrobenceno HNO3,H2SO 4 60°C HNO3,H2SO4 95°C NO 2 92% m- 7% o- 1% p- DINITROBENCENOS

14 Nitración del Tolueno Los nitrotoluenos son utilizados en la fabricación de toluidas (CH3- C6H4-NH2) que son materias primas en la industria de los colorantes. Se obtiene de la nitración del tolueno 2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT ) 2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT) 2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT) TOLITA

15 TOLUEN O TRINITROTOLUENO O.OH ACIDO TRINITROBENZOICO TRINITROBENCENO HNO3 H2SO 4 +O-CO2

16 SULFONACION ●Consiste en la introducción del grupo –SO 3 H ●la reacción es reversible: ● OH ●Ar-H+SO 2 Ar-SO 3 H+H 2 O ● OH

17 SO 2 Cl SO 2 NH 2 Tolueno O-toluensulfoniloO-toluensulfamina Acido o- sulfamidobenzoico Sacarina CO OH So 2 NH H -H2O-H2O CO SO 2 NHNH

18 Reducción del grupo Nitro Aminas aromáticas En un medio ácido se obtiene anilina, en medio neutro, fenilhidroxilamina, en medio alcalino, hidrazobenceno. Anilina Hidrazobenceno

19 Se puede lograr de varias maneras: El sulfato de anilina, en presencia de un gran exceso de ácido sulfúrico, se oxida a la temperatura ordinaria a Quinona. La Quinona es la reducción de la hidroquinona con el dióxido de azufre.