HIDROCARBUROS INSATURADOS Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (Alquenos y Alquinos) Capítulo 12 Licda. Bárbara Jannine Toledo

ALQUENOS

ALQUENOS Llamados olefinas (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Formula general: CnH2n Representación general: RCH=CHR Tienen por lo menos un doble enlace C-C con hibridación sp2 Su nombre termina en “eno Son más reactivos que los alcanos

Hibridación sp2

ALQUENOS Experimentan reacciones de adición Presentan isómeros y serie homóloga Son insolubles en agua Son menos densos que el agua El punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos

ALQUENOS ISOMEROS ESTRUCTURALES ISOMERÍA DE POSICIÓN Clasificación por la posición del = Continuos C=C=C- Conjugados C=C-C=C Aislados C=C-C-C=C ISOMERÍA FUNCIONAL Con los cicloalcanos (tienen igual formula general) CH3CH=CH2 C3H6

ALQUENOS ISOMEROS ESTEREOISOMEROS ISOMERIA GEOMÉTRICA Tienen una disposición diferente de los átomos respecto a un doble enlace. Surge porque no existe rotación libre en el doble enlace. Los isómeros tienen esqueletos idénticos pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Cuando hay dos grupos iguales en un extremo del doble enlace no existe este tipo de isomería.

ALQUENOS Cuando dos átomos o grupos están del mismo lado del doble enlace, es un isómero cis Cuando dos átomos o grupos están en lados opuestos del doble enlace, es un isómero trans.

ALQUENOS NOMENCLATURA Común: Utiliza el nombre del radical o grupo alquilo más el sufijo eno CH2=CH2: etil + eno : etileno CH3CH=CH2: propil + eno: propileno

ALQUENOS entre el C1 y C2 es α entre el C2 y C3 es β A partir del buteno se indica en que posición esta el doble enlace. entre el C1 y C2 es α entre el C2 y C3 es β CH3CH2CH=CH2 : α – butileno CH3CH=CHCH3 : β - butileno

Etileno ES LA HORMONA QUE PROVOCA LA MADURACIÓN DE LOS FRUTOS.

ALQUENOS Identificar la cadena más larga con el doble enlace. NOMENCLATURA: UIPAC: Identificar la cadena más larga con el doble enlace. Numerar la cadena dando al doble enlace la numeración más baja. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético

ALQUENOS Se indica con número la posición del doble enlace. El nombre base lleva la terminación “eno”

ETILENO ETENO

ALQUENOS C=C + X-Y REACCIONES QUÍMICAS Los alquenos experimentan reacciones de adición en donde las partes de una molécula se unen a los extremos opuestos de un enlace doble. C=C + X-Y C C X Y

ALQUENOS HIDROGENACIÓN El hidrógeno se adiciona al doble enlace produciendo un alcano. Necesita un catalizador metálico, presión y calor. Ni + H2 2-buteno butano

ALQUENOS HALOGENACIÓN El cloro y el bromo se adicionan rápidamente al doble enlace sin necesidad de UV. + Cl2 2-buteno 2,3-diclorobutano

ALQUENOS HIDRATACIÓN El alqueno al reaccionar con el H2O (reactivo asimétrico) produce un alcohol utilizando un catalítico ácido. Se dan dos casos: Alqueno simétrico + H2O un solo producto + H2O 2-buteno 2-butanol H2SO4 H2SO4

ALQUENOS Alqueno + H2O Regla de asimétrico Markovnicov H2SO4 Alqueno + H2O Regla de asimétrico Markovnicov Alqueno asimétrico: es cuando los carbonos del doble enlace tienen distinta cantidad de hidrógenos o bien al dividir la molécula por la mitad en el doble enlace, queda diferente de ambos lados. propeno

ALQUENOS Regla de Markovnikov: H+: se adiciona al carbono del doble enlace con más hidrógenos. OH-: se adiciona al carbono del doble enlace con menos hidrógenos.

ALQUENOS 2-propanol + H-OH propeno 1-propanol 3 2-propanol + H-OH propeno 1-propanol El 2-propanol es el producto principal 2 1 H2SO4 2 3 1 1 3 2

ALQUENOS HIDROXILACIÓN Reacción con KMnO4 o Test de Bayer Se adicionan dos grupos hidroxilo al doble enlace para formar un glicol que es un dialcohol. + KMnO4 2-buteno 2,3-butanodiol H2O

ALQUENO ADICIÓN DE ACIDO SULFURICO CONCENTRADO Se adiciona H2SO4 al doble enlace

Polimerización Son moléculas gigantes formadas a partir de moléculas pequeñas (cadenas de etileno=polietileno).

POLIMEROS

ALQUINOS

ALQUINOS Llamados también acetilénicos Fórmula general CnH2n-2 Representación general: RC≡CR Tienen por lo menos un triple enlace C-C con hibridación sp Su nombre termina en “ino”

Hibridación sp

ALQUINOS Experimentan reacciones de adición No presentan isomería geométrica Presentan serie homóloga Son insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos Son menos densos que el agua Su punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos

ALQUINOS NOMENCLATURA: COMÚN: Nombrar los radicales unidos a los carbonos del triple enlace, en orden alfabético y agregar la palabra acetileno. acetileno

ALQUINOS metilacetileno etilmetilacetileno

ALQUINOS NOMENCLATURA: UIPAC: Identificar la cadena más larga con el triple enlace. Numerar la cadena dando al triple enlace la numeración más baja. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.

ALQUINOS Se indica con número la posición del triple enlace El nombre base lleva la terminación “ino” 1-butino

ALQUINOS 3-metil-1-butino 1-pentino

FIN ! 16. Sé trabajador 17.Sé competente 18. Respeta las creencias religiosas de los demás. Sé tolerante. 19. No hagas a los demás lo que no te gustaría que te hicieran. 20. Intenta tratar a los demás como te gustaría que te trataran. 21. Florece y prospera.