Contenido: Compuestos Orgánicos Oxigenados. Unidad IV: Compuestos Orgánicos Oxigenados, Nitrogenados y de interés Biológico. Contenido: Compuestos Orgánicos Oxigenados. Alcoholes Tioles Fenoles Éteres Aldehidos Cetonas Ácidos Carboxílicos Ésteres

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS. Funciones: alcoholes, fenoles, tioles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS. Funciones: nitrilos, aminas y amidas. COMPUESTOS DE INTERÉS BIOQUÍMICO. Funciones: Glúcidos, lípidos, proteínas (aminoácidos) y ácidos nucleicos.

Grupos Funcionales Oxigenados Grupo Funcional Ejemplo y terminación Función R-OH -ol CH3-CH2-CH2OH 1-PROPANOL Alcohol R-CO-R´ -ona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3- PENTANONA Cetona R-CHO -al CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO HEXANAL Aldehído R-COOH Ácido -oico CH3-CH2-CH2-COOH ÁCIDO BUTANOICO Ácido carboxílico

Grupos Oxigenados y Nitrogenados Grupo Funcional Ejemplo y terminación Función R-O-R´ METOXI ETILO CH3-CH2-O-CH3 ETIL METIL ÉTER Éteres R-CO-O-R´ CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 PROPANOATO DE ETILO Ésteres R-NH2 CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 BUTANAMINA Aminas R-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3 N-ETIL PROPANAMIDA Amidas

Alcoholes,Tioles,Fenoles y Éteres

Cuadro resumen : Definiciones ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a una cadena alifática. Pueden estar unidos a carbonos primarios, secundarios o terciarios. Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno. (-SH) mercaptano. Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a un anillo de benceno se llaman fenoles. Compuesto orgánico caracterizado por unir dos radicales mediante un oxígeno. Éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilos, iguales o distintos.

Aplicaciones ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES En bebidas y platillos, como antisépticos, germicida al 70%, desinfectante, como solvente , en vehículos para jarabes, como aditivo de combustible para mejoramiento de octanaje en autos de carrera. Hay cierto tipo de tioles o mercaptanos (dimetilsulfuro) que es industrialmente utilizado como odorante de G.L.P. o gas licuado de petróleo para darle ese olor fuerte característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro. En mecanismos de defensa como la orina del zorrillo. O en aromas de algunos vegetales usados en cocina como cebollas o ajos. Se centran en la fabricación de producto de limpieza, germicidas, resinas de fundición, de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. Es utilizado como disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores diésel. Elaboración de pegamentos industriales como epóxidos. Tiene uso antinflamatorio abdominal para después del parto solo uso externo. Anestésicos.

ALCOHOLES R-CH2-OH El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.   El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo. El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78 ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo.

Reglas IUPAC para nombrar alcoholes. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por el sufijo –ol. Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Éteres PROPIEDADES NOMENCLATURA Presentan isomería estructural con los alcoholes obteniendo la misma fórmula molecular. Pueden ser inflamables como el éter etílico. Pueden formar puentes de hidrógeno por lo cual es soluble en agua. Se pueden usar en orden alfabético los nombres alquilos de las cadenas seguidos de la función éter. El grupo con menos carbonos se nombra como función alcoxi seguida del radical del alcano con más carbonos. ÉTERES

Identifica los grupos funcionales. Ácido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-hidroxi-4-metil-2-heptanona 3 - hidroxiciclohexanona 5-hexen-2-ol 3-hexen-5-in-1-ol 6- metil-2-ciclohexen-1-ol

Aldehídos y Cetonas

ALDEHIDOS Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al. APLICACIONES Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Usos principales de los aldehídos El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización de alcoholes, se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. (Bótox). Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina.

CETONAS Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexano, hexanona; heptano, heptanona. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metil fenil cetona).

Propiedades de Cetonas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Nomenclatura de Cetonas En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por -ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (C=O). USO DE ACETONA

Ácidos Carboxílicos y Ésteres

Ácidos Carboxílicos R- COOH Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico. APLICACIONES Ácido fórmico ác.láurico ác.butírico ác.acético

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos