ISOMERÍA Lic. Verónica Rosso

ISÓMEROS ISOMERÍA ESTRUCTURAL ISOMERÍA ESPACIAL ESTEREOISOMERÍA (Compuestos con la misma fórmula molecular, pero presentan diferentes propiedades químicas debido a que su estructura es distinta) ISOMERÍA ESTRUCTURAL (Presentan diferente estructura debido a que presentan distintos tipos de enlaces en la cadena o en la unión entre átomos) ISOMERÍA ESPACIAL ESTEREOISOMERÍA (Presentan diferente orientación espacial de algunos de sus átomos) Isomería de cadena (Forman cadenas carbonadas distintas) Isomería de posición (La localización de las ramificaciones, insaturaciones o grupos funcionles son distintas) Isomería de función (Tienen grupos funcionales distintos) Isomería geométrica Diastereoisomería (Se debe a las posibles orientaciones cuando los átomos de carbono están unidos por enlaces que no pueden rotar) Isomería óptica Enantiomería (Se debe a las posibles orientaciones cuando los átomos de carbono están unidos por enlaces que no pueden rotar)

ISÓMEROS ESTRUCTURALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

ISÓMEROS DE CADENA Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

ISÓMEROS DE POSICIÓN * * Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes. * *

ISÓMEROS DE FUNCIÓN * * * Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes. * * *

ESTEREOISÓMEROS Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces. Isomería cis-trans en ciclos Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.

Isomería cis-trans en alquenos Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos. En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica. Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3 En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos.

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace. Del mismo lado del plano cis-2-buteno Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace trans-2-buteno De lados opuestos del plano

ISOMERÍA ÓPTICA Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.

Esquema de un polarímetro

ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

ENANTIÓMEROS El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto. enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

L-gliceraldehído D-gliceraldehído

Imagen especular original Molécula original Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular. 17

DIASTEREOISÓMEROS Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereoisómeros. Flechas horizontales: enantiómeros Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros

Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros). En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

COMPUESTOS MESO Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantiómeros Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso. PLANO DE SIMETRÍA Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.

MEZCLA RACÉMICA Se denomina mezcla racémica o racemato, a aquélla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviación de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad óptica.

TAUTOMERÍA Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo. Equilibrio entre la forma enol y la forma ceto

La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa a un grupo carbonilo al oxígeno del grupo carbonilo.

METAMERÍA Se denominan sustancias metámeras a aquellas formadas por núcleos carbonados unidos entre si por hetero-átomos, que poseen la misma formula molecular pero distinto nombre. Es un caso particular de isomería de cadena. Ejemplo: