Amidas Sesión 40

Amidas Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo (-OH) del grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino (-NH2). Por lo tanto su fórmula general es: R – C – NH2 O El enlace entre el carbono y el átomo de nitrógeno en una molécula de amida, se conoce como enlace amido o amida. Es muy estable y se encuentra como enlace repetido en moléculas grandes como proteínas y polímeros industriales, como el nylon.

Nomenclatura Sistema IUPAC Las amidas se nombran cambiando la terminación “o” del nombre del hidrocarburo base por amida. El carbono del grupo amida se considera parte del hidrocarburo base. CH3- CONH2 CH3CH2CH2CONH2 Etanamida Butanamida Los nombres comunes se derivan de los ácidos carboxílicos de igual número de átomos de carbono, quitando la palabra ácido y cambiando la terminación ico u oico por amida. CH3- CONH2 CH3CH2CH2CONH2 Acetamida Butiramida

Propiedades Físicas La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. Las amidas con cadenas cortas son solubles en agua, debido a la presencia del grupo polar amido. Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular. Los puntos de ebullición y fusión de las amidas son generalmente mayores que los de los ácidos correspondientes. Estos elevados puntos de fusión y de ebullición son resultado de los enlaces por puentes de hidrógeno entre los grupos polares amido de las moléculas de amidas.

Propiedades Químicas Reducción con hidruro de litio y aluminio. En esta reacción el grupo carbonilo se reduce a metileno. R – CONH2 + LiAlH4 R – CH2 – NH2 + H2O

Propiedades Químicas Hidrólisis para obtener ácidos: En medio ácido R – CONH2 + H2O + HCl  R – COOH + NH4Cl En medio básico R – CONH2 + NaOH  R – COONa + NH3

Importancia y aplicación Analgésicos. Acetaminofén, sustituto de la aspirina. Antibióticos. Sulfas. Disolventes. Síntesis de polímeros (poliamidas: nylon y kevlar). Aroma característico a productos lácteos.

Importancia y aplicación Funciones fisológicas: La urea es una diamida del ácido carbónico, es el producto final del metabolismo de las proteínas en los mamíferos y se encuentra en la orina. Todas las proteínas son polímeros de aminoácidos unidos por enlaces amidas conocidos con el nombre de enlaces peptídicos. Hormonas peptídicas.

Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA