Estructura y reactividad de moléculas orgánicas

Estructuras de moléculas Contenido Estructuras de moléculas Hidrocarburos Grupos funcionales Nomenclatura

Carbono Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno Hidrocarburos Grupos funcionales Notas adicionales Química Orgánica Carbono Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno Hidrocarburos Grupos funcionales

Clasificación de átomos de carbono Carbono primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono o a cuatro elementos diferentes de él. H | C-C-H C-CH3 |1° Carbono secundario es aquel que se encuentra enlazado a dos átomos de carbono. C-C-C C-CH2-C |2° Carbono terciario es aquel que se enlaza a otros tres átomos de carbono. C C | | C-C-C C-CH-C |3° Carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono. C C-C-C |4°

I. Alcanos lineales Nomenclatura Los 4 primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, e but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono en la terminación "-ano".  Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo o radical alquilo. CH4 metano metilo CH3 Se nombran cambiando a terminación -ano por -ilo, o -il 

I. Alcanos ramificados 3 hexano 2,4-dimetil hexano 1) Elegir la cadena mas larga y numerar. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. 2) Numerar los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga mas cerca algún sustituyente. (la serie de números "localizadores" debe ser siempre la menor posible). 3 hexano 3) Identificar sustituyentes y nombrar antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nº localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. Usar prefijos di, tri, tetra y ordenar alfabeticamente. (no se tienen en cuenta os prefijos: di-, tri-, tetra- ; pero si iso-) 2,4-dimetil hexano

c i l o p r a n b u t e h x I. Alcanos cíclicos Estructura de algunos cicloalcanos

Radicales alquílicos comunes (R) CH4 CH3- metano metil(o) Me- CH3CH2- CH3CH3 etano etil(o) Et- CH3CH2CH3 CH3-CH2-CH2- -CH(CH3)2 propano propil(o) Pr- isopropil(o) iPr- también CH3CH2CH2CH3 isobutilo butano butilo terbutilo secbutilo

II. Alquenos Elección de la cadena principal Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. 3-metil-2-penteno Numeración Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el nº localizador más bajo posible. 5-cloro-6-etil-2,4-dimetil-3-octeno Se numera de modo que los dobles enlaces tomen los menores localizadores. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se termina en -eno el nombre de la cadena principal 4-etil-6metil-2-hepteno

4,5-dimetil-1-hexeno 1,3,5-hexatrieno 1,3-pentadieno El doble enlace tiene preferencia frente a las cadenas laterales al numerar los carbonos. 4,5-dimetil-1-hexeno Cuando un alqueno posee dos o más dobles enlaces, se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc., según tengan dos, tres o más dobles enlaces, precedido de los números que indican la posición de los dobles enlaces. 1,3,5-hexatrieno Esta molécula tiene dos dobles enlaces y se nombra como -dieno. La numeración se realiza empezando por la izquierda para que los alquenos tomen los localizadores más bajos 1,3-pentadieno * El etileno es el causante de la maduración de la fruta

III. Alquinos Elegir la cadena más larga que contenga el triple enlace Numerar la cadena comenzando por el extremo más próximo al CC Indicar la posición de los sustutuyentes y del CC usando nº localizadores Cambiar la terminación -ano de los alcanos por –ino (indicando su posición) 2-butino

Grupos Funcionales Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida Nitrilo nitrilo R–CN ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Grupos Funcionales Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino   “     “ R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’ …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino CºC …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il

Prioridades

Practiquemos…. 2-Metilpropano 2-penteno Acetileno (etino) Escriba la estructura de los siguientes compuestos: 2-Metilpropano 2-penteno Acetileno (etino) Fenilpropileter 2,2-dimetilbutanal 2-metilpropanamida

CH3-CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CHCH C6H6-O- CH2-CH2-CH3 6.CH3-CH-C-NH3 CH3 C6H6  CH3 CH3 O CH3

1. 2. 3. 4. 5. Escriba el nombre de los siguientes compuestos: 2,3-dimetilpentano 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 2-cloro-butanoato de etilo Fenilpropiléter 3-hexen-5-in-1-ol