Nomenclatura en Química Orgánica: 1. Tutorial Para continuar, pincha aquí. No lo olvides. Nomenclatura en Química Orgánica: 1. Tutorial Luis Salvatella, Raquel Andreu, 2015. Tutorial de Nomenclatura en Química Orgánica: 1. Tutorial. Versión 02/12/2015 by Luis Salvatella and Raquel Andreu is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.

Nomenclatura en Química Orgánica: 1. Tutorial SIGNIFICADO DE LOS BOTONES Adelante Para continuar, pincha aquí. No lo olvides. Atrás Índice general Anterior diapositiva visitada Ampliar información ? Plantear ejercicio ! Solución del ejercicio ! Detallar solución del ejercicio

Índice general 1. Introducción a la Química Orgánica 2. Representaciones estructurales 3. Introducción a la nomenclatura orgánica 4. Tipos de nomenclatura 5. Nomenclatura vulgar 6. Nomenclatura sustitutiva 7. Nomenclatura de clase funcional 8. Estereoquímica Dosifica el aprendizaje. Puedes volver a usar este tutorial más adelante. Recuerda dónde acabas hoy.

1. Introducción a la Química Orgánica Por Química Orgánica se entiende la Química de los compuestos de carbono. La existencia de una especialidad dedicada a un único elemento se basa en la gran cantidad y variedad de compuestos orgánicos. El origen de esta diversidad se encuentra en la capacidad de los átomos de carbono para formar enlaces fuertes entre sí creando estructuras relativamente estables a las que pueden estar unidos átomos de otros elementos.

En general, las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto de enlaces C–C y C–H (cadena hidrocarbonada), al que están unidos grupos de uno o varios átomos (denominados grupos funcionales). La química de las moléculas orgánicas es esencialmente la química de los grupos funcionales presentes, mientras que los restos hidrocarbonados influyen en menor medida.

2. Representaciones estructurales 2.1. Estructuras desarrolladas 2.2. Estructuras semidesarrolladas o condensadas 2.3. Estructuras simplificadas 2.4. Estructuras en perspectiva 2.5. Estructuras mixtas

2.1. Estructuras desarrolladas En estas representaciones se indican todos los átomos (mediante sus correspondientes símbolos químicos) y todos los enlaces (mediante trazos) de la molécula.

2.2. Estructuras semidesarrolladas o condensadas La representación explícita de todos los enlaces de una molécula genera a menudo figuras muy complejas. Por eso, los químicos suelen preferir tipos de representación más sencillos. En las representaciones semidesarrolladas o condensadas se omiten los trazos que representan los enlaces covalentes en los que participan átomos de hidrógeno. Además, pueden omitirse otros enlaces, siempre que esto no dé lugar a errores. ?

Ejercicio Representa la estructura desarrollada del siguiente compuesto: NH2-CH2-CH2-CH2OH ? !

Solución NH2-CH2-CH2-CH2OH ?

Ejercicio Representa la estructura condensada del siguiente compuesto: ? !

Solución ? CH3-CO-CONH2

Ejercicio Representa la estructura desarrollada del siguiente compuesto: CH3-CHOH-CH2-COOH ? !

Solución CH3-CHOH-CH2-COOH ?

Ejercicio Representa la estructura desarrollada del siguiente compuesto: CH3CON(CH3)2 !

Solución CH3CON(CH3)2

2.3. Estructuras simplificadas En las estructuras simplificadas, las cadenas carbonadas se representan mediante líneas quebradas orientadas en zigzag. Cada segmento representa un enlace y cada extremo o vértice indica un carbono (excepto que se detalle un átomo o grupo particular). Se omiten los hidrógenos unidos a carbono, pero pueden deducirse teniendo en cuenta que el carbono presenta valencia 4. ?

Ejercicio Expresa en forma desarrollada la siguiente fórmula: ? !

Solución ?

Ejercicio Representa la estructura simplificada del siguiente compuesto: !

Solución

2.4. Estructuras en perspectiva En estas representaciones se introduce información sobre la disposición tridimensional de los átomos (estereoquímica). Así, los trazos ordinarios indican enlaces contenidos en el plano de representación (papel o pantalla, habitualmente), mientras las cuñas continuas indican enlaces dirigidos hacia arriba y las cuñas discontinuas muestran enlaces orientados hacia abajo.

2.5. Estructuras mixtas Estas estructuras combinan características de los otros tipos de representación.

3. Introducción a la Nomenclatura orgánica 3.1. Necesidad de la Nomenclatura orgánica 3.2. Principios de las reglas de la IUPAC 3.3. Grupos funcionales 3.4. Identificación de los grupos funcionales 3.5. Grupo principal

3.1. Necesidad de la Nomenclatura orgánica La nomenclatura es el vocabulario que utilizan los químicos para comunicarse entre sí. Para que esta comunicación se produzca, es necesario que los químicos conozcan y utilicen las mismas reglas. La institución encargada de establecer las reglas para la nomenclatura química es la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC).

3.2. Principios de las reglas de la IUPAC La filosofía de las reglas de la IUPAC se basa en unos principios fundamentales: 1. Un compuesto debe tener un único nombre. 2. Este nombre debe ser lo más sencillo posible. 3. Compuestos distintos deben presentar nombres diferentes. Sin embargo, las reglas de la IUPAC permiten proponer varios nombres válidos para muchos compuestos orgánicos, aunque sí existe para cada compuesto un único “nombre preferido por la IUPAC”. De estos tres principios, solo el tercero se cumple rigurosamente.

Estos principios tan simples resultan muy difíciles de plasmar de forma sencilla. Además, la IUPAC se ha esforzado en compatibilizar sus normas con los nombres vulgares de los compuestos, usados habitualmente. El resultado es una racionalidad imperfecta y una gran cantidad de reglas relativamente complejas. Las reglas de la IUPAC para la toma de decisiones están ordenadas en orden decreciente de prioridad, de forma que: Una regla permite seleccionar, de entre un conjunto de posibilidades, una o varias opciones válidas. Si hay una opción válida, se termina la toma de decisiones. Si hay varias opciones válidas, se aplica a estas la siguiente regla. Se repite el procedimiento hasta obtener una única opción válida.

3.3. Grupos funcionales Los grupos funcionales determinan en gran medida las propiedades químicas y físicas de los compuestos. Por eso, es necesario conocer las fórmulas de los grupos funcionales más frecuentes. 3.3.1. Carboxilo 3.3.2. Carboxilato 3.3.3. Anhídrido 3.3.4. Éster 3.3.5. Cloruro de ácido 3.3.6. Amida 3.3.7. Nitrilo 3.3.8. Aldehído 3.3.9. Cetona 3.3.10. Alcohol 3.3.11. Amina 3.3.12. Éter 3.3.13. Nitro 3.3.14. Halógeno 3.3.15. Doble enlace C-C 3.3.16. Triple enlace C-C

3.3.1. Carboxilo Es el grupo característico de los ácidos carboxílicos. Suele representarse como –COOH o HOOC–.

3.3.2. Carboxilato Suele representarse como –COO– o –OOC–.

3.3.3. Anhídrido Suele representarse como –CO–O–CO– o –COOCO–.

3.3.4. Éster El grupo éster presenta valencias libres sobre 2 átomos distintos (C y O), que deben quedar claramente diferenciados en la fórmula: bien –COO– o bien –OOC–. CH3COOCH2CH3 CH3OOCCH2CH3

3.3.5. Cloruro de ácido También llamado cloruro de acilo. Suele representarse como –COCl o ClCO–.

3.3.6. Amida Las amidas presentan valencias libres sobre átomos de C y N, que pueden satisfacerse con átomos de hidrógeno o cadenas hidrocarbonadas.

3.3.7. Nitrilo Suelen representarse como –CN o NC–.

3.3.8. Aldehído Suele representarse como –CHO o HCO–.

3.3.9. Cetona Suele representarse como –CO–.

3.3.10. Alcohol Presenta el grupo –OH.

3.3.11. Amina Presenta un átomo de nitrógeno trivalente unido a una, dos o tres cadenas hidrocarbonadas. El resto de valencias están ocupadas por hidrógenos.

3.3.12. Éter Presenta un átomo de oxígeno unido a dos cadenas hidrocarbonadas.

3.3.13. Nitro Suele representarse como –NO2 o O2N–.

3.3.14. Halógeno Los más habituales son: F– : flúor Cl– : cloro Br– : bromo I– : yodo (o iodo)

3.3.15. Dobles y triples enlaces C-C Aunque, desde el punto de vista de la reactividad química, los enlaces múltiples son grupos funcionales, en la Nomenclatura Orgánica reciben un tratamiento diferenciado.

3.4. Identificación de grupos funcionales Para identificar los grupos funcionales, hay que considerar siempre los grupos atómicos más complejos (por ejemplo, el grupo -COO- corresponde a un éster, no a la presencia simultánea de una cetona (-CO-) y un éter (-O-)). ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Aclaración El triple enlace C-C es un grupo funcional, aunque en la Nomenclatura Sustitutiva los enlaces múltiples reciben un tratamiento diferenciado. ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Aclaración Los átomos de cloro son grupos funcionales monoatómicos, aunque en la Nomenclatura Sustitutiva se nombren siempre como sustituyentes. ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Aclaración El doble enlace C-C es un grupo funcional, aunque en la Nomenclatura Sustitutiva reciba un tratamiento diferenciado. ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. ? !

Solución ?

Ejercicio Nombra los grupos funcionales presentes. !

Solución

Aclaración Los dobles enlaces C-C son grupos funcionales, aunque en la Nomenclatura Sustitutiva reciban un tratamiento específico.

4. Grupo principal 4.1. Concepto de grupo principal 4.2. Determinación del grupo principal 4.3. Tabla de prioridad de grupos funcionales 4.4. Aplicación de la Tabla de prioridad

4.1. Concepto de grupo principal El grupo principal es el grupo funcional que determina cómo se nombra un compuesto. Por ejemplo, un compuesto que tiene grupos amino y grupos carboxilo se nombra como un ácido carboxílico, porque este es el grupo principal, independientemente de las propiedades químicas del compuesto.

4.2. Determinación del grupo principal El grupo principal es el grupo funcional de más alta prioridad de una molécula, de acuerdo con una tabla de prioridad. Esta tabla de prioridad está basada en criterios puramente arbitrarios y no guarda relación con ningún tipo de propiedad física o química de los grupos funcionales.

4.3. Tabla de prioridad de grupos funcionales Orden decreciente de prioridad (de arriba a abajo y de izquierda a derecha): 1. Ácidos carboxílicos 2. Derivados de ácidos: sales, anhídridos, ésteres, cloruros de ácido, amidas 3. Compuestos con enlace carbono–heteroátomo (átomo distinto a C e H). Clasificados según el orden de enlace: a. Compuestos con triple enlace: nitrilos b. Compuestos con doble enlace: aldehídos, cetonas c. Compuestos con enlace sencillo: alcoholes o fenoles, aminas

En la Tabla de prioridad de grupos funcionales no aparecen algunos grupos (como halógenos, grupo nitro, éteres), que no pueden actuar nunca como grupo principal en la nomenclatura sustitutiva. Los dobles y triples enlaces carbono–carbono tampoco pueden actuar como grupo principal. Existen algunas excepciones a la Tabla de prioridad, como las iminas (no estudiadas en este tutorial).

4.4. Aplicación de la Tabla de prioridad El compuesto presenta los grupos funcionales correspondientes a una cetona y un ácido carboxílico. Consultando la tabla de prioridad de los grupos funcionales puede observarse que el ácido carboxílico está situado por encima de la cetona, por lo que el compuesto debe nombrarse como un ácido carboxílico. ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). ? !

Solución ?

Ejercicio Identifica el/los grupo(s) principal(es). !

Solución

5. Tipos de nomenclatura Existen varios tipos de nomenclatura aceptados por la IUPAC, aunque en este tutorial sólo consideraremos tres: Vulgar De clase funcional Sustitutiva

5.1. Introducción a la Nomenclatura vulgar La Nomenclatura vulgar hace hincapié en alguna característica del compuesto (frecuentemente, su origen natural). La Nomenclatura vulgar está en decadencia. Sin embargo, la IUPAC permite (o incluso recomienda) el uso del nombre vulgar en casos donde todavía está muy arraigado. ácido acético estireno

5.2. Introducción a la Nomenclatura de clase funcional La Nomenclatura de clase funcional hace hincapié en un grupo funcional del compuesto. Así, interpreta los compuestos como formados por un grupo principal al que están unidos uno o varios sustituyentes mediante enlaces covalentes:

5.3. Introducción a la Nomenclatura sustitutiva La Nomenclatura sustitutiva hace hincapié en la cadena principal del compuesto. Así, la estructura molecular puede considerarse como un esqueleto formado por una cadena principal (que puede contener también el grupo principal) a la que están unidos los sustituyentes.

5.4. Selección del tipo de nomenclatura Reglas para la selección del tipo de nomenclatura: En general, usar la Nomenclatura Sustitutiva, pero... Algunos compuestos tienen un nombre vulgar recomendado o tolerado. Algunos grupos principales obligan o permiten el uso de la Nomenclatura de clase funcional.

5.5. Nomenclatura vulgar 5.5.1. Principios de la nomenclatura vulgar 5.5.2. Compuestos halogenados 5.5.3. Ácidos carboxílicos 5.5.4. Derivados de ácidos carboxílicos

5.5.1. Principios de la Nomenclatura vulgar La nomenclatura vulgar se utilizó históricamente para asignar a cada compuesto nuevo un nombre que hiciera referencia a alguna característica suya (habitualmente su origen natural). Así, el ácido fórmico se obtuvo a partir de la destilación de hormigas (formica), el ácido acético se obtuvo del vinagre (acetum), etc. Muchos derivados de compuestos con nombre vulgar tienen nombres con la misma raíz (formaldehído, formamida, acetonitrilo, etc.).

A partir de finales del siglo XIX empieza a extenderse la costumbre de nombrar los compuestos a partir de su estructura, tendencia que todavía se mantiene. Aunque en general, la IUPAC recomienda el uso de nombres sistemáticos, permite (de momento) el uso de nombres vulgares arraigados, que en este tutorial se indican entre corchetes. propan-2-ona [acetona] ácido prop-2-enoico [ácido acrílico]

5.5.2. Compuestos halogenados El cloroformo es el nombre vulgar del triclorometano. Otros compuestos relacionados también tienen nombre vulgar. CHCl3 CHI3 CCl4 triclorometano [cloroformo] triyodometano [yodoformo] tetraclorometano [tetracloruro de carbono]

5.5.3. Ácidos carboxílicos Muchos ácidos carboxílicos presentan nombres vulgares. Algunos de ellos están aceptados por la IUPAC. HCOOH ácido metanoico [ácido fórmico] CH3COOH ácido etanoico [ácido acético]

5.5.4. Derivados de ácidos carboxílicos Los derivados de ácido tienen nombres vulgares que mantienen el prefijo del ácido carboxílico relacionado (con el mismo número de átomos de carbono), pero presentan el sufijo característico del grupo funcional: etanonitrilo [acetonitrilo] metanal [formaldehído] etanamida [acetamida] ? En la nomenclatura vulgar, los aldehídos y los nitrilos se consideran como derivados de ácidos carboxílicos. Los aldehídos tienen la terminación -aldehído en la Nomenclatura vulgar.

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: acetaldehído ? !

Solución acetaldehído ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: formamida !

Solución formamida !

Solución detallada formamida La formamida presenta el prefijo form-, al igual que el ácido fórmico, lo que indica la presencia de un átomo de carbono. El sufijo -amida indica la presencia de un grupo funcional amida. Por lo tanto se trata de una amida con un único átomo de carbono.

6. Nomenclatura sustitutiva 6.1. Principios de la Nomenclatura sustitutiva 6.2. Estructura de la Nomenclatura sustitutiva 6.3. Procedimiento para la Nomenclatura sustitutiva 6.4. Grupo principal 6.5. Cadena principal 6.6. Sustituyentes

6.1. Principios de la Nomenclatura sustitutiva Según este tipo de nomenclatura, la estructura molecular puede considerarse como un esqueleto formado por una cadena principal (que puede contener también el grupo principal) a la que están unidos los sustituyentes. Este es el tipo de nomenclatura recomendada por la IUPAC como norma general.

6.2. Estructura de la Nomenclatura sustitutiva La estructura típica de un nombre basado en la nomenclatura sustitutiva es: donde el bloque correspondiente a los sustituyentes está repetido las veces que sea necesario (0, 1, 2, 3...). Además, los prefijos y sufijos pueden ir precedidos de localizadores.

En algunos casos, esta estructura está precedida por una palabra por un espacio que indica algún tipo de grupo principal (ácido, anhídrido). A veces aparecen otros prefijos (ciclo-) o se usan nombres de cadena principal que incluyen implícitamente información sobre insaturaciones (benceno).

En este nombre sistemático podemos distinguir dos grandes bloques de información yuxtapuestos. Así, el primer bloque ofrece información sobre los sustituyentes (3-metil) y el segundo bloque indica la cadena principal (but-2-enonitrilo). Los nombres correspondientes a los dos bloques se escriben unidos (sin espacio ni guion).

Podemos distinguir en el nombre: –Un prefijo (metil), que indica la naturaleza del sustituyente, precedido de un número (3), denominado localizador, que indica la posición de la cadena principal a la que está unido el sustituyente. –Un prefijo (but), que indica su longitud (4 carbonos). –Un sufijo (eno), que indica el tipo de insaturación (un doble enlace), precedido de un localizador (2) que indica su posición. –Un sufijo (nitrilo), que indica el grupo principal.

6.3. Procedimiento para la nomenclatura sustitutiva Para nombrar correctamente un compuesto usando la nomenclatura sustitutiva, es conveniente seguir el siguiente orden: 1. Grupo principal. Identificar el/los grupo(s) principal(es) de la molécula. 2. Cadena principal. Establecer y numerar la cadena principal. Localizar las posiciones de los grupos principales y las insaturaciones de la cadena principal. 3. Sustituyentes. Identificar los sustituyentes y localizar las posiciones de la cadena principal a las que están unidos.

6.4. Grupo principal 6.4.1. Concepto de grupo principal 6.4.2. Posición del grupo principal 6.4.3. Tabla de sufijos

6.4.1. Concepto de grupo principal El grupo principal es el grupo funcional más importante del compuesto según la Tabla de prioridad de grupos funcionales. En la nomenclatura sustitutiva, el grupo principal determina el sufijo del nombre.

6.4.2. Posición del grupo principal El grupo principal puede estar INCLUIDO EN la cadena principal (sufijo habitual) o estar UNIDO A la cadena principal (sufijo indicado con [C] en la Tabla de sufijos, siguiente diapositiva). ácido heptanoico ácido ciclohexanocarboxílico

6.4.3. Tabla de sufijos El grupo principal determina el sufijo del nombre. En esta Tabla de sufijos, [C] indica que el grupo funcional está UNIDO A la cadena principal. Clase de compuesto Grupo funcional Sufijo Ácido carboxílico –COOH ácido -oico ácido [C] -carboxílico Amida –CONH2 -amida [C] -carboxamida Nitrilo –CN -nitrilo [C] -carbonitrilo Aldehído –CHO -al [C] -carbaldehído Cetona –CO– -ona Alcohol o fenol –OH -ol Amina –NH2 -amina

6.5. Cadena principal 6.5.1. Concepto de cadena principal 6.5.2. Tipos de cadena principal 6.5.3. Longitud de la cadena principal 6.5.4. Insaturaciones de la cadena principal 6.5.5. Compuestos con un grupo principal 6.5.6. Compuestos con varios grupos principales 6.5.7. Establecimiento de la cadena principal 6.5.8. Numeración de la cadena principal

6.5.1. Concepto de cadena principal La cadena principal constituye el esqueleto de la estructura según la nomenclatura sustitutiva. Está formada por una cadena de átomos de carbono, sus hidrógenos y el grupo principal (salvo que esté unido a la cadena principal).

6.5.2. Tipos de cadena principal Distinguiremos 3 tipos de cadena principal: Lineal Cíclica Mixta

6.5.2.1. Cadena principal lineal La cadena principal lineal es el tipo de cadena principal más sencillo.

6.5.2.2. Cadena principal cíclica 6.5.2.2.1. Concepto de cadena principal cíclica 6.5.2.2.2. Benceno 6.5.2.2.3. Derivados del benceno

6.5.2.2.1. Concepto de cadena principal cíclica Cuando la cadena principal es cíclica, es necesario anteponer al nombre de la cadena principal el prefijo ciclo-: ciclopentano ciclohexanona

6.5.2.2.2. Benceno El benceno es un compuesto orgánico que presenta propiedades físicas y químicas particulares. Aunque a veces se representa indicando una alternancia de enlaces carbono–carbono simples y dobles, la representación con un círculo inscrito en un hexágono es más ilustrativa de su comportamiento. o benceno

6.5.2.2.3. Derivados del benceno Existen muchos derivados del benceno. A menudo, estos compuestos se nombran considerando el anillo de benceno como cadena principal. clorobenceno etilbenceno

Algunos de los derivados del benceno poseen un nombre vulgar aceptado por la IUPAC. metilbenceno [tolueno] vinilbenceno [estireno]

En algunos casos, solo está aceptado el nombre vulgar En algunos casos, solo está aceptado el nombre vulgar. Los nombres “sistemáticos” bencenol y bencenamina no están aceptados por la IUPAC. ? fenol anilina

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución nitrobenceno

6.5.2.3. Cadena principal mixta En algunos casos, el grupo principal está unido a la cadena principal. Un ejemplo típico corresponde a compuestos en los que el grupo principal está unido a una cadena cíclica. El nombre del compuesto se construye usando un sufijo especial del grupo funcional que especifica la adición de un átomo de carbono (sufijo indicado con [C] en la Tabla de sufijos). ciclopentanocarbaldehído ácido benceno-1,2,4,5-tetracarboxílico

En otros casos, el grupo funcional está incluido en el nombre de la cadena principal. El ejemplo típico está formado por algunos derivados del benceno: benzaldehído benzonitrilo ácido benzoico

En los derivados sustituidos de estos compuestos, la cadena principal está formada por el anillo de benceno y el correspondiente grupo funcional. 3-hidroxibenzaldehído

6.5.3. Longitud de la cadena principal La longitud de la cadena principal se especifica mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono: 1: met- 2: et- 3: prop- 4: but- 5: pent- 6: hex- 7: hept- 8: oct- 9: non- 10: dec- ...

6.5.4. Insaturaciones de la cadena principal 6.5.4.1. Sufijos característicos 6.5.4.2. Cadena principal con varias insaturaciones 6.5.4.3. Localizador de insaturación

6.5.4.1. Sufijos característicos Se denominan insaturaciones a los enlaces carbono–carbono múltiples (dobles o triples). Las insaturaciones de la cadena principal se indican mediante un sufijo: -ano si no presenta enlaces múltiples C–C -eno si presenta un doble enlace C=C -ino si presenta un triple enlace C≡C ? etino [acetileno] etano eteno [etileno]

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: decano ? !

Solución decano ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ciclohexeno ? !

Solución ciclohexeno ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ciclooctino !

Solución ciclooctino

6.5.4.2. Cadena principal con varias insaturaciones Cuando una cadena principal presenta varios dobles enlaces o varios triples enlaces, es necesario especificar la cantidad de estos mediante el uso de un prefijo numeral (di, tri, tetra...): ? propadieno [aleno] hexatriino

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: butadiino !

Solución butadiino

Cuando la cadena principal contiene dobles y triples enlaces, se combinan los sufijos -eno e -ino en este orden (no está admitido el orden inverso). Es frecuente la omisión (generalmente la o) o adición (generalmente la a) de vocales en la formación de nombres para facilitar su pronunciación. butenino

6.5.4.3. Localizador de insaturación En muchos casos es necesario indicar la posición de la insaturación en la cadena principal. Ya que un enlace múltiple C-C implica a dos átomos de carbono, hay que indicar el localizador más bajo de los dos. El localizador se coloca inmediatamente delante del sufijo al que hace referencia. but-2-ino hexa-1,5-dien-3-ino

6.5.5. Compuestos con un grupo principal El nombre de un compuesto formado únicamente por una cadena principal con un grupo principal se construye típicamente de la siguiente forma: prefijo (longitud de la cadena principal) + sufijo (insaturaciones de la cadena principal) + sufijo (grupo principal) ? ácido butanoico hex-1-en-3-ona

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ciclooctanol ? !

Solución ciclooctanol ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución ciclobutanamina

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido octanoico ? !

Solución ácido octanoico ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución butanonitrilo ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución propanal ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución pentanamida ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: butanal !

Solución butanal

6.5.6. Compuestos con varios grupos principales Cuando el compuesto presenta varios grupos funcionales con la máxima prioridad en la cadena principal, es necesario indicar la cantidad mediante un prefijo numeral (di, tri, tetra...): ? ácido etanodioico [ácido oxálico] hexanodinitrilo

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: etanodial ? !

Solución etanodial ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: hexanodiamida ? !

Solución hexanodiamida ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto. ? !

Solución ácido propanodioico [ácido malónico] ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto. ? !

Solución ácido butanodioico ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto. ? !

Solución ? propanodinitrilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto. !

Solución hexanodial

6.5.7. Establecimiento de la cadena principal 6.5.7.1. Necesidad de establecimiento de la cadena principal 6.5.7.2. Separación cadena principal/sustituyentes 6.5.7.3. Cadena principal con nombre 6.5.7.4. Elección de la cadena principal 6.5.7.5. Ejemplo: regla 1 6.5.7.6. Ejemplo: regla 2 6.5.7.7. Ejemplo: regla 3a 6.5.7.8. Ejemplo: regla 3b

6.5.7.1. Necesidad de establecimiento de la cadena principal La presencia de sustituyentes hace que en numerosos casos resulte difícil el establecimiento de la cadena principal, por lo que es necesario introducir reglas para la selección de la cadena principal.

6.5.7.2. Separación cadena principal/ sustituyentes Los fragmentos de la molécula que quedan fuera de la cadena principal deben nombrarse como sustituyentes (con independencia de su naturaleza química). Para el siguiente compuesto, la cadena principal más compleja (que incluye el grupo carboxílico) es el ácido benzoico. Los grupos cloro y amino quedan fuera de la cadena principal, por lo que deben nombrarse como sustituyentes.

6.5.7.3. Cadena principal con nombre La cadena principal y los sustituyentes deben tener nombres válidos. Así, para el compuesto podría esperarse que la cadena principal incluyera los tres átomos de carbono (en rojo), lo que implicaría considerar que el nitrógeno con 3 valencias libres (N) actúa como sustituyente. Sin embargo, no es posible ya que ese sustituyente no tiene nombre válido. El sustituyente que sí tiene un nombre admitido por la IUPAC es el grupo N≡C– (ciano), por lo que es necesario descontarlo de la cadena principal, que queda reducida a 2 átomos de carbono. Por lo tanto, el nombre del compuesto es ácido cianoetanoico [ácido cianoacético].

6.5.7.4. Elección de la cadena principal Para elegir la cadena principal según la IUPAC, hay que seleccionar la cadena más compleja según las siguientes reglas: 1. Mayor número de grupos principales. 2. Mayor longitud. 3. Mayor cantidad de insaturaciones. En este orden: a. Igual prioridad para dobles y triples enlaces. b. Preferencia para dobles enlaces. MUY IMPORTANTE. Hasta 2004, la IUPAC había considerado que el criterio de número de insaturaciones (regla 3) tenía prioridad sobre la longitud de la cadena (regla 2). Es necesario tenerlo en cuenta cuando se consulten fuentes (libros, ejercicios, páginas web...) no actualizadas.

Aclaración La Tabla de elección de la cadena principal es válida para compuestos acíclicos y algunos compuestos cíclicos sencillos. Para otros compuestos, las reglas son apreciablemente más complejas.

6.5.7.5. Ejemplo: regla 1 1. Mayor número de grupos principales. Para establecer la cadena principal de un compuesto, hay que aplicar ordenadamente las reglas de selección de la cadena principal. En este ejemplo hay 3 opciones para la cadena principal (marcadas en colores). Como hay que elegir la cadena con mayor número de grupos principales, la cadena principal es la que contiene dos grupos cetona (en azul). ?

Ejercicio Selecciona la cadena principal del siguiente compuesto: ? !

Solución ? !

Solución detallada Para seleccionar la cadena principal, hay que aplicar las correspondientes reglas. La regla 1 indica que hay que elegir la que contenga el mayor número de grupos principales. Puede observarse que el grupo principal es el grupo nitrilo y que la cadena principal es la que contiene 2 grupos nitrilo. ?

Ejercicio Selecciona la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución !

Solución detallada En primer lugar, hay que determinar el grupo principal. En este caso, es el grupo carboxilo. La cadena principal es la que contiene el máximo número de grupos carboxilo, en este caso 2.

6.5.7.6. Ejemplo: regla 2 2. Mayor longitud. La aplicación de la regla 1 nos conduce a dos opciones a cadena principal con el máximo de grupos principales (un carboxilo en cada caso). La regla 2 nos dice que hay que elegir la de mayor longitud (en azul). ?

Ejercicio Selecciona la cadena principal del siguiente compuesto: ? !

Solución ? !

Solución detallada La cadena principal debe contener el máximo número de grupos principales. En este caso, hay 2 opciones que incluyen el grupo OH (azul y rojo). ? Entre estas opciones, hay que elegir la cadena más larga (azul).

Ejercicio Selecciona la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución !

Solución detallada La regla 1 exige que la cadena principal contenga el máximo número de grupos principales. Sin embargo, este compuesto no tiene grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). La regla 2 exige la cadena más larga. En este caso es la de 5 átomos de carbono. Hay que insistir en que, actualmente, la regla de la longitud de la cadena tiene prioridad sobre el número de insaturaciones.

6.5.7.7. Ejemplo: regla 3a 3a. Mayor cantidad de insaturaciones. Igual prioridad entre dobles y triples enlaces. La aplicación de las reglas 1 y 2 nos conduce a 2 opciones de cadena principal (con 1 grupo principal y 10 átomos de carbono). La regla 3a nos permite elegir la de mayor número de insaturaciones (3, en azul).

Ejercicio Selecciona la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución !

Solución detallada Puede observarse que la molécula no contiene grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). Aplicando la regla 2, encontramos que hay que seleccionar la cadena más larga, pero encontramos 2 opciones con 6 átomos de carbono. Ya que las 2 opciones incluyen una insaturación, debemos elegir la que contenga el doble enlace C-C (en azul). ?

6.5.7.8. Ejemplo: regla 3b 3b. Mayor cantidad de insaturaciones. Prioridad para dobles enlaces. La aplicación de las reglas 1, 2 y 3a nos permite encontrar dos opciones para la cadena principal (ya que ambas tienen un grupo principal nitrilo, 4 átomos de carbono y una insaturación). La aplicación ahora de la regla 3b nos hace elegir la cadena que incluye el doble enlace C-C (en azul), en preferencia al triple enlace. ?

Ejercicio Selecciona la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución !

Solución detallada El compuesto no tiene grupos prioritarios. Por tanto, hay que seleccionar la cadena principal más larga. Encontramos 2 cadenas con 6 átomos de C. Las dos tienen el mismo número de insaturaciones. Aplicando la regla 3b deducimos que tiene prioridad la cadena que incluye el doble enlace (en azul).

Al determinar la cadena principal, hay que recordar que esta puede ser lineal, cíclica o mixta (aunque la cadena mixta está restringida a cadenas en las que los grupos principales están unidos directamente a la cadena cíclica). En este ejemplo, la cadena principal incluye solamente 2 átomos de carbono porque no es posible nombrar una cadena más compleja (que incluyera el anillo de benceno, p. ej.). ?

Ejercicio Selecciona la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución !

Solución detallada En primer lugar, hay que seleccionar el grupo principal. Puede recordarse que el éster (derivado de ácido) tiene prioridad sobre la cetona (grupo C-X). Los 2 oxígenos del éster quedan del lado del “anión” del éster. La cadena principal tiene que ser lineal, cíclica o mixta. En este caso, es lineal y acaba donde empieza el ciclo.

6.5.8. Numeración de la cadena principal 6.5.8.1. Principios de la numeración de la cadena principal 6.5.8.2. Posición del localizador en el nombre 6.5.8.3. Omisión de localizadores 6.5.8.4. Localizador del grupo principal 6.5.8.5. Uso de varios localizadores 6.5.8.6. Localizadores no numéricos 6.5.8.7. Reglas para la selección de la numeración 6.5.8.8. Ejemplo: regla 1 6.5.8.9. Ejemplo: regla 2a 6.5.8.10. Ejemplo: regla 2b 6.5.8.11. Ejemplo: regla 3a 6.5.8.12. Ejemplo: regla 3b 6.5.8.13. Numeración de una cadena cíclica 6.5.8.14. Derivados disustituidos del benceno

6.5.8.1. Principios de la numeración de la cadena principal La nomenclatura sustitutiva debe especificar sin ambigüedades la posición en la cadena principal de los grupos principales, las insaturaciones y los sustituyentes. Estas posiciones se indican mediante localizadores, que se anteponen a los correspondientes términos en el nombre sistemático. Por eso, es necesario establecer una única forma válida de numeración de la cadena principal.

6.5.8.2. Posición del localizador en el nombre El localizador debe colocarse inmediatamente delante del elemento (sustituyente, insaturación, grupo principal, ...) al que hace referencia (p. ej. pentan-3-ona) Si no hay posibilidad de ambigüedad, la IUPAC tolera (pero no recomieda) colocar el localizador al principio del nombre del compuesto (p. ej., 3-pentanona), para facilitar su pronunciación. ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 1-propanol ? !

Solución 1-propanol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 2-hexanona !

Solución 2-hexanona

6.5.8.3. Omisión de localizadores Está permitido omitir TODOS los localizadores de un nombre cuando no existe posibilidad de ambigüedad en el nombre. En cambio, no está permitido omitir únicamente algunos localizadores. CH3CH2OH etanol etan-1-ol NCCH2COOH ácido cianoacético ácido 2-cianoacético CF3COCF3 hexafluoroacetona 1,1,1,3,3,3-hexafluoroacetona ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: CH3CH2NH2 ? !

Solución CH3CH2NH2 etanamina etan-1-amina ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución pentacloroanilina 2,3,4,5,6-pentacloroanilina

6.5.8.4. Localizador del grupo principal Muchos grupos funcionales pueden estar situados en posiciones intermedias de la cadena principal. En esos casos, es necesario precisar la posición del grupo funcional en la cadena principal con un número, denominado localizador. El localizador se sitúa en posición inmediatamente anterior al sufijo al que se refiere. ? pentan-3-ona

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución ? heptan-4-ona

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: hexan-1-amina !

Solución hexan-1-amina

6.5.8.5. Uso de varios localizadores Para especificar las posiciones de varios grupos funcionales, es necesario usar varios localizadores separados por comas. ? pentano-2,4-diona propano-1,2,3-triol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución ? butano-2,3-diona

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: NH2CH2CH2NH2 ? !

Solución NH2CH2CH2NH2 etano-1,2-diamina ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: butano-1,4-diol ? !

Solución butano-1,4-diol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: heptano-2,4,6-triona ? !

Solución heptano-2,4,6-triona ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ciclopentano-1,3-diona ? !

Solución ciclopentano-1,3-diona ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ciclohexano-1,3,5-triol !

Solución ciclohexano-1,3,5-triol

6.5.8.6. Localizadores no numéricos Los localizadores expresados con números indican la posición de los átomos de carbono de la cadena principal. Sin embargo, existen algunos compuestos que incluyen átomos de nitrógeno en la cadena principal (como aminas o amidas), que no tienen asignado un número. En estos casos, la presencia de sustituyentes sobre el nitrógeno se indica con el localizador N, análogo a todos los efectos a un número. ? propan-2-amina 2-metilpropan-2-amina N-metilpropan-2-amina

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto. ? !

Solución ? N,N-dimetilanilina !

Solución detallada ? N,N-dimetilanilina El grupo principal es una amina. La cadena principal debe incluir el grupo principal y la cadena hidrocarbonada lo más compleja posible. Ya que el fenilo es más complejo que el metilo, la cadena principal es la anilina (o sea, la fenilamina). Quedan fuera de la cadena principal dos grupos metilo, que deben nombrarse como sustituyentes. Los metilos no están unidos a átomos de carbono, sino al nitrógeno, por lo que deben llevar el localizador N. ? N,N-dimetilanilina

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto. ? !

Solución ? N-fenilacetamida !

Solución detallada ? N-fenilacetamida El grupo principal es la amida (que incluye el oxígeno, el nitrógeno y el carbono a los que están unidos). La cadena principal debe incluir el grupo amida. En este caso, es la acetamida. El grupo fenilo queda fuera de la cadena principal, por lo que debe nombrarse como un sustituyente. El fenilo está unido al átomo de nitrógeno (localizador N). ? N-fenilacetamida

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: N,N-dimetilformamida !

Solución N,N-dimetilformamida

6.5.8.7. Reglas para la selección de la numeración Según las reglas de la IUPAC, la numeración válida es la que tiene (en orden decreciente de importancia) los localizadores más bajos en: 1. Grupos principales (indicados con sufijos). 2. Insaturaciones (indicados con -eno o -ino). En este orden: a. Igual prioridad para dobles y triples enlaces. b. Prioridad para los dobles enlaces. 3. Sustituyentes (indicados con prefijos). En este orden: a. Igual prioridad para los sustituyentes. b. Prioridad según el orden alfabético.

6.5.8.8. Ejemplo: regla 1 1. Grupos principales (indicados con sufijos). Cuando la cadena principal es lineal, puede numerarse de dos formas (de izquierda a derecha o viceversa, si está orientada horizontalmente). En este ejemplo, si numeramos de izquierda a derecha, el grupo principal (cetona) ocupa la posición 4. Numerando de derecha a izquierda, ocupa la posición 2. En este caso hay que elegir la numeración que nos da el localizador más bajo: pentan-2-ona (o bien 2-pentanona). No es válido el nombre de pentan-4-ona. ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: ? !

Solución ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución

6.5.8.9. Ejemplo: regla 2a 2a. Insaturaciones. Igual prioridad para dobles y triples enlaces. Ya que el compuesto del ejemplo de abajo no presenta grupo principal (no es aplicable la regla 1), debemos fijarnos en la numeración de las insaturaciones (regla 2). En una primera aproximación, no hacemos distinción entre dobles y triples enlaces (regla 2a). En la numeración de la izquierda, las insaturaciones están en las posiciones 2 y 4, mientras que en la de la derecha están en las posiciones 1 y 3. Por lo tanto, la numeración válida es la de la derecha. ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: ? !

Solución ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución

6.5.8.10. Ejemplo: regla 2b 2b. Insaturaciones. Prioridad para los dobles enlaces. En este ejemplo, la numeración de izquierda a derecha genera los localizadores 1 y 4, pero la numeración de derecha a izquierda también lo hace. Hay que elegir la numeración que asigne los localizadores más bajos a los dobles enlaces. ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: ? !

Solución ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución

6.5.8.11. Ejemplo: regla 3a 3a. Sustituyentes. Igual prioridad. La aplicación de las reglas 1 y 2, basadas en las posiciones del grupo principal y las insaturaciones no permiten diferenciar entre las dos numeraciones del ejemplo. Así, tenemos que fijarnos en las posiciones de los sustituyentes, en principio sin hacer distinciones. Aquí, la numeración válida es la de la derecha, ya que permite asignar al sustituyente cloro el localizador más bajo (2- vs. 4-). ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: ? !

Solución ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución

6.5.8.12. Ejemplo: regla 3b 3b. Sustituyentes. Prioridad según orden alfabético. Existen casos para los que las reglas anteriores no permiten seleccionar la numeración de la cadena principal. Entonces, hay que elegir la numeración que proporcione el localizador más bajo para el primer sustituyente del nombre en orden alfabético. Si persiste la ambigüedad, se elige el localizador más bajo para el segundo sustituyente, el tercero... Aquí, la numeración válida es la de la derecha, que permite asignar al primer sustituyente (en orden alfabético) el localizador más bajo. ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: ? !

Solución ?

Ejercicio Numera la cadena principal del siguiente compuesto: !

Solución

6.5.8.13. Numeración de una cadena cíclica Cuando la cadena principal es cíclica, puede numerarse de varias formas (empezando en cualquier posición del anillo, en sentido de las agujas del reloj o sentido contrario). De entre todas las posibilidades, hay que elegir la que proporcione los localizadores más bajos. ? ciclopentano-1,2-diol ácido benceno-1,3-dicarboxílico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto. ? !

2-bromo-4-cloro-1-fluorobenceno Solución ? ! 2-bromo-4-cloro-1-fluorobenceno

2-bromo-4-cloro-1-fluorobenceno Solución detallada El compuesto tiene como cadena principal un anillo de benceno y como sustituyentes, átomos de flúor, bromo y cloro. En principio, el anillo de benceno podría numerarse de varias formas, dependiendo del átomo inicial y del sentido de giro. Hay que elegir la numeración que da los localizadores más bajos al conjunto de sustituyentes, en este caso 1, 2 y 4. No son válidas otras numeraciones, como 1, 3 y 4 o 1, 2 y 5. Los sustituyentes aparecen en el nombre en orden alfabético. ? 2-bromo-4-cloro-1-fluorobenceno

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto. !

1,1-dibromo-3-clorociclohexano Solución 1,1-dibromo-3-clorociclohexano !

1,1-dibromo-3-clorociclohexano Solución detallada El compuesto está formado por un anillo de ciclohexano. Los sustituyentes son dos átomos de cloro y uno de flúor. Hay que numerar el ciclohexano para obtener el conjunto de localizadores más bajos. En este caso, el conjunto de localizadores elegido es 1,1,3. Aunque haya dos sustituyentes iguales en la misma posición, cada uno contribuye con un localizador. Los sustituyentes aparecen en el nombre del compuesto en orden alfabético del sustituyente (dibromo empieza por b). 1,1-dibromo-3-clorociclohexano

6.5.8.14. Derivados disustituidos del benceno Los derivados disustituidos del benceno presentan una forma vulgar de especificar las posiciones relativas: orto (1,2) (nombrado con el prefijo o-), meta (1,3) (prefijo m-), para (1,4) (prefijo p-). o-nitrofenol m-bromoanilina ácido p-metilbenzoico

6.6. Sustituyentes 6.6.1. Concepto de sustituyente 6.6.2. El sustituyente en el nombre del compuesto 6.6.3. Radicales alquilo 6.6.4. Radicales alquilo ramificados 6.6.5. Radicales cicloalquilo 6.6.6. Radicales alquenilo y alquinilo 6.6.7. Localizadores en radicales alquenilo y alquinilo 6.6.8. Radicales arilo 6.6.9. Radicales divalentes 6.6.10. Sustituyentes derivados de grupos funcionales 6.6.11. Sustituyentes alcoxi 6.6.12. Sustituyentes alquilamino 6.6.13. Sustituyentes acilo 6.6.14. Sustituyentes alcoxicarbonilo 6.6.15. Radicales complejos

6.6.1. Concepto de sustituyente A efectos de nomenclatura, denominamos sustituyente a cada uno de los fragmentos que están unidos a la cadena principal.

6.6.2. El sustituyente en el nombre del compuesto Los nombres de los sustituyentes aparecen al principio del nombre del compuesto. En el caso de sustituyentes terminados en -ilo, se omite la o final, transformándose así en -il. terc-butilbenceno isopropilciclohexano 3-vinilciclopent-1-eno

En el nombre sistemático de un compuesto, los sustituyentes se colocan en orden alfabético. El uso del orden alfabético puede plantear algunas dificultades. Así, el sustituyente I- puede nombrarse tanto yodo como iodo, pero cada grafía implica un orden alfabético distinto (iodo- precede a metil-, pero yodo- va después). Los prefijos multiplicativos (di, tri, ...) no se alfabetizan. Así, dimetil empieza por d. ?

Ejercicio Nombra correctamente el siguiente compuesto: 1-fluoro-2-bromo-3-cloro-4-yodobutano !

Solución 1-fluoro-2-bromo-3-cloro-4-yodobutano Nombre correcto: 2-bromo-3-cloro-1-fluoro-4-yodobutano !

Solución detallada 1-fluoro-2-bromo-3-cloro-4-yodobutano Los sustituyentes deben aparecer en el nombre completo en orden alfabético. Por tanto, el nombre correcto es: 2-bromo-3-cloro-1-fluoro-4-yodobutano

6.6.3. Radicales alquilo Los radicales alquilo resultan de abstraer formalmente un hidrógeno a un alcano. Los sustituyentes generados al abstraer el hidrógeno de un extremo de un alcano se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano por -ilo. CH4 CH3– metano metilo CH3CH2CH3 CH3CH2CH2– propano propilo

6.6.4. Radicales alquilo ramificados También existen radicales alquilo ramificados. Los más comunes tienen un nombre vulgar aceptado por la IUPAC. Los prefijos separados por guion (terc–, sec–) no se alfabetizan, ni tampoco los prefijos multiplicadores (di, tri, tetra, ...), pero sí los prefijos no separados por guion (iso-). Por ejemplo, en orden alfabético terc-butilo precede a isobutilo. No está permitido inventar nombres vulgares nuevos. isopropilo isobutilo sec-butilo terc-butilo

Aclaración Puede observarse que, en los ejemplos indicados, las ramificaciones son grupos metilo. El prefijo iso indica que el radical tiene una bifurcación en el extremo opuesto a la valencia libre (como una lengua de serpiente). En cambio, sec- indica que el carbono con valencia libre es secundario, mientras que terc- indica que el correspondiente carbono es terciario.

6.6.5. Radicales cicloalquilo También pueden considerarse radicales derivados de cicloalcanos: ciclohexilo ciclopropilo

6.6.6. Radicales alquenilo y alquinilo De forma similar pueden nombrarse los radicales derivados formalmente de alquenos y alquinos: Puede observarse que, mientras los radicales procedentes de alcanos pierden el sufijo (–ano), los derivados de alquenos y alquinos no lo hacen. etenilo [vinilo] etinilo

6.6.7. Localizadores en radicales alquenilo o alquinilo En general, los sustituyentes derivados de alquenos o alquinos requieren el uso de un localizador para indicar la posición del enlace múltiple. La numeración debe hacerse siempre de forma que tenga el localizador más bajo el carbono que soporta la valencia libre: ? prop-1-en-1-ilo prop-2-en-1-ilo [alilo] prop-1-in-1-ilo

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 4-alilfenol !

Solución 4-alilfenol

6.6.8. Radicales arilo Algunos radicales derivados de los compuestos aromáticos poseen nombres vulgares de difícil relación con los correspondientes hidrocarburos, que es necesario memorizar: fenilo bencilo

6.6.9. Radicales divalentes Resultan de la abstracción de dos átomos de hidrógeno de un alcano. metilideno ? ácido 2-metilidenopropanodioico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución ? ! metilidenociclohexano

Solución detallada El compuesto no tiene grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). A falta de grupo principal, la cadena principal debe ser la más larga. Como la cadena principal debe ser lineal, cíclica (o mixta, para algunos casos particulares), la cadena principal es el anillo de ciclohexano. Ha quedado fuera un grupo metilideno, que debe nombrarse como un sustituyente. ? metilidenociclohexano

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 3-metilidenopentano !

Solución 3-metilidenopentano

6.6.10. Sustituyentes derivados de grupos funcionales Los grupos funcionales de un compuesto que no actúan como grupos principales deben nombrarse como sustituyentes mediante prefijos. fluoro cloro bromo yodo nitro carboxi hidroxi amino clorocarbonilo oxo carbamoílo ciano formilo

Hay que observar que en algunos casos, el nombre del sustituyente no incluye el átomo de carbono (ver tabla de prefijos y sufijos). Así, el uso del prefijo oxo- indica que el carbono al que está unido está incluido en la cadena principal: En cambio, el grupo –CHO (incluyendo el carbono) se indica con el prefijo formil-. ácido 2-oxopropanodioico ácido 2-formilpropanodioico

6.6.11. Sustituyentes alcoxi Otros sustituyentes presentan la valencia libre sobre un átomo de oxígeno (R-O-). Estos se nombran habitualmente como alquiloxi, donde alquil es el nombre del grupo R. La IUPAC admite algunas formas contraídas de estos nombres: CH3(CH2)4O- pentiloxi PhCH2O- benciloxi CH3O- metoxi CH3CH2O- etoxi ? (CH3)3CO- terc-butoxi PhO- fenoxi

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución ! 2-metil-2-metoxipropano

Solución detallada 2-metil-2-metoxipropano El único grupo funcional es un grupo éter, pero no puede ejercer como grupo prioritario en la Nomenclatura Sustitutiva. A falta de grupo prioritario, la cadena principal debe ser la cadena hidrocarbonada más larga. En este caso, una cadena de propano. Quedan fuera de la cadena principal un radical metilo y un radical metoxi. Los sustituyentes están unidos a la posición 2 del propano. 2-metil-2-metoxipropano

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución ácido 3-fenoxipropanoico

6.6.12. Sustituyentes alquilamino Existen también sustituyentes que presentan la valencia libre sobre un átomo de nitrógeno. Puede observarse que los sustituyentes alquilamino no incluyen el localizador N. Este localizador se utiliza para indicar la presencia de sustituyentes sobre el nitrógeno de la cadena principal de un compuesto. CH3CH2CH2CH2NH- butilamino (CH3)2N- dimetilamino ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución ? ! 4-(metilamino)benzamida

Solución detallada Los grupos funcionales presentes son una amida y una amina. Aplicando la Tabla de prioridad, deducimos que el grupo prioritario es la amida. La cadena principal es la más compleja que contiene el grupo principal. En este caso, es la benzamida. El fragmento que queda fuera de la cadena principal tiene un nitrógeno con valencia libre al que está unido un metilo. Es el sustituyente metilamino. El sustituyente está en la posición 4 de la benzamida. ? 4-(metilamino)benzamida p-(metilamino)benzamida

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido (dimetilamino)acético !

Solución ácido (dimetilamino)acético

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución 4-(dietilamino)fenol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución N,2-dimetilpropanamida

6.6.13. Sustituyentes acilo Los sustituyentes acilo presentan la valencia libre en un carbono carbonílico (grupo –CO– ) y tienen nombres relacionados con los ácidos carboxílicos de los que proceden formalmente por eliminación del grupo OH: HCOOH HCO- ácido fórmico formilo CH3COOH CH3CO- ácido acético acetilo ? CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CO- butanoílo ácido butanoico PhCOOH PhCO- benzoílo ácido benzoico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

ácido diacetilpropanodioico Solución ácido 2,2-diacetilpropanodioico ácido diacetilpropanodioico !

ácido diacetilpropanodioico Solución detallada Los grupos funcionales presentes son dos grupos cetona y dos carboxilos, por lo que los grupos principales son los 2 carboxilos. La cadena principal (ácido propanodioico) incluye los 2 grupos principales. Las fragmentos que quedan fuera son dos sustituyentes acetilo. Los sustituyentes están unidos a la posición 2 de la cadena principal, aunque puede omitirse el localizador al no existir posibilidad de ambigüedad. ácido 2,2-diacetilpropanodioico ácido diacetilpropanodioico

6.6.14. Sustituyentes alcoxicarbonilo Los sustituyentes RO-CO- se nombran como alquiloxicarbonilo, donde alquil es el nombre de R: CH3OCO- metoxicarbonilo CH3CH2OCO- etoxicarbonilo ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución ! ácido 3-(metoxicarbonil)benzoico ácido m-(metoxicarbonil)benzoico !

Solución detallada Los grupos funcionales presentes son un grupo carboxilo y un éster, por lo que el grupo prioritario es el grupo carboxilo. La cadena principal es la más compleja posible que incluye el grupo carboxilo. Por lo tanto, es el ácido benzoico. Queda fuera un fragmento –COOCH3, que debe nombrarse como sustituyente (metoxicarbonilo). La numeración del benceno debe empezar por el carbono unido al grupo principal y seguir en el sentido en el que el sustituyente tenga el localizador más bajo (3). ácido 3-(metoxicarbonil)benzoico ácido m-(metoxicarbonil)benzoico

6.6.15. Radicales complejos Los radicales que no pueden nombrarse según las reglas anteriores presentan una estructura compleja. Para nombrarlos, es necesario dividir el radical en una cadena principal (que contiene necesariamente la valencia libre) y unos sustituyentes. La cadena principal (con el sufijo -ilo) se nombra y numera según las reglas conocidas de forma que el átomo con la valencia libre presenta el localizador más bajo. ? 2-hidroxietilo 2-metilprop-2-enilo 3-nitrofenilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución ácido 4-(carboximetil)heptanodioico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: !

Solución ácido 3-(clorometil)benzoico

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido 4-(carboximetil)benzoico !

Solución ácido 4-(carboximetil)benzoico

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido 2-oxociclohexano-1-carboxílico !

Solución ácido 2-oxociclohexano-1-carboxílico

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido 3-(metoxicarbonil)pentanodioico !

Solución ácido 3-(metoxicarbonil)pentanodioico

7. Nomenclatura de clase funcional 7.1. Principios de la Nomenclatura de clase funcional 7.2. Anhídridos 7.3. Nomenclatura "anión"-"catión" 7.4. Sales de ácidos carboxílicos 7.5. Ésteres 7.6. Halogenuros de ácido 7.7. Halogenuros de alquilo 7.8. Nitrilos 7.9. Alcoholes 7.10. Nomenclatura de clase funcional generalizada 7.11. Éteres 7.12. Cetonas 7.13. Aminas

7.1. Principios de la Nomenclatura de clase funcional La nomenclatura de clase funcional prescinde del concepto de cadena principal y se concentra en el grupo funcional. Vamos a fijarnos en los principales tipos de compuestos que se nombran usando este tipo de nomenclatura.

7.2. Anhídridos Los anhídridos presentan el grupo funcional –CO–O–CO–. Aunque pueden estar unidos a este grupo funcional dos radicales distintos, el caso más frecuente (y el único que estudiaremos aquí) corresponde a los anhídridos simétricos, de fórmula R–COOCO–R. Los anhídridos están íntimamente relacionados con los correspondientes ácidos carboxílicos de fórmula RCOOH.

Para nombrar un anhídrido, es necesario reconocer el ácido carboxílico relacionado. Para ello, hay que “partir por la mitad” la molécula de anhídrido cortando por el oxígeno central del grupo anhídrido y añadir un átomo de hidrógeno a una mitad. A continuación hay que nombrar el ácido carboxílico así obtenido y sustituir el término “ácido” por “anhídrido”. ? ácido 3-nitrobenzoico → anhídrido 3-nitrobenzoico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución anhídrido metoxiacético ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución anhídrido 4-nitrobenzoico ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución anhídrido 2,2-dimetilpropanoico ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución anhídrido fórmico ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución anhídrido ciclopropanocarboxílico ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución anhídrido tricloroacético ? ácido 2,4,6-trimetilbenzoicoanh

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: anhídrido heptanoico ? !

Solución anhídrido heptanoico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: anhídrido ciclohexanocarboxílico ? !

Solución anhídrido ciclohexanocarboxílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: anhídrido 2,2-dimetilpropanoico ? !

Solución anhídrido 2,2-dimetilpropanoico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: anhídrido 2-etilbutanoico ? !

Solución anhídrido 2-etilbutanoico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: anhídrido 4-metoxibenzoico ? !

Solución anhídrido 4-metoxibenzoico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: anhídrido pentafluorobenzoico ? !

Solución anhídrido pentafluorobenzoico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: anhídrido fenoxiacético ? !

Solución anhídrido fenoxiacético ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: anhídrido 2,4,6-trimetilbenzoico !

Solución anhídrido 2,4,6-trimetilbenzoico

7.3. Nomenclatura anión-catión Existen algunos tipos de compuestos orgánicos que se nombran de forma muy similar a los típicos compuestos inorgánicos. Así, se consideran formalmente constituidos por dos fragmentos (que actúan como “anión” y “catión”) unidos entre sí por un enlace covalente: La nomenclatura anión-catión es la única válida para algunos compuestos orgánicos: sales de ácidos carboxílicos, ésteres y halogenuros de ácido.

7.4. Sales de ácidos carboxílicos Este tipo de compuestos está formado realmente por aniones y cationes. El anión se genera por pérdida de un protón a partir de un ácido carboxílico (RCOOH), de forma que el anión presenta el sufijo –ato en lugar del correspondiente –ico: CH3COOH ácido acético ? acetato de sodio

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: benzoato de amonio ? !

Solución benzoato de amonio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: dicloroacetato de potasio ? !

Solución dicloroacetato de potasio CHCl2COOK ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 4-yodobenzoato de potasio ? !

Solución 4-yodobenzoato de potasio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 2-fenilbutanoato de sodio ? !

Solución 2-fenilbutanoato de sodio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 2-amino-5-bromobenzoato de potasio ? !

Solución 2-amino-5-bromobenzoato de potasio ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución Nombra el siguiente compuesto: 3-bencilbenzoato de sodio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 2-fenil-3-metilpentanoato de sodio ? !

Solución 2-fenil-3-metilpentanoato de sodio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: fenoxiacetato de sodio ? !

Solución fenoxiacetato de sodio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: lactato de potasio ? !

Solución lactato de potasio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 2-hidroxibenzoato de sodio ? !

Solución 2-hidroxibenzoato de sodio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 2-oxopropanoato de sodio ? !

Solución 2-oxopropanoato de sodio ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 2,4,6-trihidroxibenzoato de potasio !

Solución 2,4,6-trihidroxibenzoato de potasio

7.5. Ésteres La nomenclatura de los ésteres es idéntica a la de las sales de ácidos carboxílicos, aunque en este caso los fragmentos nombrados como “anión” y “catión” están unidos por un enlace covalente. El “anión” incluye la cadena carbonada unida al grupo carbonilo (R) y el grupo –COO– (incluyendo los dos átomos de oxígeno), mientras que el “catión” corresponde al fragmento unido al oxígeno (R’): RCOOR’ acetato de metilo

Para nombrar un éster, es necesario dividir formalmente el compuesto en dos fragmentos, que actúan formalmente como “anión” y “catión”. Para ello, hay que cortar de forma que los dos átomos de oxígeno queden situados en el mismo fragmento: ? butanoato de fenilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto: ? !

Solución 2-formilbenzoato de metilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: acetato de pentilo ? !

Solución acetato de pentilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: benzoato de metilo ? !

Solución benzoato de metilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: acetato de 1-feniletilo ? !

Solución acetato de 1-feniletilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: butanoato de metilo ? !

Solución butanoato de metilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: formiato de etilo ? !

Solución formiato de etilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: acetato de 2-metilpropilo ? !

Solución acetato de 2-metilpropilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: propanoato de pentilo ? !

Solución propanoato de pentilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: acetato de 3-metilpentilo ? !

Solución acetato de 3-metilpentilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 3-metilbutanoato de 3-metilbutilo ? !

Solución 3-metilbutanoato de 3-metilbutilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: 3-fenilprop-2-enoato de metilo !

Solución 3-fenilprop-2-enoato de metilo

7.6. Halogenuros de ácido En este caso, el fragmento nombrado como anión corresponde al grupo halogenuro (X-), mientras que se nombra como catión el resto (hay que recordar como se nombran los grupos acilo RCO–). cloruro de benzoílo cloruro de etanoílo [cloruro de acetilo]

Para algunos tipos de compuestos, es posible utilizar tanto la nomenclatura sustitutiva como la de clase funcional, aunque la IUPAC recomienda utilizar cuando sea posible la nomenclatura sustitutiva. Sin embargo, por tradición se sigue utilizando la nomenclatura de clase funcional para algunos tipos de compuestos: -Halogenuros de alquilo -Nitrilos -Alcoholes

7.7. Halogenuros de alquilo En estos compuestos, actúa como anión el grupo halógeno (X-), mientras que se nombra como catión el resto del compuesto: cloruro de metilo (clorometano según la nomenclatura sustitutiva) cloruro de terc-butilo (2-cloro-2-metilpropano según la nomenclatura sustitutiva)

7.8. Nitrilos En este caso, se nombra como un anión el grupo cianuro (CN-), de forma que se nombra como catión el resto. ? cianuro de bencilo cianuro de alilo

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cianuro de 2-aminobencilo ? !

Solución cianuro de 2-aminobencilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cianuro de 4-nitrobenzoílo ? !

Solución cianuro de 4-nitrobenzoílo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cianuro de acetilo ? !

Solución cianuro de acetilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cianuro de ciclopentilo ? !

Solución cianuro de ciclopentilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cianuro de alilo !

Solución cianuro de alilo

7.9. Alcoholes Desde el punto de vista de nomenclatura, los alcoholes son los análogos orgánicos de los hidróxidos. Así, el “anión” sería el grupo HO- (nombrado como alcohol) mientras que el sustituyente se nombra como un catión. Puede observarse que en castellano no se dice “metil alcohol” o “alcohol de metilo”, sino “alcohol metílico”. CH3OH alcohol metílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: alcohol alílico ? !

Solución alcohol alílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: alcohol bencílico ? !

Solución alcohol bencílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: alcohol etílico ? !

Solución alcohol etílico CH3CH2OH ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: alcohol 4-metoxibencílico ? !

Solución alcohol 4-metoxibencílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: alcohol 2-hidroxibencílico ? !

Solución alcohol 2-hidroxibencílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: alcohol 2,4,5-trimetoxibencílico ? !

Solución alcohol 2,4,5-trimetoxibencílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: alcohol 2-bromobencílico ? !

Solución alcohol 2-bromobencílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: alcohol 2,4-dinitrobencílico !

Solución alcohol 2,4-dinitrobencílico

7.10. Nomenclatura de clase funcional generalizada La nomenclatura de clase funcional generalizada interpreta los compuestos como formados por un grupo principal al que están unidos uno o varios sustituyentes mediante enlaces covalentes: Para comprender el funcionamiento de la Nomenclatura de clase funcional, analizaremos algunos compuestos que pueden nombrarse según esta nomenclatura, aunque sea preferida la nomenclatura sustitutiva. –Obligatoria: sales, anhídridos, ésteres, cloruros de ácido –Tolerada, aunque no preferida: nitrilos, cetonas, alcoholes, aminas, éteres, compuestos halogenados

7.11. Éteres En los éteres, el grupo principal es un átomo de oxígeno unido a dos sustituyentes. Para construir el nombre se colocan los nombres de los sustituyentes en orden alfabético y al final se añade la palabra “éter”. Los términos del nombre sistemático están separados por espacios. Si lo dos sustituyentes son iguales, se usa el prefijo di-. ? metil propil éter (1-metoxipropano) dietil éter (etoxietano)

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: metil vinil éter !

Solución metil vinil éter

7.12. Cetonas ? Para las cetonas, se añade la palabra final "cetona". metil vinil cetona (but-3-en-2-ona) fenil metil cetona (1-feniletanona) [acetofenona] difenilcetona (difenilmetanona) [benzofenona] ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ciclobutil metil cetona ? !

Solución alcohol 2,4-dinitrobencílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ciclopropil 2,4-dimetilfenil cetona ? !

Solución ciclopropil 2,4-dimetilfenil cetona ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: terc-butil 4-fenoxifenil cetona ? !

Solución terc-butil 4-fenoxifenil cetona ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: metil vinil cetona !

Solución metil vinil cetona

7.13. Aminas Podemos distinguir los siguientes tipos de aminas: primarias (nitrógeno unido a un solo grupo alquilo), secundarias (nitrógeno unido a 2 grupos alquilo) y terciarias (nitrógeno unido a 3 grupos alquilo). Primarias Secundarias Terciarias

? (CH3CH2)3N CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2NHCH3 propilamina (propan-1-amina) metil propilamina (N-metilpropan-1-amina) (CH3CH2)3N ? etil metil propilamina (N-etil-N-metilpropan-1-amina) trietilamina (N,N-dietiletanamina)

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: trifenilamina !

Solución trifenilamina

8. Estereoquímica 8.1. Concepto de Estereoquímica 8.2. Isomería cis/trans 8.3. Nomenclatura cis/trans para derivados de cicloalcanos 8.4. Nomenclatura cis/trans para alquenos 8.5. Inconvenientes de la nomenclatura cis/trans 8.6. Reglas CIP 8.7. Ejemplo: regla 1 8.8. Ejemplo: regla 2 8.9. Enlaces múltiples 8.10. Nomenclatura E/Z 8.11. Nomenclatura R/S

8.1. Concepto de Estereoquímica La estereoquímica estudia la estructura tridimensional de los compuestos químicos. Para nombrar compuestos orgánicos de una cierta complejidad, es necesario aportar información espacial mediante unos términos o letras, denominados estereodescriptores. El uso de estereodescriptores es imprescindible para distinguir compuestos que difieren únicamente en la orientación tridimensional de los enlaces (denominados estereoisómeros). Los estereodescriptores usados más frecuentemente en Química Orgánica son: cis/trans (para derivados disustituidos de compuestos cíclicos), R/S (para carbonos unidos a 4 sustituyentes diferentes) y E/Z (para dobles enlaces carbono–carbono).

8.2. Isomería cis/trans La isomería cis/trans aparece cuando existen dos isómeros que difieren en la posición de dos sustituyentes respecto a un plano de referencia. Un típico ejemplo son los derivados disustituidos de cicloalcanos. Así, el compuesto cis presenta los dos grupos al mismo lado del plano, mientras que el isómero trans los tiene orientados a lados opuestos. ácido cis-ciclopropano-1,2-dicarboxílico ácido trans-ciclopropano-1,2-dicarboxílico

8.3. Nomenclatura cis/trans para derivados de cicloalcanos En el caso de los derivados de ciclopropano, el plano de referencia coincide exactamente con el plano del anillo. Cuando los anillos no son estrictamente planos, se utiliza como plano de referencia el “plano medio” del anillo. ? cis-2-clorociclohexan-1-ol trans-2-clorociclohexan-1-ol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? trans-ciclohexano-1,2-diamina

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? cis-ciclopent-2-eno-1,4-diol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? cis-3-metilciclohexan-1-ol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? cis-1,2-dimetilciclohexano

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? ácido cis-3-metilciclohexanocarboxílico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? ácido cis-ciclohex-4-eno-1,2-dicarboxílico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? cis-ciclohexa-3,5-dieno-1,2-diol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? trans-ciclobutano-1,2-dicarbonitrilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? cloruro de trans-2-fenilciclopropano-1-carbonilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica cis/trans: ? !

Solución ? trans-2-metilciclopentan-1-ol

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxílico ? !

Solución ácido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cis-ciclohexano-1,2-diol ? !

Solución cis-ciclohexano-1,2-diol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: trans-1,2-dimetilciclopentano ? !

Solución trans-1,2-dimetilciclopentano ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cis-2-fenilciclohexan-1-ol ? !

Solución cis-2-fenilciclohexan-1-ol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido trans-4-aminociclohexano-1-carboxílico ? !

Solución ácido trans-4-aminociclohexano-1-carboxílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: trans-ciclopentano-1,2-diol ? !

Solución trans-ciclopentano-1,2-diol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: trans-2-etinilciclopentan-1-ol ? !

Solución trans-2-etinilciclopentan-1-ol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cis-2-metilciclohexan-1-ol ? !

Solución cis-2-metilciclohexan-1-ol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido cis-2-aminociclohexano-1-carboxílico ? !

Solución ácido cis-2-aminociclohexano-1-carboxílico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: trans-4-terc-butilciclohexanol !

Solución trans-4-terc-butilciclohexanol

8.4. Nomenclatura cis/trans en alquenos Al igual que los compuestos cíclicos disustituidos, algunos alquenos presentan también isomería cis/trans. Así, podemos considerar los dos isómeros del 1,2-dicloroeteno. Así, en el compuesto cis, los dos átomos de cloro están situados al mismo lado del doble enlace, mientras que en el isómero trans los cloros están colocados a lados opuestos. La nomenclatura cis/trans sólo es aplicable a un alqueno cuando los dos carbonos sp2 están unidos a sustituyentes idénticos (en este caso, los átomos de cloro). ? cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cis-but-2-eno ? !

Solución cis-but-2-eno ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura cis/trans: !

Solución trans-pent-2-enal

8.5. Inconvenientes de la nomenclatura cis/trans La nomenclatura cis/trans no es válida para alquenos en los que no hay ningún sustituyente repetido en los dos carbonos del doble enlace. En este ejemplo, es imposible establecer si están colocados al mismo lado del doble enlace sustituyentes idénticos (porque no los hay). Para evitar estos inconvenientes, se desarrolló la nomenclatura E/Z.

Para la nomenclatura E/Z, el criterio no es la posición relativa de sustituyentes idénticos, sino la de los sustituyentes de más alta prioridad (indicados con 0), según determinadas reglas. Si los sustituyentes prioritarios de cada carbono del doble enlace están situados al mismo lado del doble enlace, se denomina Z (del alemán zusammen, juntos). Si están a lados opuestos, se denomina E (del alemán entgegen, opuestos). Las reglas aplicadas para establecer la prioridad de los sustituyentes se denominan Cahn-Ingold-Prelog (CIP).

8.6. Reglas CIP Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (abreviadas como CIP) sirven para establecer el orden de prioridad entre un conjunto de sustituyentes unidos a un átomo. 1. Mayor número atómico del átomo con valencia libre. 2. Mayor número atómico de los átomos unidos al átomo con valencia libre. 3. Mayor número atómico de los átomos unidos a los átomos unidos al átomo con valencia libre. ... En definitiva, hay que avanzar a lo largo de las cadenas a comparar hasta encontrar una diferencia entre ellas y establecer la prioridad.

8.7. Ejemplo: regla 1 1. Mayor número atómico del átomo con valencia libre. El principal criterio de prioridad se basa en el número atómico del átomo que soporta la valencia libre. Así, si comparamos entre los sustituyentes F, Cl, Br, I, encontramos el orden de prioridad I > Br > Cl > F.

8.8. Ejemplo: regla 2 2. Mayor número atómico de los átomos unidos al átomo con valencia libre. La aplicación de la regla 1 a dos sustituyentes con idénticos átomos con valencia libre (en azul) nos conduce a un “empate”. Para deshacer el empate, hay que comparar los átomos (en rojo) unidos a los que tienen la valencia libre. Para el sustituyente isobutilo, encontramos el conjunto de átomos C,H,H (en orden decreciente de número atómico), mientras que para el sec-butilo encontramos C,C,H. Por tanto, es prioritario el sec-butilo. sec-butilo isobutilo isobutilo sec-butilo

8.9. Enlaces múltiples Los enlaces múltiples reciben un tratamiento especial en las reglas CIP. Así, los enlaces dobles se tratan como dos enlaces sencillos, mientras que los enlaces triples se tratan como tres enlaces sencillos. Un enlace doble C=O se interpreta como si estuviera formado por enlaces del carbono con un átomo real de oxígeno y con un átomo ficticio de oxígeno (indicado entre paréntesis). A su vez, el oxígeno real se considera unido a un carbono real y un carbono ficticio (indicado entre paréntesis). Los átomos reales tienen su valencia habitual, mientras que los átomos ficticios tienen valencia uno.

Ahora podemos comparar la prioridad relativa de los sustituyentes etilo y vinilo (usando la estructura equivalente del último). Así, el átomo con la valencia libre (en azul) es el mismo (un carbono), pero hay diferencias entre los átomos unidos a este (en rojo). Así, para el etilo tenemos el trío C,H,H, mientras para el vinilo tenemos C,C,H. Por tanto, la prioridad es vinilo>etilo. ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: -NH2 vs. -OH ? !

Solución -OH ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: -CHO vs. -COOH ? !

Solución ciclohexilo ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: vinilo vs. terc-butilo ? !

Solución terc-butilo ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: isopropilo vs. 2,2-dimetilpropilo ? !

Solución 2,2-dimetilpropilo ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: -CHO vs. CH(OCH3)2 ? !

Solución -CH(OCH3)2 ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: fenilo vs. ciclohexilo ? !

Solución fenilo ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: -F vs. terc-butilo ? !

Solución -F ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: alilo vs. 1-propenilo ? !

Solución 1-propenilo ?

Ejercicio Determina cuál es el sustituyente prioritario según las reglas CIP: 4-metilhexilo vs. 5-metilhexilo !

Solución 4-metilhexilo

8.10. Nomenclatura E/Z (E)-2-bromo-1-cloroprop-1-eno La aplicación de las reglas CIP permite establecer el sustituyente prioritario para cada carbono del doble enlace de un alqueno y, por tanto, asignarle estereoquímica E o Z. En este ejemplo, para el carbono de la izquierda, el sustituyente prioritario es el cloro (que indicamos con un 0). Aplicando las reglas CIP al carbono de la derecha, deducimos que el bromo tiene prioridad sobre el metilo. De esta forma, los sustituyentes prioritarios de cada carbono están colocados en lados opuestos del doble enlace, por lo que presenta estereoquímica E. (E)-2-bromo-1-cloroprop-1-eno

Podemos considerar también otros ejemplos. ? Z E

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? ácido (Z)-3-fenil-2-fluoroprop-2-enoico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? (E)-2-ciano-3-fenilprop-2-enoato de metilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? (E)-1-cloropent-1-en-3-ino

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? (Z)-1,3-dicloroprop-1-eno

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? (Z)-1,2,3-tricloropropeno

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? ácido (E)-3-cloroprop-2-enoico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? (Z)-1-bromo-1-cloro-2-fluoroeteno

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? (E)-but-2-enoato de metilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución ? (Z)-1-fenilprop-1-eno

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z: ? !

Solución (E)-hept-4-en-1-ol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (Z)-but-2-eno-1,4-diol ? !

Solución (Z)-but-2-eno-1,4-diol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (Z)-3-yodoprop-2-enoato de etilo ? !

Solución (Z)-3-yodoprop-2-enoato de etilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido (E)-2-butenoico ? !

Solución ácido (E)-2-butenoico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (Z)-1-bromoprop-1-eno ? !

Solución (Z)-1-bromoprop-1-eno ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (E)-2-butenal ? !

Solución (E)-2-butenal ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (Z)-non-2-en-1-ol ? !

Solución (Z)-non-2-en-1-ol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (E)-2-butenonitrilo ? !

Solución (E)-2-butenonitrilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: acetato de (Z)-hex-2-en-1-ilo ? !

Solución acetato de (Z)-hex-2-en-1-ilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: cloruro de (E)-2-butenoílo ? !

Solución cloruro de (E)-2-butenoílo ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z: ? !

Solución (Z)-bromoprop-1-eno ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (Z)-pent-2-enonitrilo !

Solución (Z)-pent-2-enonitrilo

8.11. Nomenclatura R/S Se denomina configuración absoluta a la disposición tridimensional real de los sustituyentes alrededor de un átomo. Para especificar la configuración absoluta se utilizan los estereodescriptores R y S. F Cl Br I F Cl Br I R S

Para determinar la configuración absoluta de un carbono asimétrico, es necesario conocer el orden de prioridad de los sustituyentes (indicado como 1, 2, 3 y 4, según las reglas CIP) y orientar el carbono de forma que el sustituyente de más baja prioridad (4) quede alejado del espectador. A continuación, es necesario trazar un camino que una los otros sustituyentes en el sentido 1→2→3. Si el recorrido se hace en sentido horario (de las agujas del reloj), la configuración absoluta es R; si se hace en sentido antihorario, la configuración es S. ?

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (R)-pentan-2-ol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (S)-3-hidroxi-2-metilpropanoato de metilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (S)-1-cloropropan-2-ol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (1R,2S)-1,2-difeniletano-1,2-diol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (R)-hexan-2-ol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (R)-2-hidroxipropanoato de etilo

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? ácido (R)-2-fenilpropanoico

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (2S,3S)-1,4-difenoxibutano-2,3-diol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (3R,6R)-octano-3,6-diol

Ejercicio Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica R/S: ? !

Solución ? (R)-3-aminopropano-1,2-diol

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido (S)-2-cloropropanoico ? !

Solución ácido (S)-2-cloropropanoico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (R)-3-clorociclohexanona ? !

Solución (R)-3-clorociclohexanona ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (S)-2-metilbutanonitrilo ? !

Solución (S)-2-metilbutanonitrilo ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (R)-1-fenilprop-2-en-1-ol ? !

Solución (R)-1-fenilprop-2-en-1-ol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (2R,3R)-(2-benciloxi)butano-1,3,4-triol ? !

Solución (2R,3R)-(2-benciloxi)butano-1,3,4-triol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (S)-1,3-butanodiol ? !

Solución (S)-1,3-butanodiol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: ácido (R)-3-hidroxibutanoico ? !

Solución ácido (R)-3-hidroxibutanoico ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (1R,2S)-1,2-ciclopentanodiol ? !

Solución (1R,2S)-1,2-ciclopentanodiol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (R)-1,2,4-butanotriol ? !

Solución (R)-1,2,4-butanotriol ?

Ejercicio Formula el siguiente compuesto: (R)-1-aminopropan-2-ol !

Solución (R)-1-aminopropan-2-ol

Gracias por usar este tutorial Para resolver cualquier duda u obtener más información, puedes dirigirte a: Tutorial de Nomenclatura en Química Orgánica: 1. Tutorial. Versión 02/12/2015 by Luis Salvatella and Raquel Andreu is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.