TP n°4 Arrastre con vapor Reacciones características de hidrocarburos Aislamiento de Eugenol a partir de clavos de olor

Objetivos Destilación por arrastre con vapor para el aislamiento de aceites esenciales y extracción de los componentes ácidos (eugenol e isoeugenol). Reacciones de reconocimiento de los grupos funcionales en el producto natural. Reacciones de caracterización de hidrocarburos saturados, no saturados y aromáticos. traer clavo de olor

Destilación por arrastre con vapor Para compuestos de punto de ebullición altos Líquidos inmiscibles No cumple Ley de Rault Cumple Ley de Dalton Hervirá cundo P total es de 1 atm PT = P A+ P B

Equipos de arrastre con vapor destilación simple durante 1h 80 mL clavos de olor: poner más cantidad de los que dice la guía!!!

Componentes en el aceite esencial del clavo de olor eugenol isoeugenol Peb : 254°C Peb : 266°C

Extracción líquido-líquido

en solventes orgánicos Extracción líquido-líquido destilado (probeta) +NaOH 20% + éter etílico (repetir 3 veces) fase etérea fase acuosa desechar en solventes orgánicos + HCl 20 % y comprobar pH ácido + éter etílico (repetir 3 veces) fase etérea fase acuosa secar con Na2SO4 (anh.) desechar en la pileta solución de eugenol

Reacciones de caracterización del producto obtenido Fenoles solución FeCl3 1 % color amarillo reacción positiva: viraje de color descartar por la pileta

Reacciones de caracterización del producto obtenido Alquenos Br2 en CCl4 color rojo reacción positiva: decoloración radicalaria: NH3 NH4Br humo blanco

Reacciones de caracterización de Hidrocarburos

Hidrocarburos Saturado: éter de petróleo No saturado: solución de eugenol ciclohexeno Aromático: tolueno Es una mezcla líquida de diversos compuestos volátiles de hidrocarburos saturados o alcanos. Están comúnmente disponibles como productos comerciales, en función de su temperatura de ebullición. Éter de petróleo 60°-80°: esta fracción está compuesta principalmente por 3-metilpentano y hexano.

1- Bromo en tetracloruro de carbono 1 mL de compuesto a ensayar Br2 en CCl4 se añaden 10 a 15 gotas observar decoloración del bromo en presencia de luz y en la oscuridad. taparlo bien con papel aluminio - + descartar en solventes clorados

2- Permanganato de potasio solución violeta  Reacción positiva: decoloración y aparición de precipitado marrón

2- Permanganato de potasio 1 mL de KMnO4 en frío agregar 5 gotas del compuesto a ensayar Viraje del violeta a incoloro: indica reacción oxidación. - + descartar por la pileta

3- Ácido sulfúrico concentrado Reacción positiva: formación de una única fase

3- Ácido sulfúrico concentrado 1 mL H2SO4 (c) agregar 10 gotas del compuesto a ensayar Observar si hay formación de dos fases y variación con la temperatura. descartar en soluciones ácidas - + -

Reacciones de identificación Reactivo Br2/CCl4 en presencia de luz Br2/CCl4 en ausencia de luz KMNO4 H2SO4 Hidrocarburo resultado / observación éter de petróleo + decolora - no decolora - sin cambio - dos fases alqueno (eugenol) + precipitado marrón + una fase tolueno