TP n°5 Halogenuros de alquilo

Presentación del tema: "TP n°5 Halogenuros de alquilo"— Transcripción de la presentación:

1 TP n°5 Halogenuros de alquilo
Sustitución y eliminación

2 Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo
Reaccion de SN1 paso 1 paso 2 paso 3

3 Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo
Experimental: 30 mL HCl (c) sujetar con agarraderas a un pie tapar con papel aluminio barra magnética 10 mL ter-butanol cuidado que no salpique mucho las paredes! Verificar que NO esté encendido el CALENTAMIENTO!!! → Peb  60°C

4 Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo
fase acuosa inferior (desechar en residuos ácidos) fase orgánica superior NaHCO3 5% (2 lavados de 10 mL) quitar restos ácidos compleja alcoholes fase acuosa (desechar) fase orgánica agua (2 lavados de 5 mL) pH neutro secar con CaCl2 (anh.) fase acuosa (desechar) fase orgánica cloruro de ter-butilo extracciones Usar lo que se necesite y el resto entregar a los docentes

5 Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo
Purificación – destilación fraccionada (NO lo hacemos) Peb t-butanol: 82,4 °C Peb cloruro de t-butilo ? BUSCAR DATOS Calcular el rendimiento con el Volumen de cloruro de ter-butilo obtenido

6 Parte B: Hidrólisis del cloruro de ter-butilo
Reacción: inversa!

7 Parte B: Hidrólisis del cloruro de ter-butilo
ayuda a solubilizar O,5 mL + 3 gotas NaOH 1 M + indicador neutraliza el NaOH color verde-azulado color amarillo y naranja

8 ensayo de reconocimiento de halogenuros 3° y 2°
Parte C: SN1 vs. SN2 Importante: 6 tubos de ensayo limpios y secos  Esta parte es demostrativa! Ensayo: AgNO3 en etanol Mecanismo SN1 precipitado color blanco ensayo de reconocimiento de halogenuros 3° y 2°

9 + - Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayos 0,1 mL cloruro de ter-butilo puro
AgNO3 1% en etanol 0,1 mL 1,2-dicloroetano AgNO3 1% en etanol calentar a 50°C + -

10 ensayo de reconocimiento de halogenuros 1° y 2°
Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayo: NaI en acetona solvente polar aprótico precipitado blanco Mecanismo SN2 ensayo de reconocimiento de halogenuros 1° y 2°

11 + - Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayos 0,1 mL 1,2-dicloroetano
NaI 15% en acetona 0,1 mL cloruro de ter-butilo NaI 15% en acetona + -

12 Parte D: Efecto del solvente
Importante: 4 tubos de ensayo limpios y secos  poner en la estufa al comienzo de la clase. mezclas acetona:agua se preparan en el momento!!! → acetona es sv. volátil Parte B: Hidrólisis del cloruro de ter-butilo

13 Parte D: Efecto del solvente
Importante: 4 tubos de ensayo limpios y secos  poner en la estufa al comienzo de la clase. mezclas acetona:agua se preparan en el momento!!! → acetona es sv. volátil destilado