IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

QUÍMICA ORGÁNICA APRENDIZAJES ESPERADOS: Identifican las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia variedad de moléculas. Clasifican los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan. Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.

RECOMENDACIONES ¡NO TE QUEDES ATRÁS! El curso avanza y es complejo ponerse al día. ¡EJERCITA LOS PROBLEMAS! Todo el mundo necesita practicar y la resolución de los problemas te mostrará aspectos que necesites trabajar más. Ver vídeo

DESAFÍO MENTAL Dibuja en el cuaderno nueve puntos. Luego une todos los puntos mediante cuatro líneas rectas, sin levantar el lápiz.

1s2 2s2 2p2 ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)? PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)? 1s2 2s2 2p2

1s2 2s2 2p2 Período = 2 Familia = IV A PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el período y familia del Carbono? 1s2 2s2 2p2 Período = 2 Familia = IV A

PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es la Estructura de Lewis del metano (CH4) (C Z=6; H Z=1)? C Z= 6: 1s22s22p2 H Z= 1: 1s1 4 e x 1 = 4 1 e x 4 = 4 Total = 8e C H

C H PREGUNTAS PREVIAS H C ¿Cuál es geometría molecular del metano (CH4)? C H Molécula del tipo AX4 Geometría: Tetraédrica Ángulo de enlace: 109,5° H C

PREGUNTAS PREVIAS Clasifica las siguientes sustancias como inorgánicas y orgánicas según corresponda: SUSTANCIAS INORGÁNICO/ORGÁNICO Cloruro de sodio Glucosa Algodón Urea Diamante Dióxido de carbono Agua Ácido sulfúrico Metano Inorgánico Orgánico Orgánico Orgánico Inorgánico Inorgánico Inorgánico Inorgánico Orgánico

¿Cuáles son los tipos de enlaces químicos? PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuáles son los tipos de enlaces químicos? Enlace Iónico Enlace Covalente: Apolar, Polar y Dativo. Enlace Metálico

Nombra al menos tres fuerzas intermoleculares: PREGUNTAS PREVIAS Nombra al menos tres fuerzas intermoleculares: Puente de Hidrógeno. Fuerzas de Van der Waals. Unión dipolo-dipolo. Ver Vídeo

¿Cuál es la diferencia entre los compuestos orgánicos e inorgánicos? COMPUESTOS QUÍMICOS ¿Cuál es la diferencia entre los compuestos orgánicos e inorgánicos? ORGÁNICOS INORGÁNICOS Menor punto de ebullición y de fusión. Mayor punto de ebullición y de fusión. Malos conductores de la electricidad. Las sales son conductores de electricidad en medio acuoso. Prevalecen las uniones covalentes. Prevalecen las uniones iónicas. Por lo general baja solubilidad en agua. Solubles en agua a temperatura ambiente en algunos casos.

¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA? Es una especialidad de la química dedicada al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al Carbono como átomo central de su estructura.

ORÍGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Se remontan a los trabajos del químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba que los compuestos orgánicos solo podían ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a través de una misteriosa “fuerza vital” que estos poseían.

APORTES ¿Cuál fue el aporte de Friedrich Wöhler al conocimiento de la química orgánica? Friedrich Wöhler, químico alemán, fue un precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea a partir de un compuesto inorgánico conocido como cianato de amonio.

IDEAS GENERALES Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono. Todo compuesto que posea carbono no necesariamente es orgánico (Ej. Diamante, grafito, dióxido de carbono) Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

ACTIVIDAD: RESPONDER Menciona el(los) principal(es) aporte para el desarrollo de la química orgánica de: A) Friedrich Wöhler: B) Friedrich August Kekulé: ¿Cuáles fueron las ideas del vitalismo?

LAS PROPIEDADES DEL CARBONO Ver Vídeo

PROPIEDADES DEL CARBONO El Carbono no es abundante en la corteza terrestre (0,027%) pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos. Presenta cuatro formas alotrópicas: Grafito, diamante, fullereno y nanotubos de carbono. El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes. El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia). El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones.

ALOTROPIA DEL CARBONO

TETRAVALENCIA DEL CARBONO La condición que permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama tetravalencia. Estas uniones del átomo de carbono pueden ser con otros átomos de carbono o átomos distintos.

C C C C C C UNIÓN CARBONO-CARBONO Enlace Simple Enlace Doble Enlace Triple

UNIÓN CARBONO-CARBONO

UNIÓN CARBONO-CARBONO

Cadena Anillada (Ciclos) UNIÓN CARBONO-CARBONO C C C C C Cadena Lineal C Cadena Ramificada C C C C C C Cadena Anillada (Ciclos) C C C

FUENTES DEL CARBONO Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito y Diamante. Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas. El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso. Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

TIPOS DE CARBONO

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Enlace Hibridación Ángulo de enlace Geometría Ejemplo C-C sp3 109,5° Tetraédrica CH3-CH3 C=C sp2 120° Trigonal plana CH2=CH2 C≡C sp 180° Lineal CH≡CH

Energía de enlace (Kj/mol) LONGITUD DE ENLACE Tipo de Enlace Longitud de enlace (A) Energía de enlace (Kj/mol) C-C 1,54 348 C=C 1,34 614 C≡C 1,20 839

ACTIVIDAD: CLASIFICAR El heptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H16, presente en el petróleo. Completa los átomos de hidrógeno faltantes en la estructura propuesta y clasifica cada uno de los carbonos como primario, secundario, terciario o cuaternario según corresponda. Carbono Tipo de C C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 Primario Secundario Secundario Secundario Secundario Secundario Primario

ACTIVIDAD: IDENTIFICAR En la siguiente molécula, ¿cuál enlace carbono – carbono es de menor longitud? RESPUESTA: C4 – C5

ACTIVIDAD: CONSTRUIR H C H C Construye la estructura de Lewis del propano (C3H8) y dibuja este modelo usando trazos de rayas y cuñas para los enlaces que se alejan y se acercan al observador, respectivamente. H C H C

Ácidos Nucleícos (C, H, O, N, P, S). COMPUESTOS ORGÁNICOS Hidrocarburos (C, H). Carbohidratos (C, H, O). Lípidos (C, H, O). Proteínas (C, H, O, N). Ácidos Nucleícos (C, H, O, N, P, S).

LOS HIDROCARBUROS

¿Qué son los Hidrocarburos? IDEAS GENERALES ¿Qué son los Hidrocarburos? Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.

(Presencia de Benceno) HIDROCARBUROS (Ausencia de Benceno) (Presencia de Benceno)

ALCANOS Hidrocarburos formados exclusivamente por enlaces simples entre los átomos de carbono. Poseen la capacidad máxima de unión con átomos de hidrógeno. Debido a esta particularidad, se les denomina hidrocarburos “saturados”. Los puntos de ebullición y fusión aumentan gradualmente en función de las masas molares.

FORMULA GENERAL DE ALCANOS La fórmula general de los alcanos es “CnH2n+2”. Alcano Fórmula General Fórmula Química Fórmula Extendida 1 C C1H2(1)+2 CH4 CH4 2 C C2H2(2)+2 C2H6 CH3-CH3 C3H2(3)+2 3 C C3H8 CH3-CH2-CH3 4 C C4H2(4)+2 C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 5 C C5H2(5)+2 C5H12 CH3-(CH2)3-CH3

ALQUENOS Los alquenos (u olefinas) presentan al menos un doble enlace C=C en su cadena. Presentan menor número de hidrógeno por cada carbono. Debido a esto se denominan Hidrocarburo “Insaturado”. La fórmula general para alquenos con un enlace doble es “CnH2n” Ejemplo H H eteno C C H H

ALQUINOS Los alquinos presentan al menos un triple enlace C≡C en su cadena. Presentan menor número de hidrógeno por cada carbono. Debido a esto se denominan Hidrocarburo “Insaturado”. La fórmula general para alquinos con un enlace triple es “CnH2n-2” Ejemplo etino H C C H

NOMENCLATURA DE ALIFÁTICOS Prefijo alcano alqueno alquino 1 met metano ------- --------- 2 et etano eteno etino 3 prop propano propeno propino 4 but butano buteno butino 5 pent pentano penteno pentino 6 hex hexano hexeno hexino 7 hept heptano hepteno heptino 8 oct octano octeno octino 9 non nonano noneno nonino 10 dec decano deceno decino

H H + . H C H H C + H H H metano metil GRUPOS RADICALES O ALQUILOS Resulta al eliminarle un H a un Hidrocarburo. Se nombran combinando la terminación del hidrocarburo por il o ilo. H H + . H C H H C + H H H metano metil

RADICALES metil etil propil isopropil butil sec-butil ter-butil Nombre CH3- etil CH3-CH2- propil CH3-CH2-CH2- isopropil I CH3-CH-CH3 butil CH3-CH2-CH2-CH2- sec-butil CH3-CH-CH2-CH3 ter-butil CH3-C-CH3 CH3

REGLAS IUPAC Para nombrar o construir la estructura de un hidrocarburo dependerá del número de carbonos presentes en la cadena principal y del tipo de enlace existente entre los carbonos. Para cadenas ramificadas se debe identificar la cadena principal, luego enumerar los átomos de carbono. Si en la cadena principal solo existen enlaces simples C—C, la numeración debe considerar la posición más baja de los sustituyentes (grupos radicales). Si la cadena principal posee insaturaciones, la numeración debe privilegiar la posición de los enlaces dobles o triples y, secundariamente, la ubicación de los sustituyentes si es que existen.

REGLAS IUPAC Para nombrar a un hidrocarburo ramificado, se deben escribir los nombres de los sustituyentes en orden alfabético, además de su posición en la cadena principal. Si un mismo sustituyente se repite, debemos utilizar los prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según corresponda. La posición de las insaturaciones dentro de la cadena principal también debe ser registrada en el nombre del compuesto.

n-hexano EJEMPLO 1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: 1 2 3 4 5 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano

2-metilhexano EJEMPLO 2 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH3 1 2 3 4 5 6 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: 1 2 3 4 5 6 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH3 2-metilhexano

2,3-dimetilhexano EJEMPLO 3 CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 2,3-dimetilhexano

3-etil-2-metilhexano EJEMPLO 4 CH2-CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 1 2 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: CH2-CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 3-etil-2-metilhexano

2-metilhexano EJEMPLO 5 CH2-CH2-CH3 I CH2-CH-CH3 CH3 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: 4 5 6 CH2-CH2-CH3 I CH2-CH-CH3 CH3 3 2 1 2-metilhexano

1-hexeno EJEMPLO 6 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: 1 2 3 4 5 6 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexeno

1,2-hexadieno EJEMPLO 7 CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: 1 2 3 4 5 6 CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-hexadieno

4-etil-2-metil-1-hexeno EJEMPLO 8 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: CH2-CH3 I CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 4-etil-2-metil-1-hexeno

3,4-dimetil-1-hexino EJEMPLO 9 CH3 I CH≡C-CH-CH-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: CH3 I CH≡C-CH-CH-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 3,4-dimetil-1-hexino

4,4-dimetil-2-heptino EJEMPLO 10 CH3 I CH3-C≡C-C-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: CH3 I CH3-C≡C-C-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 7 4,4-dimetil-2-heptino

EJEMPLO 11 CH3 I C - H3 C - H2 C - C - H2 C - H2 C - H2 C H3 I CH3 Desarrolla la fórmula extendida de 3,3-dimetilheptano: CH3 I C - H3 C - H2 C - C - H2 C - H2 C - H2 C H3 I CH3

EJEMPLO 12 CH3 I C = H2 C - H C - H C - H C - H2 C - H2 C H3 I CH3 Desarrolla la fórmula extendida de 3,4-dimetil-1-hepteno: CH3 I C = H2 C - H C - H C - H C - H2 C - H2 C H3 I CH3

LOS ALICÍCLICOS

LOS ALICÍCLICOS cicloalcano Simple cicloalqueno Doble cicloalquino Los alicíclicos, que corresponden a cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos, forman cadenas cerradas. Alicíclicos Tipo de enlace Ejemplo cicloalcano Simple cicloalqueno Doble cicloalquino Triple

EJEMPLO 1 ciclopropano

EJEMPLO 2 ciclopropeno

EJEMPLO 3 ciclopropino

EJEMPLO 4 ciclobutano

EJEMPLO 5 ciclopentano

EJEMPLO 6 ciclohexano

EJEMPLO 7 CH3 metilciclopentano

1-etil-3-metilciclopentano EJEMPLO 8 2 1 3 CH3-CH2 CH3 5 4 1-etil-3-metilciclopentano

EJEMPLO 9 ciclopenteno

EJEMPLO 10 1 2 5 3 4 1,3-ciclopentadieno

5-metil-1,3-ciclopentadieno EJEMPLO 11 1 5 2 CH3 3 4 5-metil-1,3-ciclopentadieno

1-etil-3-metil-1-ciclopenteno EJEMPLO 12 2 1 3 CH3-CH2 CH3 5 4 1-etil-3-metil-1-ciclopenteno

EJERCICIOS Desarrolla las fórmulas extendidas de las siguientes moléculas: 1-etil-2-metilciclopentano. 1-etil-4-metilciclohexano. isopropilciclohexano. 2-metilciclopenteno. 3,4-dimetilciclohexeno. 3-metilciclopentino.

LOS AROMÁTICOS

AROMÁTICOS Estructura del Benceno Estructura resonantes del Benceno Estructura Híbrida del Benceno

metilbenceno (tolueno) EJEMPLO 13 CH3 metilbenceno (tolueno)

1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno EJEMPLO 14 CH3 1 2 CH3 6 5 3 4 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno

1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno EJEMPLO 15 CH3 1 2 6 3 5 CH3 4 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno

1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno EJEMPLO 16 CH3 1 2 6 3 5 4 CH3 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno

EJEMPLO 17 Naftaleno

EJEMPLO 18 Benzopireno

EJERCICIOS ¿Cuántos átomos de Hidrógeno contiene el compuesto aromático de la figura? 8.

etilbenceno. EJERCICIOS ¿Cuál es el nombre del compuesto aromático? CH2-CH3 etilbenceno.

p(1,4)-dietilbenceno. EJERCICIOS ¿Cuál es el nombre del compuesto aromático? CH3-CH2 CH2-CH3 p(1,4)-dietilbenceno.

EJERCICIOS Desarrolla las fórmulas extendidas de las siguientes moléculas: m-dietilbenceno. Isopropilbenceno. 1-etil-3-metilbenceno. 3-metil-1-hepteno. 4-terbutil-2-octino. 4,4-dimetil-1,2-hexadieno. 2-metilciclohexeno.

EJERCICIOS Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

EJERCICIOS Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

EJERCICIOS Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

EJERCICIOS Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

PREGUNTA 1

PREGUNTA 2

Profesor de Biología y Química Colegio Andrés Bello Chiguayante Muchas Gracias Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

¿Qué es la Química Orgánica? IDEAS GENERALES ¿Qué es la Química Orgánica? “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.

1,2-dimetilciclopentano EJEMPLO 11 CH3 1 2 CH3 5 4 3 1,2-dimetilciclopentano