Uso de programas para dibujar, nombrar y modelar moléculas Primera Parte 2013

¿Para qué?  Para que Uds. puedan verificar sus ejercicios, y adquieran destreza en el uso de programas graficadores:  Empezaremos a usar para esta primera parte para dibujar y nombrar moléculas (en inglés).  Más adelante los emplearemos para analizar la estereoquímica de las moléculas, ya sea el análisis configuracional como el conformacional (en el próximo power point). 2Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman

¿Qué programas?  Hay varios programas, nosotros usaremos dos, que son gratis:  Marvinsketch: etch/ etch/  Es necesario tener Java instalado  Chemsketch (Acdlabs):  Puede bajarse una versión compatible con Linux.  La versión libre no incluye todas las funcionalidades de la versión paga. 3Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman

MARVINSKETCH Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman4

Al abrir aparece la primera pantalla Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman5 Se puede bajar por 30 días Se puede usar online CLIQUEE AQUI Se puede usar online CLIQUEE AQUI Tiene un presentación de todo lo que se puede hacer Tiene un manual del usuario online

Al abrirlo online, aparece (tener paciencia, en algunos casos mucha) Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman6

7 Esta es el área donde vamos a trabajar

Íconos  Conviene que miren que es lo que implica cada ícono  En las siguientes diapositivas mostraremos algunos de los que necesitamos para esta primera parte. Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman8

9 En este ícono tenemos los distintos tipos de uniones. Supongamos que queremos usar una unión simple

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman 10 Dibujando el etano Dibujo una línea, apretando el botón izquierdo del mouse y suelto

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman11 Nos queda una fórmula del etano.

Para nombrar compuestos Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman 12

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman13 Recuerden que está en inglés.

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman14 Para borrar Primero tenemos que seleccionar lo que queremos borrar (sobre todo si tenemos varias cosas dibujadas)

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman15 Y luego elegir BORRAR (ERASE) o la tecla suprimir

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman16 Sigamos dibujando Si queremos escribir cadenas más largas, podemos usar este ícono

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman17 Por ejemplo para dibujar una cadena de 10 C hay que cliquear en la pantalla y arrastrar el cursor hasta escribir la cadena deseada

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman 18 Si queremos escribir un alcano ramificado

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman19 Usar este ícono Y cliquear sobre el carbono al que se une la ramificación

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman20 Seguir de la misma forma hasta obtener por ejemplo este compuesto

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman 21 Y después lo podemos nombrar como antes

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman22 Para escribir el 2-pentanol Primero escribimos la cadena carbonada, incluyendo una ramificación en el C2

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman23 Para escribir otro elemento acá tenemos los elementos más usados Y cliqueando aquí una TP

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman24 TP Se abre una tabla, donde cliqueando sobre el elemento deseado, queda habilitado para usarlo en nuestra fórmula. Además nos muestra algunas características del elemento.

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman25 Cliqueo sobre el O

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman26 Cliquear sobre el C de la ramificación después de haber seleccionado al O

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman27

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman28 Lo podemos nombrar como en los casos anteriores

Nomenclatura 2: Del nombre a la fórmula  Podemos conocer la estructura teniendo el nombre del compuesto (recordar que debemos escribirlo en inglés)  Algunos nombres en inglés: Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman29 MethaneEthanePropaneButane MethylEthylPropylButyl IsopropylIsobutylsec-Butyl tert-Butyl

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman30 Cliquear aquí para transformar el nombre en la fórmula del compuesto

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman31  Aparece una ventana donde debemos escribir el nombre

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman32

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman33 Y el programa nos dibuja el compuesto

CHEMSKETCH - ACDLAB Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman 34

Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman35 Es importante notar que el programa funciona de dos modos: Estructura (1) y Dibujo (2) El usuario puede representar moléculas. Existen herramientas para hacer líneas rectas y curvas, círculos, cuadrados y una variedad de flechas y medias flechas necesarias en las ecuaciones químicas El programa

 El programa se abre en esta ventana y está listo para dibujar moléculas.  La representación generalmente utilizada por el programa es la de líneas de enlace. 36Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman Dibujando moléculas en 2D

 La representación puede dibujarse de varias formas:  Cliqueando en el espacio para representar, aparecerá un CH 4, luego cliqueando sobre el CH 4, aparecerá el etano, haciendo clic sobre el CH 3 terminal, se irá formando la cadena, seguir de esta manera hasta obtener una de 7 carbonos. Por último cliquear sobre el tercer carbono para dibujar la ramificación 37Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman Dibujando el 3-metilheptano

 Cliqueando en el espacio destinado para el dibujo, manteniendo apretado el botón derecho del mouse y dibujando los enlaces como uno quiera. Cada enlace se dibuja por separado 38Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman Otra forma de dibujar

 Utilizando el comando específico para dibujar cadenas: para dibujar directamente las cadenas del largo deseado.  Hay que apretar el botón izquierdo para señalar el inicio y el fin de la cadena. A medida que desplazo el mouse hacia la derecha aparece el número de carbonos de la cadena.  Cliqueando, luego, sobre el tercer carbono dibujaré el metilo de la ramificación 39Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman Otra forma más

Y por último, para fórmulas condensadas  Hay que trabajar en el modo de dibujar cadenas, pero apretando simultáneamente Ctrl y el botón izquierdo del mouse para desplazarse (Si uno deja de apretar la tecla Ctrl, obtiene nuevamente la fórmula de líneas de enlace).  Para la ramificación, otra vez, cliquear sobre el tercer carbono. Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman40

Todas las representaciones son de la misma molécula aunque no sean parecidas. ¿Son de la misma molécula? 41Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman Las representaciones obtenidas

 Siempre puedo volver atrás con, cancelando la última acción o con, borrando lo que hice.  Recordar que si cliqueo sobre un enlace, escribo un doble enlace, también se puede arreglar. 42Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman Siempre puedo arreglar

 A través de tools, clean structure, puedo redimensionar una estructura seleccionada para estandarizar los ángulos y longitudes de enlace. 43Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman También puedo mejorar las representaciones

 Para generar los nombres primero debo seleccionar con los comandos  Una vez seleccionada la representación ir a tools, generate, name for structure. 44Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman Generando nombres para un compuesto

Y ahora les toca a ustedes…  Esperamos que esta presentación les haya servido como para empezar a trabajar con estos programas.  En breve subiremos la otra para ayudarlos con el análisis configuracional y el conformacional  Lo más importante para aprender estos programas es que ustedes se apropien de ellos, por eso decimos que ahora les toca a ustedes…  Cualquier duda nos preguntan en el foro… Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman45