TP n°5 Halogenuros de alquilo Sustitución y eliminación
Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo Reaccion de SN1 paso 1 paso 2 paso 3
Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo Experimental: 30 mL HCl (c) sujetar con agarraderas a un pie Barra magnética 10 mL ter-butanol
Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo fase acuosa Inferior (desechar) fase orgánica superior NaHCO3 5% (2 lavados de 10 mL) fase acuosa (desechar) fase orgánica agua (2 lavados de 5 mL) pH neutro secar con CaCl2 (anh.) fase acuosa (desechar) fase orgánica cloruro de ter-butilo extracciones Usar lo que se necesite y el resto entregar a los docentes
Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo Purificación – destilación fraccionada Peb t-butanol: 82,4 °C Peb cloruro de t-butilo ? BUSCAR DATOS usar lo que se necesite y el resto entregar a los docentes. Calcular el rendimiento con el Volumen de cloruro de ter-butilo obtenido
Parte B: Hidrólisis del cloruro de ter-butilo Reacción:
Parte B: Hidrólisis del cloruro de ter-butilo ayuda a solubilizar O,5 mL + 3 gotas NaOH 1 M + indicador neutraliza el NaOH color verde-azulado color amarillo y naranja
Parte C: SN1 vs. SN2 Importante: 6 tubos de ensayo limpios y secos poner en la estufa al comienzo de la clase. Ensayo: AgNO3 en etanol Mecanismo SN1 precipitado color blanco
0,1 mL cloruro de ter-butilo Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayos 0,1 mL cloruro de ter-butilo puro AgNO3 1% en etanol 0,1 mL cloruro de ter-butilo (obtenido en A) AgNO3 1% en etanol 0,1 mL cloruro n-butilo AgNO3 1% en etanol calentar a 50°C
Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayo: NaI en acetona precipitado blanco Mecanismo SN2
0,1 mL cloruro de ter-butilo Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayos 0,1 mL cloruro de ter-butilo (obtenido en A) NaI 15% en acetona 0,1 mL acetona 0,1 mL cloruro n-butilo NaI 15% en acetona 0,1 mL cloruro de ter-butilo NaI 15% en acetona
Parte D: Efecto del solvente Importante: 4 tubos de ensayo limpios y secos poner en la estufa al comienzo de la clase. Preparar las mezclas acetona:agua en el momento!