New cyclic aminals derived from rac-trans-1,2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1,8,10,12- tetraazatetracyclo[8.3.1.1.0]

Presentación del tema: "New cyclic aminals derived from rac-trans-1,2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1,8,10,12- tetraazatetracyclo[8.3.1.1.0]"— Transcripción de la presentación:

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2 New cyclic aminals derived from rac-trans-1,2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1,8,10,12- tetraazatetracyclo[8.3.1.1.0] pentadecane and a route to toits enantiomerically pure (R,R) and (S,S) isomers David Alejandro López González 174813 Christian Felipe Jiménez 174901 Presentado por:

3 Procedimiento + La mezcla racémica no pudo ser resuelta por los investigadores NH F

4 Ya que todos los intentos por resolver la mezcla racémica resultaron infructuosos, los experimentadores recurrieron a otra síntesis a partir de la sal de ácido tartárico que resulta estereoespecífica: Procedimiento

5 Mecanismo

6 La molécula obtenida se utiliza en la síntesis asimétrica de otro compuesto

7 En resumen, las moléculas obtenidas pueden ser utilizadas para la preparación de ligandos quirales para catálisis asimétrica de compuestos como salanos Aplicación

8 Retro síntesis

9 Referencias ●Rivera, A., Quiroga, D., Jiménez-Cruz, L., Fejfarová, K., & Dušek, M. (2012). New cyclic aminals derived from rac-trans-1, 2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1, 8, 10, 12-tetraazatetracyclo [8.3. 1.1. 8, 12 0 2, 7] pentadecane and a route to its enantiomerically pure (R, R) and (S, S) isomers. Tetrahedron Letters, 53(3), 345-348.