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Estudillo Vicente Diana Gpe. Axel
TENSOACTIVOS Estudillo Vicente Diana Gpe. Axel
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CLASIFICACIÓN
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Se fundamenta en el poder de disociación del tensoactivo en presencia de un electrolito y de sus propiedades fisicoquímicas.
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Según sus propiedades hidrofilia-lipofilia
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Según sus grupos funcionales
Grupo hidrofílico: aniónicos, catiónicos, anfotéricos y no iónicos Grupo hidrofóbico: cadena hidrocabonada, polidimetilsiloxano, perfluorocarbono
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Según la naturaleza del grupo hidrofílico
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IÓNICOS Los iónicos, con fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática hacia los dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos.
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EJEMPLO El ácido palmitíco, prácticamente no ionizable es insoluble, mientras que el palmitato sódico es soluble completamente ionizado.
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-No pueden limpiar suciedad cargada (-)
ANIÓNICOS Son los que se producen en mayor cantidad -Abundantes en los limpiadores (gran acción detergente) -No pueden limpiar suciedad cargada (-) Carga negativa Son sensibles a los iones que le dan la dureza al agua
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Están constituídos por una cadena alquílica lineal o ramificada que va de 10 a 14 átomos de carbono, y en su extremo polar de la molécula se encuentra un anión.
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Grupo ionizado I. Carboxilato II.Sulfato III. Sulfonato IV. Fosfato
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Carboxilato y sales (jabones)
Provienen de: Hidrólisis alcalina (saponificación) de glicéridos animales y vegetales Neutralización de ácidos grasos
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Ácidos grasos: baja solubilidad en agua, poco usados como TSA
-Sales de ácidos grasos (los más usados son los resultantes de la neutralización con etanolamina, dietanolamina y trietanolamina o los alcalinos) -Sales de sodio saturadas: C8 solubles-no ts C8-C18: +-solubles, verdaderos ts >C18: insolubles -Sales de potasio y de alcanolaminas: más fluidas y más solubles Número de C par con posibilidad de insaturaciones
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Usos En general: Barras de jabón
-Solubles en agua: limpiadores de piel, productos para el afeitado y desodorantes -Insolubles en agua: emulsiones w/o Desventajas: Uso limitado a pH = 9 o mayor (protonación) Forman sales insolubles con Ca, Mg o Al (aguas duras)
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EJEMPLOS Palmitato de sodio Limpiador, emulsificante
Diestearato de aluminio Agente gelante Cocoil sarcosina Limpiador para la piel Lauroil glutamato de sodio Ácido cólico Constituyente natural del Tracto Intestinal
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Ésteres de ácidos carboxílicos
Ac. Policarboxílico + alcohol Hidroxiácido (láctico) + ac.carboxílico Forman espuma-shampoos alcohol etoxi sulfatos que disminuyen irritación
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EJEMPLO Citrato dilaureth de sodio
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Éteres de ácidos carboxílicos
Alcohol etoxilado + cloroacetato de sodio Solubles en agua No susceptibles a la dureza (éter) Imparten suavidad, espuma cremosa-shampoos
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Sulfato Susceptibles de sufrir hidrólisis, mientras que sulfonatos son muy estables Algunos generan disoluciones muy viscosas
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Derivados de ácido sulfúrico
Alquil sulfatos y alquil éter sulfatos (monoésteres) Susceptibles de hidrolizarse
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Alquil sulfatos Alcohol graso + ácido sulfúrico + Na+, K+,
o alcanolaminas Principales: Derivados del alcohol laúrico (espuma) No se ven afectados por las aguas duras Gran uso en shampoos y en emulsiones w/o
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Alquil éter sulfatos Alcohol graso etoxilado + ácido sulfúrico
Reemplazan a los alquil sulfatos en shampoos (> solubilidad) Menos irritantes que los alquil sulfatos
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EJEMPLOS Lauril sulfato de sodio (SDS) Limpiador emulsificador
Lauril éter sulfato de amonio (Laureth) Taurato sódico de metil cocoil Limpiador para piel y cabello
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Ácidos sulfónicos y sales (sulfonatos)
Muy estables en condiciones ácidas y básicas (enlace S-C muy inerte)
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Bencenosulfonatos alquílicos lineales (LAS)
12-16 C’s Gran importancia en lavanderias Poco usados en farmacia y cosmética
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Acil isetionatos Susceptibles a hidrólisis No tóxicos para uso humano
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Acil tauratos Estables en pH entre 4 y 10 No tóxicos
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Ésteres de ácido fosfórico
Alcohol graso o alcohol graso etoxilado + ácido fosfórico Mono y diésteres, triésteres no iónicos Se usan en cosmética como gelantes y solubilizantes Susceptibles a hidrólisis (principalmente ácida)
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Ácidos acilaminícos y sus sales
Acil glutamatos Acilación del ác. Glutámico Dan suavidad – shampoos
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Acil péptidos Hidrolizados de proteínas Dan suavidad – shampoos
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Acil sarcósidos Condensación de ác. Grasos con sarcosina (Nmetilglicina) Dan suavidad y producen espuma - shampoos
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CATIÓNICOS Compuestos que contienen por lo menos una cadena de 8 a 25 átomos de carbono, derivada de un ácido graso o de un derivado petroquímico y un nitrógeno cargado (sales de amonio cuaternario o de alquilaminas) positivamente, el anión suele ser un Cl- Br- OH- , SO4.
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Son aquellos que en solución forman iones, resultando cargado positivamente el grupo hidrófobo de la molécula.
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PROPIEDADES Se unen con gran efectividad a sustratos negativos.
Se usan mucho en productos para el cabello y la limpieza personal (los de mayor uso, se adsorben) Forman compuestos insolubles con compuestos aniónicos, son compatibles con no iónicos y anfotéricos Algunos tienen propiedades bactericidas y fungicidas (cloruro de cetil trimetil amonio)
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Sales de amonio cuaternarias
Hidrocloruros o hidrobromuros Se adsorben a superficies cargadas (-) Son independientes del pH
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Aminas etoxiladas Aumento de la solubilidad en agua
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EJEMPLOS Cloruro de benzalconio Germicida Cloruro de bencetonio
Bromuro de cetiltrimetilamonio Cloruro de cetilpiridinio Cloruro de estearalconio Acondicionador
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ANFOTÉRICOS (zwitteriones)
Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico
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Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, son básicos en el área cosmética por su inocuidad a la piel, también tienen aplicación como inhibidores de la corrosión y en neutralización de cargas.
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Como su nombre lo indica, actúan dependiendo del medio en que se encuentren, en medio básico son aniónicos y en medio ácido son catiónicos.
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A bajo pH se comportan como catiónicos
A alto pH como aniónicos A pH neutro exhiben ambas propiedades Son de gran importancia en el área cosmética por su inocuidad a la piel
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Derivados del ácido acrílico
Ácido acrílico + amina alquílica grasa Suavidad
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Alquilamidas sustituidas
Aminoetil + etanolamina Baja irritabilidad en los ojos (shampoos)
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Alquil betaínas Gran uso en cosmética (antiestáticos)
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Fosfolípidos o fosfátidas
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Lauroaminopropionato de sodio
EJEMPLOS Lauroaminopropionato de sodio Limpiador piel y pelo Lauril betaína Limpiador y antiestática
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NO IÓNICOS Son principalmente derivados polioxietilenados y polioxipropilados, también se incluyen en esta categoría los derivados de anhídridos del sorbitán, alcanolamidas, grasas
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Son aquellos que no son capaces de ionizarse, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) tales como enlace tipo éter ó grupos hidroxilos en su molécula.
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Son estables con la mayoría de los productos químicos en las concentraciones usuales de empleo. Al no ionizarse en agua, no forman sales con los iones metálicos y son igualmente efectivos en aguas blandas y duras. Su naturaleza química los hace compatibles con otros TSA (-) y (+)
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Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico
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Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, aunque su máxima actividad superficial es a pH neutros, por lo que se usan para productos de higiene personal (compatibilidad con la piel y suavidad)
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Prácticamente, cualquier compuesto hidrofóbico que contenga en su estructura grupos hidrofílicos, hidroxilos, aminas, o aminos con un hidrógeno lábil puede reaccionar con óxido de etileno para formar tensoactivos no-iónicos.
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Ésteres Derivados de ác. grasos por esterificación con alcoholes polihídricos o PEG Estables a pH neutros, susceptibles de hidrólisis a pH ácidos o básicos
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TIPOS E. de etilenglicol E. de propilenglicol E. de glicerol
E. de sorbitan E. de sacarosa E. Etoxilados
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E. de etilenglicol Muy lipofílicos, poca actividad TSA Dan dureza y opacidad Ejem: Monoestearato de etilenglicol, dilaurato de etilenglicol, etc
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E. de propilenglicol Imparten viscosidad
Buenos emulsificantes w/o y o/w Ejem: Miristato de propilenglicol, etc.
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E. de glicerol Ampliamente usado por su baja toxicidad
Ejem: Estearato de glicerilo, etc.
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E. de sorbitan Ampliamente usados en farmacia
Ejem: acilato de sorbitan, span
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E. de sacarosa Muy usados en farmacia Ejem: Acilato de sacarosa, etc.
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E. Etoxilados Derivados de polímeros de etilen glicol (PEG o POE) PEG (n=2-100) + ácido graso Bastante estables, muchos enlaces éter y uno terminal éster (hidrolizable) Ejem: Diestearato de PEG150, polisorbato 40 (derivado de sorbitan + ác graso + PEG), tween, brij, etc.
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ÉTERES Derivados de polietilen glicol o polipropilenglicol
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TIPOS Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno)
Alcoholes propoxilados Alcoholes etoxilados-propoxilados Amidas (alcanolamidas)
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Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno)
Octoxinol 9, Ceteth 20, etc Usos. Solubilizantes, emolientes
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Alcoholes propoxilados
Usos. Solubilizantes, emolientes
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Alcoholes etoxilados-propoxilados
Poloxámeros (Pluronic)
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Amidas (alcanolamidas)
Limpieza de la piel y del cuero cabelludo
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NO HIDROCARBONADOS Polisiloxanos Fluorotensoactivos
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Polisiloxanos CFTA = The Cosmetic, Toiletry and Fragance Association
(Copolioles de dimeticona) Son organosilicones Diferentes rangos de solubilidad (EO y PO) Muy estables Gran uso en cosmética
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Fluorotensoactivos Excelente estabilidad térmica y química
Usados a nivel industrial, poco uso a nivel humano
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