Amidas Sesión 40.

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1 Amidas Sesión 40

2 Amidas Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo (-OH) del grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino (-NH2). Por lo tanto su fórmula general es: R – C – NH2 O El enlace entre el carbono y el átomo de nitrógeno en una molécula de amida, se conoce como enlace amido o amida. Es muy estable y se encuentra como enlace repetido en moléculas grandes como proteínas y polímeros industriales, como el nylon.

3 Nomenclatura Sistema IUPAC
Las amidas se nombran cambiando la terminación “o” del nombre del hidrocarburo base por amida. El carbono del grupo amida se considera parte del hidrocarburo base. CH3- CONH CH3CH2CH2CONH2 Etanamida Butanamida Los nombres comunes se derivan de los ácidos carboxílicos de igual número de átomos de carbono, quitando la palabra ácido y cambiando la terminación ico u oico por amida. CH3- CONH CH3CH2CH2CONH2 Acetamida Butiramida

4 Propiedades Físicas La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. Las amidas con cadenas cortas son solubles en agua, debido a la presencia del grupo polar amido. Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular. Los puntos de ebullición y fusión de las amidas son generalmente mayores que los de los ácidos correspondientes. Estos elevados puntos de fusión y de ebullición son resultado de los enlaces por puentes de hidrógeno entre los grupos polares amido de las moléculas de amidas.

5 Propiedades Químicas Reducción con hidruro de litio y aluminio.
En esta reacción el grupo carbonilo se reduce a metileno. R – CONH LiAlH4 R – CH2 – NH2 + H2O

6 Propiedades Químicas Hidrólisis para obtener ácidos: En medio ácido
R – CONH2 + H2O + HCl  R – COOH + NH4Cl En medio básico R – CONH2 + NaOH  R – COONa + NH3

7 Importancia y aplicación
Analgésicos. Acetaminofén, sustituto de la aspirina. Antibióticos. Sulfas. Disolventes. Síntesis de polímeros (poliamidas: nylon y kevlar). Aroma característico a productos lácteos.

8 Importancia y aplicación
Funciones fisológicas: La urea es una diamida del ácido carbónico, es el producto final del metabolismo de las proteínas en los mamíferos y se encuentra en la orina. Todas las proteínas son polímeros de aminoácidos unidos por enlaces amidas conocidos con el nombre de enlaces peptídicos. Hormonas peptídicas.

9 Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA