Accelrys, Inc. (2003) 1 (Sesión 30) Alcanos. Accelrys, Inc. (2003) 2 Alcanos Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan.

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1 Accelrys, Inc. (2003) 1 (Sesión 30) Alcanos

2 Accelrys, Inc. (2003) 2 Alcanos Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo. Fórmula General C n H 2n + 2 Nomenclatura –Se aplican las reglas básicas de la IUPAC. –La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”. Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo. Fórmula General C n H 2n + 2 Nomenclatura –Se aplican las reglas básicas de la IUPAC. –La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”.

3 Accelrys, Inc. (2003) 3 Nomenclatura –Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base. –Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical, o el de mayor peso en caso de coincidir. –La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico. –La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano” –Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base. –Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical, o el de mayor peso en caso de coincidir. –La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico. –La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano” Ejemplo CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3 1 2 3 4 5 6 7 5-etil- 2-metil- heptano 5-etil- 2-metil- heptano

4 Accelrys, Inc. (2003) 4 Isómeros Compuestos con la misma fórmula, pero diferente orientación de sus átomos CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 y CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH y CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 1-butanol Metil-propil-éter pentano 2-metil-butano

5 Accelrys, Inc. (2003) 5 Nombre sistemático de alcanos Nombre# de CNombre# de C Metano1Octano8 Etano2Nonano9 Propano3Decano10 Butano4Undecano11 Pentano5Dodecano12 Hexano6Tridecano13 Heptano7Tetradecano14

6 Accelrys, Inc. (2003) 6 Propiedades físicas Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua. Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella. Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua. Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

7 Accelrys, Inc. (2003) 7

8 8 Propiedades químicas Combustión (Oxidación) CH 3 – CH 3 + O 2  CO 2 + H 2 O + Calor 2 7 4 6 Halogenación (Reacción de Substitución) CH 3 – CH 2 – CH 3 + X 2  CH 3 – CH 2 – CH 2 – X + HX Catalizador: luz, calor o peróxidos X=halogenos (F, Cl, Br y I )

9 Accelrys, Inc. (2003) 9 Aplicaciones e importancia de los alcanos Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc. Solventes: hexano, éter de petróleo, etc. Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras. Ceras de velas Aceites lubricantes. Fuente de materias primas para la industria petroquímica. Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc. Solventes: hexano, éter de petróleo, etc. Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras. Ceras de velas Aceites lubricantes. Fuente de materias primas para la industria petroquímica.

10 Accelrys, Inc. (2003) 10 Octano (componente de la gasolina) Oxígeno Motor (combustión interna) Dióxido de Carbono Agua Aplicaciones e importancia de los alcanos

11 Accelrys, Inc. (2003) 11 Bibliografía Educación Remota Operada por Software. (2003). Reacciones orgánicas básicas [Imagen]. Educación Remota Operada por Software. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://eros.pquim.unam.mx/olimpiada/material/org anica/reacciones.htm Accelrys, Inc. (2003). Material Studio Gallery [Imagen]. Accelrys, Inc. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://www.accelrys.com/gallery/mstudio/methane.jpg

12 Accelrys, Inc. (2003) 12 Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA