En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),

Presentación del tema: "En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),"— Transcripción de la presentación:

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2 En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). 2

3 Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos. 3

4 En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. 4

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6 6 morfina

7 7 1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5 ºC fórmula empírica CH. 1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular era C 6 H 6

8 8 La hidrogenación del benceno libera mucha menos energía que la esperable

9 9 El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades diferentes a la sustancias con estructuras semejantes sustitucionesadiciones

10 10 La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble

11 11 Hibridación sp 2 2p z Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad) Teoría del enlace-valencia

12 12 Benceno AntracenoFenantreno Naftaleno Anuleno Los electrones del nitrógeno residen en un orbital sp 2 y no forman parte de la nube electrónica  aromática Piridina Sólo un par de electrones del oxígeno reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica  aromática Furano Sólo un par de electrones del azufre reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica  aromática Tiofeno Pirrol Indol PirimidinaPurina

13 Benceno y otros aromáticos no polares Insolubles en agua Solubles en éter dietílico, CCl 4, hexano El benceno es disolvente Muchos compuestos del alquitrán de hulla contienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico 13

14 14 1 sustituyente

15 15 Disustituidos

16 16 IIIIII L C2-C3 = 1.41 L C1-C2 = 1.37 Å La teoría utilizada del enlace de valencia predice bastante bien la diferencia de longitud de los enlaces C-C en el naftaleno.

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19 19 4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (S E AR) la aromaticidad no se pierde solamente se se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional.

20 20 Nitración Sulfonación

21 21 Alquilación Halogenación

22 22 Haluros de alquilo Haluros de arilo Haluros de alquenilo Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc. No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos importantes (TIROSINA).

23 23 Puntos de ebullición Presentan puntos de ebullición más altos de los correspondientes alcanos. Los puntos de ebullición aumentan con el tamaño del halógeno Solubilidad Son solubles en disolventes no polares como benceno y éter e insolubles en agua.

24 24 Los haloalcanos que tienen un solo átomo de F o Cl son menos densos que el agua. Los haloalcanos que tienen dos o más átomos de F o Cl son más densos que el agua. Los haloalcanos con Br e I son siempre más densos que el agua.

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28 Anestésicos {Cloroformo, halotano (CF3-CHClBr), cloruro de etilo (anestésico local)}Pesticidas (fungicidas, acaricidas y herbicidas)Solventes (Tetracloruro de carbono, cloroformo, cloruro de metileno) 28