TP n°5 Halogenuros de alquilo

Presentación del tema: "TP n°5 Halogenuros de alquilo"— Transcripción de la presentación:

1 TP n°5 Halogenuros de alquilo
Sustitución y eliminación

2 Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo
Reaccion de SN1 paso 1 paso 2 paso 3

3 Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo
Experimental: 30 mL HCl (c) sujetar con agarraderas a un pie Barra magnética 10 mL ter-butanol

4 Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo
fase acuosa Inferior (desechar) fase orgánica superior NaHCO3 5% (2 lavados de 10 mL) fase acuosa (desechar) fase orgánica agua (2 lavados de 5 mL) pH neutro secar con CaCl2 (anh.) fase acuosa (desechar) fase orgánica cloruro de ter-butilo extracciones Usar lo que se necesite y el resto entregar a los docentes

5 Parte A: síntesis de cloruro de ter-butilo
Purificación – destilación fraccionada Peb t-butanol: 82,4 °C Peb cloruro de t-butilo ? BUSCAR DATOS usar lo que se necesite y el resto entregar a los docentes. Calcular el rendimiento con el Volumen de cloruro de ter-butilo obtenido

6 Parte B: Hidrólisis del cloruro de ter-butilo
Reacción:

7 Parte B: Hidrólisis del cloruro de ter-butilo
ayuda a solubilizar O,5 mL + 3 gotas NaOH 1 M + indicador neutraliza el NaOH color verde-azulado color amarillo y naranja

8 Parte C: SN1 vs. SN2 Importante: 6 tubos de ensayo limpios y secos  poner en la estufa al comienzo de la clase. Ensayo: AgNO3 en etanol Mecanismo SN1 precipitado color blanco

9 0,1 mL cloruro de ter-butilo
Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayos 0,1 mL cloruro de ter-butilo puro AgNO3 1% en etanol 0,1 mL cloruro de ter-butilo (obtenido en A) AgNO3 1% en etanol 0,1 mL cloruro n-butilo AgNO3 1% en etanol calentar a 50°C

10 Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayo: NaI en acetona precipitado blanco
Mecanismo SN2

11 0,1 mL cloruro de ter-butilo
Parte C: SN1 vs. SN2 Ensayos 0,1 mL cloruro de ter-butilo (obtenido en A) NaI 15% en acetona 0,1 mL acetona 0,1 mL cloruro n-butilo NaI 15% en acetona 0,1 mL cloruro de ter-butilo NaI 15% en acetona

12 Parte D: Efecto del solvente
Importante: 4 tubos de ensayo limpios y secos  poner en la estufa al comienzo de la clase. Preparar las mezclas acetona:agua en el momento!