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BASES QUÍMICAS Y BIOLÓGICAS DE LA VIDA
Sería más optimista acerca de un futuro brillante para el ser humano si éste dedicara menos tiempo intentado dominar la naturaleza y más tiempo a disfrutar de sus dones y respetar su dignidad -E.B. White, “Coon tree”, 1977 BIOLOGÍA BLOQUE 1 BASES QUÍMICAS Y BIOLÓGICAS DE LA VIDA DESTREZA 3: Analizar las características químicas y propiedades de las biomoléculas
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GLÚCIDOS: 2
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Concepto y clasificación
Definición: biomoléculas compuestas de C, H y O en proporción: (CH2O)n* Conocen como: Glúcidos Carbohidratos Hidratos de Carbono Azúcares *Las fórmulas empíricas en química orgánica no son muy útiles porque no informan de la estructura molecular Poco apropiados 3
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Concepto y clasificación
La palabra proviene del griego “glykos” que significa dulce. Químicamente son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo. En realidad son polihidroxi-cetonas y polihidroxi-aldehídos
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Ejemplos Fructosa
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Glúcidos de los ácidos nucleicos
CLASIFICACIÓN AZÚCARES GLÚCIDOS NO AZÚCARES Monosacáridos u OSAS ÓSIDOS Holósidos Heterósidos Triosas Glucoproteinas Tetrosas Pentosas Glucolípidos Oligosacáridos Polisacáridos Hexosas Heptosas Glúcidos de los ácidos nucleicos Disacáridos Homopolisacáridos Trisacáridos Heteropolisacáridos Tetrasacáridos
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Monosacáridos Glúcidos formados por una sola cadena polihidroxi-cetónica o polihidroxi-aldehídica PROPIEDADES FÍSICAS Son sólidos de color blanco dulces solubles en agua se pueden cristalizar. PROPIEDADES QUÍMICAS Poseen actividad óptica, debido a que poseen carbonos asimétricos.(4 radicales distintos) Poseen propiedades reductoras
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Monosacáridos DOS CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN: Según GRUPO funcional:
Aldosas (Función aldehido) Cetosas (Función Cetona) Según el Nº de átomos de Carbono: Triosas: 3 átomos de Carbono: Gliceraldehido. Tetrosas: 4 átomos de Carbono: Eritrosa. PENTOSAS: 5 átomos de Carbono: Ribulosa. HEXOSAS: 6 átomos de Carbono: Glucosa. 8
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Clasificación por Grupo Funcional
Polihidroxialdehídos: 1º átomo C es el correspondiente al grupo aldehído (-CHO). Generalmente, 2 a 6 C más en cadena. Cada uno de estos unido a un grupo - OH. Polihidroxicetonas: Tienen grupo carbonilo (C=O) en 2º átomo C Demás átomos de unidos a un grupo - OH
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Estereoisomería de monosacáridos
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Azucares D y L Cuando en la estructura del monosacárido hay un grupo –OH del lado derecho en el penúltimo Carbono, se les designa como D (D-glucosa, D-galactosa). Si el grupo –OH se encuentra del lado izquierdo en el penúltimo Carbono, a estos se les conoce como azúcares L.
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LOS MONOSACÁRIDOS Presentan distintos tipos de isomería Óptica:
Dextrógiros (+) DERECHA Levógiros (-) IZQUIERDA
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¿Por qué los monosacáridos D?
Los monosacáridos D son los más abundantes en la naturaleza. ¿Hay excepciones? Cite ejemplos de monosacáridos L presentes en la naturaleza con sus estructuras…
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ALDOSAS Epímeros: isómeros que difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico: - D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa
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CETOSAS
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La siguiente imagen te presenta tres tipos de hexosas diferentes por su grupo funcional:
Analiza la imagen, qué diferencia estructural encuentras entre la glucosa y la galactosa?
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EPÍMEROS Epímeros: isómeros que difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico: - D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa
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Ciclación de los monosacáridos
En disolución acuosa presentan formas cicladas, derivados del pirano y del furano: De seis lados: Piranosas • Aldohexosas (Hemiacetal) De cinco lados: Furanosas Aldopentosas (hemiacetal) Cetohexosas (hemicetal) Se utilizan la Proyecciones de Haworth • Aparecen anómeros: formas α y β.
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GLÚCIDOS: ANOMERÍAS Es un tipo de isomería que aparece al ciclarse los monosacáridos. El Carbono carbonilo que era simétrico, se vuelve ASIMÉTRICO, y aparecen dos nuevas formas de presentación en el espacio α y β 25
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GLÚCIDOS:CICLACIÓN 26
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MONOSACÁRIDOS Ciclar la glucosa
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