Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2 ‑ Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives An efficient and practical method for.

Presentación del tema: "Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2 ‑ Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives An efficient and practical method for."— Transcripción de la presentación:

1 Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2 ‑ Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-oxoethyl)-benzaldehydes and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions. S. Zhu y col. Org. Lett. (South China University of Technology, Guangzhou)) 5% mol 1-2 h, 60 ºC

2 Trabajo previo Este trabajo

3 Catalizadores: AgSbF 6, ZnCl 2, FeCl 3 No reacción sin catalizador o con catálisis ácida (H + ) H,OMe, F, CF 3 H, Ph, Alquilo, Br XC 6 H 4, Alquilo 60-99% X: MeO, Me, Cl, H,(CF 3 ) 2

4 Mecanismo propuesto

5 ¿Síntesis de heterociclos?

6 Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation F. Mo, J. Wang y col. J. Org. Chem. (Beijing National Laboratory of Molecular Sciences)

7 Rutas a ácidos arilborónicos y arilboronatos

8 Comparación con otros métodos - Ausencia de metal - Arilaminas abundantes y no caras - Tolerancia de grupos funcionales - Condiciones suaves BPO

9 Productos aromáticos

10 Boración- acoplamiento C-C secuenciales Het-Bpin inestable en gel de sílice Escalable a cantidades de multigramo

11 Mecanismo propuesto

12 Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines: “Water- Mediated” Hydroamination and Silver-Catalyzed Aminooxygenation S. Adimurthy y col. J. Org. Chem. (Central Salt and Marine Chemicals Research Institute, Gujarat)

13 ansiolítico Fallo cardiaco Osteoporosis VIH ansiolítico sedante

14 Hidroaminación

15 Deuteración

16 Aminooxigenación