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DISACARIDOS Y POLISACARIDOS Capítulo 15

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Presentación del tema: "DISACARIDOS Y POLISACARIDOS Capítulo 15"— Transcripción de la presentación:

1 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS Capítulo 15
SEMANA 26 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS Capítulo 15

2 ENLACE GLUCOSIDICO Es la formación de un acetal entre el OH de un Carbono anomérico de un monosacárido y un OH de otro monosacárido

3 ENLACE GLUCOSIDICO Si reaccionan los -OH de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y NO tendrá poder reductor. Enlace cabeza con cabeza Si reaccionan el -OH de un C anomércio y el de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y TENDRÁ poder reductor. Enlace cabeza con cola.

4 ENLACE GLUCOSIDICO Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxigeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glucosídico. El enlace glucosídico; es estable frente a la acción de las bases, pero se hidroliza frente a los ácidos.

5 DISACÁRIDOS

6 DISACÁRIDOS ENLACE GLUCOSÍDICO,
Son azúcares compuestos de 2 residuos de monosacáridos unidos por un ENLACE GLUCOSÍDICO, con pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha unión. Su fórmula molecular es C12H22O11 y todos son isómeros estructurales.

7 DISACARIDOS Se puede hablar de 2 grandes grupos: Reductores: presentan un carbono anomérico libre. Enlace monocarbonílico No Reductores: NO presentan ningún carbono anomérico libre. Enlace dicarbonílico

8 Ejemplo: Lactosa y maltosa presentan un enlace glucosídico monocarbonílico (cabeza con cola), por lo que conservan el carácter reductor. 1 4 4 1 1 4 4 1

9 Ejemplo: La sacarosa presenta un enlace glucosídico DICARBONÍLICO (cabeza con cabeza), por lo que pierde el carácter reductor.

10 Los disacáridos de importancia biológica son:
Lactosa = D-galactosa + D-glucosa β (14) Maltosa = D-glucosa + D-glucosa α (1  4) Sacarosa o Sucrosa = D-glucosa + D-fructosa α (12)

11 POLISACÁRIDOS

12 POLISACÁRIDOS Funciones importantes: 1. Estructural: celulosa en las plantas, quitina en insectos, ácido hialurónico en la matriz extracelular. 2. Almacenamiento energético de carbono: como almidón en plantas y glucógeno en animales

13 POLISACÁRIDOS Existen de dos tipos:
Heteropolisacáridos: están constituidos por dos o más monosacáridos distintos o derivados de éstos como ácidos o ésteres. Homopolisacáridos: están constituidos por un solo monosácarido.

14 HETEROPOLISACÁRIDOS Los más importantes desde el punto de vista humano son los GLICOSAMINOGLICANOS como: *El acido Hialurónico *Los Condroitín sulfatos y *Los Dermatán sulfatos

15 HETEROPOLISACÁRIDOS Estos son importantes debido a que proporcionan soporte extracelular a diferentes organismos, desde las bacterias hasta los seres  humanos. Son los componentes mas importantes de la matriz extracelular la cual mantiene unidas a las células individuales en los tejidos animales además les provee protección, forma y soporte a las células, tejidos y órganos.

16 HETEROPOLISACÁRIDOS En este caso la unidad repetitiva básica es un disacárido formado por un: 1. AZÚCAR ÁCIDO , ácido urónico (D-glucurónico L-idurónico) A. D-glucurónico A. L-idurónico

17 HETEROPOLISACÁRIDOS 2. AMINO AZÚCAR (N-acetilglucosamina o N- acetilgalactosamina)

18 ACIDO HIALURÓNICO *Actúa como lubricante en liquido sinovial de las articulaciones, da consistencia al humor vítreo, contribuye a la fortaleza tensil y elasticidad de los cartílagos y tendones. Además constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas. *Formado por ácido glucurónico unido por enlace glicosídico  1-3 a una N-acetil-glucosamina. * Esta cadena está constituida por aproximadamente 50,000 disacáridos, unidos por enlace glicosídico β 1-4. Forman disoluciones claras y viscosas. Acido hialurónico

19 ACIDO HIALURÓNICO

20 Reacciones Químicas Hidróslisis Enzimática Hidrólisis Química
Por la acción de la enzima hialuronidasa Hidrólisis Química Puede utilizarse HCl concentrado para provocar la hidrólisis de la molécula.

21 HOMOPOLÍMEROS Están formados por la misma unidad de azúcares simples unidos mediante enlace O-glucosídico Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor. Al ser hidrolizados dan más de 10 moléculas de monosacáridos.

22 ALMIDON Es el polisacárido de reserva propio de los vegetales y fuente de carbohidratos más importante en la dieta humana. Su hidrólisis produce moléculas de glucosa y esta formado por una mezcla de dos polímeros: amilosa y amilopectina

23 ALMIDON AMILOSA: polímero lineal formado por unidades de α-D-glucopiranosa, unidas exclusivamente por enlaces (α1-4). La amilosa se disuelve fácilmente en agua, adquiriendo una estructura secundaria característica de forma helicoidal. Produce un azul intenso cuando reacciona con yodo.

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25 ALMIDON AMILOPECTINA: polímero de cadena ramificada formado aprox unidades de glucosa, unidas por enlace α1-4 y cada 25 unidades de glucosa aproximadamente aparece una ramificación con enlace α1-6. Produce un color rojo – café al reaccionar con yodo

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27 Gránulos de Almidón

28 GLUCOGENO Es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones. Al tratarse con yodo da un color Rojo – café

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30 GLUCOGENO

31 CELULOSA Polisacárido estructural que constituye la pared celular de las células vegetales. Esta formado por unidades de D-glucosa unidas por enlaces β 1-4 Indigerible  fibra dietética

32 Celulosa en pared celular de plantas

33 Propiedades Químicas

34 Reacción del Lugol : Este método se usa para identificar polisacáridos
Reacción del Lugol : Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol, (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico.

35 Fundamento: La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón específicamente con la molécula helicoidal de amilosa.

36 No es por tanto, una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión (COMPLEJO) que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta. Con calor la estructura helicoidal desaparece, el complejo formado desaparece y por tanto también el color.

37 Hidrólisis: Los azúcares pueden reaccionar con HCl y calentamiento o con algunas enzimas para romper el enlace glucosídico y producir así sus unidades monoméricas.

38 FIN Zig Ziglar ( ) fue un escritor, vendedor, y orador motivacional estadounidense.


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