LOS LÍPIDOS.

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1 LOS LÍPIDOS

2 Biomoléculas orgánicas con C, H, O y en algunos casos P, N y S.
LÍPIDOS Propiedades: Funciones: Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos (éter, benceno) Hidrófobos, por su menor proporción de oxígeno. Untuosos al tacto Poco densos Bastante reducidas, al oxidarse liberan mucha energía. Malos conductores del calor. Energética (triglicéridos), bastante reducidas, al oxidarse liberan mucha energía y al ser insolubles se almacenan sin variar la presión osmótica. Transportadora (lipoproteínas) Aislante térmico (triglicéridos) y de la humedad (ceras) Protección mecánica (triglicéridos) Estructural (fosfolípidos), en la bicapa de membranas. Fotosensible, absorción de la energía de la luz (carotenoides y xantofilas) Reguladora, vitaminas (K, A) y hormonas (h. esteroideas)

3 CLASIFICACIÓN LÍPIDOS
Saponificables Simples Acilglicéridos Ceras Complejos Lípidos de membrana Glicerolípidos Esfingolípidos No saponificables Terpenos Esteroides Derivados de ácidos grasos Prostaglandinas Contienen ácidos grasos. Reacción de saponificación. No contienen ácidos grasos. No reacción de saponificación. Heterolípidos

4 Ácidos orgánicos monocarboxílicos (grupo carboxilo terminal), larga cadena hidrocarbonada lineal (alifática) en zig-zag. ÁCIDOS GRASOS Clasificación (1*): Propiedades: Saturados: a. No dobles enlaces. b. Puntos de fusión elevados. c. Sólidos a temperatura ambiente. Insaturados: a. Si algún doble enlace. b. Puntos de fusión más bajos. c. Líquidos a temperatura ambiente. d. Según el número de insaturaciones (2*): d.1. Monoinsaturados , un doble enlace. d.2. Poliinsaturados, varios dobles enlaces. Anfipáticos (3*): a. Empaquetamiento (3a*) b. Formación estructuras (3b*) Punto de fusión (4*) determinado por: a. Longitud cadena. b. Número insaturaciones Esterificación (5*) Saponificación (6*)

5 ÁCIDOS GRASOS (1*) Saturados Insaturados Ácido esteárico Ácido oleico

6 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (2*)
Butírico CH3(CH2)2COOH Láurico CH3(CH2)10COOH Mirístico CH3(CH2)12COOH Palmítico CH3(CH2)14COOH Esteárico CH3(CH2)16COOH Araquídico CH3(CH2)18COOH

7 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (2*)
Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH Palmitoléico CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH Linoleico (*) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH :29,12 Linolénico (*) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH :39,12,15 Araquidónico (*) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:45,8,11,14 Mono-insatu-rados Poli-insatu-rados (*) Ácidos grasos esenciales, no se sintetizan pero son indispensables, deben incorporarse con la dieta.

8 PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
(3*) Carácter anfipático Zona hidrófoba Zona hidrófila Enlaces de Van der Waals, entre las cadenas. Puentes de hidrógeno, entre los carboxilos. (3a*) Empaquetamiento

9 (3b*) Formación de estructuras
2.1 1 Micela bicapa 1.1 monocapa 2 Estructura fundamental de las membranas celulares 2.2

10 (4*) Punto fusión 1 ↑ % insaturaciones,
↑ codos, ↓ fuerzas de Van der Waals, ↓ energía para romperlas, ↓ punto de fusión. 2 ↑ longitud, ↑ fuerzas Van der Waals, ↑ energía para romperlas, ↑ punto de fusión

11 Reacciones de esterificación (5*) y saponificación (6*)
Reacción de esterificación: R1-COOH + HOCH2-R2 → R1-COO-CH2-R2 + H2O (Ácido) (Alcohol) (Éster) Reacción de saponificación: R1-COO-CH2-R2 + NaOH →R1-COONa + HOCH2-R2 (Éster) (Base) (Jabón) (alcohol)

12 Lípidos saponificables
Simples Acilglicéridos Ceras Complejos Lípidos de membrana Glicerolípidos Fosfoglicerolípidos Glucoglicerolípidos Esfingolípidos Fosfoesgingolípidos Glucoesfingolípidos LÍPIDOS SAPONIFICABLES

13 LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES: Acilgliceroles (gliceroles, acilglicéridos)
Ésteres del alcohol glicerina (propanotriol) con uno, dos o tres ácidos grasos. Monoacilglicerol Diacilglicerol Triacilglicerol

14 TRIACILGLICÉRIDOS: Formación
O grasa neutras, son los más abundantes, apolares pues la glicerina no posee ningún OH libre. Pueden ser: Simples: los 3 ácidos grasos iguales. Mixtos: los tres ácidos grasos diferentes. Esterificación Hidrólisis Glicerina (propanotriol) 3 de Ácido palmítico Triacilglicérido simple (tripalmitina)

15 TRIACILGLICÉRIDOS: Tipos
Palmítico Palmítico Palmítico Triacilglicérido SIMPLE (tripalmitina) Palmítico 16:0 Esteárico 18:0 Palmítico 16:0 Triacilglicérido MIXTO (1,3-dipalmitil-2-estearil-glicérido)

16 TRIACILGLICÉRIDOS: Estado y funciones
Reserva energética, 9 Kcal/g frente a las 4kcal/g de los glúcidos. Animales almacén de energía: lípidos en adipocitos(en menos masa más, movilidad) y vegetales: glúcidos (no movilidad), salvo frutos y semillas. Aislamiento térmico. Protección mecánica. A temperatura ambiente

17 TRIACILGLICEROLES: Hidrólisis (I)
1. Hidrólisis ácida 2. Hidrólisis enzimática 3. Saponificación

18 TRIACILGLICEROLES: Saponificación

19 TRIACILGLICEROLES: Jabones
Saponificación Ácido palmítico (ácido graso) Hidróxido de sodio Palmitato de sodio (jabón) Aceite Jabón Emulsión Agua Acción del jabón: las cadenas hidrocarbonadas del jabón, hidrófobas, se disponen hacia la grasa, rodeándola, mientras que los grupos COO-Na+, hidrófilos, se disponen hacia el exterior, en contacto con el agua, ayudando a arrastrar la grasa junto a los restos de suciedad adheridos a ella. Hace más estables las emulsiones.

20 LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES: Ceras
Esterificación de un ácido graso de cadena larga con un monoalcohol de cada larga. Sólidas e insolubles el agua. Función:impermeabilizadora,protectora y lubricante en hojas, frutos, piel, plumas, pelos, …. C16

21 LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS: Lípidos de membrana
En general son ésteres de un alcohol con uno o dos ácidos grasos más otro compuesto u otros compuestos (aminoalcohol). Dependiendo del alcohol: Glicerolípidos, alcohol glicerina. Esfingolípidos, alcohol esfingosina. Dependiendo del otro compuesto: Fosfolípidos, el otro compuesto es un ión fosfato. Glucolípidos, el otro compuesto es un glúcido. Lìpidos Complejos Lípidos de membrana Glicerolípidos Fosfoglicerolípidos (1*) Glucoglicerolípidos (2*) Esfingolípidos Fosfoesgingolípidos (3*) Glucoesfingolípidos (4*) Función: formación de la bicapa fosfolipídica (a*), además de las estructuras estudiadas en los ácidos grasos, por su naturaleza anfipática (b*) : Parte hidrófoba (apolar): ácidos grasos. Parte hidrófila (polar): grupo fosfato y aminoalcochol.

22 (a*) MEMBRANA CELULAR: Bicapa lipídica

23 (b*) CARÁCTER ANFIPÁTICO DE GLICEROLÍPIDOS
Fosfatidiletanolamina (CEFALINA) Ácido graso Glicerina Ácido graso Fosfato Etanolamina Zona hidrófoba Zona hidrófila (b*) CARÁCTER ANFIPÁTICO DE ESFINGOLÍPIDOS Esfingosina Ácido graso Colina Fosfato Esfingomielina Zona hidrófoba Zona hidrófila

24 (1*) FOSFOGLICEROLÍPIDOS:Formación
Derivan del ácido fosfatídico, en el que un OH de la glicerina se esterifica con él ión fosfato y los demás con ácidos grasos (uno saturado y el otro insaturado).el fosfato se esterifica con otro compuesto normalmente un aminoalcochol. (trimetiletanolamina) Ácido fosfatídico Los fosfoglicerolípidos más importantes son la fosfatidilcolina (lecitina) y la fosfatidiletanolamina (cefalina)

25 FOSFOGLICEROLÍPIDOS: Fosfatidilcolina (lecitina) (I)
Colina (trimetiletanolamina)

26 FOSFOGLICEROLÍPIDOS: Fosfatidilcolina (lecitina) (II)
(trimetiletanolamina)

27 FOSFOGLICEROLÍPIDOS: Fosfatidilcolina (lecitina) (III)

28 FOSFOGLICEROLÍPIDOS: Fosfatidiletanolamina (cefalina) (I)
(Colamina )

29 FOSFOGLICEROLÍPIDOS: Fosfatidiletanolamina (cefalina) (II)
Estructura química de la fosfatidiletanolamina: Verde y azul: ácidos grasos negro: glicerol rojo: ión fosfato violeta: etanolamina (colamina)

30 (2*) GLUCOGLICEROLÍPIDOS
Ésteres del alcohol glicerina con dos ácidos grasos y el tercer hidroxilo con un glúcido, normalmente monosacáridos. Abundantes en membranas celulares de plantas y bacterias.

31 ESFINGOLÍPIDOS: Formación ceramida
Esfingolípido = Ceramida + grupos polares Aminoalcohol insaturado de cadena larga Enlace amida H Enlace amida Ceramida : Esfingosina + ácido graso. Unión mediante enlace amida

32 (3*) FOSFOESFINGOLÍPIDOS: Esfingomielinas (I)
Ceramida + ión fosfato aminoalcohol (colina o etanolamina) Los más abundantes las esfingomielinas de la vaina de mielina de neuronas.

33 FOSFOESFINGOLÍPIDOS: Esfingomielinas (II)

34 FOSFOESFINGOLÍPIDOS: Esfingomielinas (III)
En el libro falta un CH2

35 (4*) GLUCOESFINGOLÍPIDOS : Cerebrósidos
Unión mediante enlace O-glucosídico, de ceramida con un monosacárido (galactosa o glucosa) Forman parte del glucocálix celular. Abundantes en las neuronas cerebrales. Función receptores de neurotransmisores.

36 GLUCOESFINGOLÍPIDOS : Gangliósidos
Unión mediante enlace O-glucosídico, de ceramida con un oligosacárido Forman parte del glucocálix celular. Abundantes en las neuronas cerebrales. Función receptores de neurotransmisores.

37 GLUCOESFINGOLÍPIDOS : Gangliósidos y cerebrósidos

38 Derivados de ácidos grasos
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Clasificación No saponificables Terpenos Esteroides Derivados de ácidos grasos Prostaglandinas

39 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
No poseen ácidos grasos. Derivados del esterano (Ciclopentanoperhidrofenantreno), hidrocarburo tetracíclico saturado, formado por 3 anillos de ciclohexano unidos de manera no lieal y un anillo de ciclopentano. Producto de la saturación del fenantreno (prefijo perhidro- ) Se diferencian entre sí por el tipo y localización de sus grupos funcionales y dobles enlaces. Destacamos el colesterol del que derivan el resto de esteroides, entre los fosfolípidos de la membrana, reduciendo su movilidad y fluidez. Fenantreno Esterano Parte hidrófila Parte hidrófoba Molécula anfipática

40 ESTEROIDES DERIVADOS DEL COLESTEROL
(*) (*) (*) Glucocorticoides Mineralcorticoides (*) (*) Esteroles, grupo hidroxilo (OH) en el C3

41 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Terpenos (isoprenoides)
No poseen ácidos grasos. Polímeros del hidrocarburo isopreno (2-metil-1,3 butadieno) La mayoría son de origen vegetal. Isopreno

42 TERPENOS: Clasificación
Dependiendo del número de unidades múltiples (pares) de isopreno TERPENOS: Clasificación 1 2 3 4 Pentaterpenos Con 10 isoprenos, como la Plastoquinona o la Coenzima Q, transportadoras de electrones. plastoquinona 6 5 7 Fitol

43 DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS: Prostaglandinas
Derivadas de la ciclación de ácidos grasos poliinsaturados de 20 C como el ácido araquidónico. Acción hormonal local, estimulan: a. Contracción músculo liso (contracciones útero en parto) b. Producción de mucus en las paredes de estómago e intestino, disminuyendo la secreción gástrica (cura de úlceras) c. Agregamiento plaquetario, formación del coágulo (perjudiciales ante una trombosis). d. Bajada de la presión sanguínea al favorecer la eliminación de sustancias a través del riñón. e. Activan la respuesta inflamatoria, pues: e.1. Estimulan los receptores del dolor e.2. Favorecen la vasodilatación (enrojecimiento y edema) e.3. aparición de fiebre al acumularse en el hipotálamo. Ácido araquidónico Prostaglandina E1 (PGE1) El ácido acetilsalicílico (aspirina), inhibe la síntesis de prostaglandinas (acción antipirética, antiinflamatoria, analgésica y anticoagulante)

44 HETEROLÍPIDOS: Lipoproteínas
La insolubilidad de los lípidos como el colesterol se soluciona recubriéndolos con una proteína hidrófila, formando lipoproteínas de transporte, que permiten la transferencia de lípidos por el organismo. HETEROLÍPIDOS: Lipoproteínas Destacamos las siguientes, de menor a mayor densidad: Quilomicrones, llevan del intestino al tejido adiposo e hígado lípidos de alimentos. LDL (“low”) llevan el colesterol del hígado a diferentes partes del organismo, “colesterol malo” (acumulación → ateromas → arteriosclerosis. HDL (“high”) llevan el colesterol desde los diferentes tejidos al hígado para su degradación, “colesterol bueno”.