Semana Lípidos compuestos y Esteroides

Presentación del tema: "Semana Lípidos compuestos y Esteroides"— Transcripción de la presentación:

1 Semana 28 - 2017 Lípidos compuestos y Esteroides
Isabel Fratti de Del Cid Diapositivas con imágenes ,estructuras y cuadros cortesía de la Licda : Lilian Guzmán Melgar.

2 Lípidos compuestos Generalmente pueden estar constituidos de: a.1) Glicerol + dos ácidos grasos + fosfato y un aminoalcohol (Colina,etanolamina) o un aminoácido (serina). a.2)Glicerol+2 ácidos grasos+ Carbohidrato. a.3) Esfingosina + un ácido graso + grupo fosfato + un aminoalcohol (Ej:colina). a.4)Esfingosina+un ácido graso +carbohidrato

3 Características estructurales generales
Fosfoglicéridos conocidos también como fosfolípidos ó glicerofosfolípidos Características estructurales generales Poseen dos ácidos grasos esterificados al glicerol. El otro radical –OH del glicerol se halla esterificado a un grupo fosfato . Este grupo fosfato. se esterifica a un aminoalcohol (Colina, etanolamina) ó bien a un aminoácido como la serina. Son los lípidos más abundantes de las membranas celulares.

4 Lecitina : Fosfatidilcolina : Posee colina.
De acuerdo al componente aminado que se une al fosfato, reciben nombres específicos. Lecitina : Fosfatidilcolina : Posee colina. Cefalinas: generalmente pueden tener: 1- Etanolamina ( fosfatidiletanolamina) 2-Serina ( fosfatidilserina) Son los lípidos más abundantes en las bicapas lípidas de membranas celulares. Se presentan como moléculas: Anfipáticas: tienen una porción polar conocido como cabeza : formada por el grupo fosfato y la colina, etanolamina, ó serina y una apolar conocido como cola: constituidos por los dos radicales de los ácidos grasos esterificados. Esto es la base de la “bicapa” de las membranas celulares.

5 Se presentan en forma de zwitterión, iones dipolares , o “sal interna”: Esto quiere decir que poseen una carga negativa ( en la porción del fosfato) y una carga positiva ( en el Nitrógeno) . La lecitina y cefalinas son los fosfoglicéridos más abundantes en el cerebro y los tejidos nerviosos. También abundan en yema de huevo, germen de trigo y levadura. También participan como detergentes biológicos: Surfactante pulmonares ( mezcla de lecitina y esfingomielina).

6 Esquema de la composición general de los fosfoglicéridos
La presencia de una región polar y una no polar les da característica de ser anfipático La X generalmente puede ser . Colina Etanolamina Serina El nitrógeno presente en la colina, etanolamina, serina, se halla cargado positivamente (+) y un oxigeno del grupo fosfato posee carga negativa (-), por eso se dice que se presentan también como iones dipolares, o zwitterión.

7 Lecitina Glicerofosfolipido (Fosfolípido ) más abundante en animales, especialmente en tejido nervioso, cerebral, bloque fundamental en las bicapas lipídicas que forman membranas. Principal fosfolípido de lipoproteínas plasmáticas. Junto con la esfingomielina, forma parte del principal surfactante pulmonar. Posee como aminoalcohol la colina

8 LECITINA ENLACE ESTER FOSFATO 8 colina
La lecitina también se conoce como FOSFATIDILCOLINA  Ácido graso Glicerol   Ácido graso Fosfato colina ENLACE ESTER FOSFATO 8

9 C EFALINAS Glicerofosfolipido (Fosfolipido) que se halla en tejido nervioso y cerebral. Su estructura es idéntica a la de la lecitina, pero en lugar de colina, posee Etanol amina (un aminoalcohol) ó Serina ( un aminoácido polar neutro).

10 CEFALINAS FOSFATIDILSERINA FOSFATIDILETANOLAMINA
Glicerol + 2 ácidos grasos + grupo fosfato + serina. FOSFATIDILETANOLAMINA Glicerol + 2 ácidos grasos+ grupo fosfato + etanolamina. Etanolamina Serina: un aminoácido 10

11 FOSFATIDILINOSITOL (Fosfatidilinositol 4,5-bifosfato)
Se observa: glicerol, 2 ácidos grasos esterificados(esteárico y araquidónico), un grupo fosfato esterificado al glicerol e inositol ( un polialcohol cíclico), al cual se hallan esterificados dos grupos fosfato adicionales en posición 4 y 5 del carbohidrato. Componente de membranas y sirve de anclaje a proteínas de membrana.

12 Los fosfoglicéridos como componentes básicos de la bicapas lipídicas de las membranas celulares
CABEZA POLAR CADENAS DE ACIDOS GRASOS NO POLARES MOLECULA DE COLESTEROL AMPLIFICACION DE UN FOSFOGLICERIDO ( fosfolípido) 12

13 Note : la diferencia en la composición de los lípidos de la parte externa e interna de la membrana Ej : lecitina, Glucolípidos en la parte externa, cefalinas, fosfatidilinositol en la interna.

14 ESFINGOLIPIDOS Segunda clase de lípidos de membrana más abundantes. Poseen un aminoalcohol, insaturado, de cadena larga (18 C), la esfingosina, en vez de glicerol. El ácido graso no se halla esterificado, sino que se une al radical amino ( -NH2) de la esfingosina a través de un enlace amida. El fosfato se esterifica a uno de los radicales –OH de la esfingosina y a éste se esterifica la colina. Principales componentes de las vainas de mielina( protege y aisla el SNC). Son anfipáticos y se presentan como iones dipolares ó zwitterión.

15 Esfingosina Es un aminoalcohol, insaturado de 18 carbonos. Posee 2 radicales –OH . Componente de los esfingolípidos.

16 Esfingomielina Esfingolípido más abundante en la materia blanca de la vaina de mielina, que recubre células nerviosas incrementando la velocidad del impulso nervioso, aislando a los componentes del sistema nervioso y protegiéndolos. En la Esclerosis múltiple, se pierde parte de la esfingomielina de la vaina de mielina. Junto con la lecitina son componentes de uno de los principales surfactantes pulmonares.

17 Estructura de la Esfingomielina

18 Glucolípidos Uno de sus componentes es carbohidrato.
Dependiendo de el alcohol al que se unen, los podemos clasificar en : A) Glucoglicerolípidos ( poseen glicerol) B) Glucoesfingolípidos.( poseen esfingosina)

19 Glucoglicerolípidos ( Glucolípidos)
Son más comunes en membranas de células vegetales y bacterias (arqueobacterias) que animales. Contienen glicerol, dos ácidos grasos esterificados y un carbohidrato, ( no contienen grupos fosfatos). Son anfipáticos, pero no se presentan como Iones dipolares, ó zwitterión.

20 GLUCOLIPIDO O CH2-O-C-R CH-O-C-R’ CH2 – X -GALACTOSA -GLUCOSA -MANOSA
Ejercicio: Escriba la estructura de un glucolípido esterifique dos moles de ácido oleico al glicerol y coloque galactosa. En el lugar correspondiente O CH2-O-C-R CH-O-C-R’ CH2 – X Ácido graso Ácido graso -GALACTOSA -GLUCOSA -MANOSA - GLUCOSA Y GALACTOSA Glicerol 20

21 Glucoesfingolípidos ó Cerebrósidos
Poseen esfingosina , un ácido graso unido por un enlace amida, y un monosacárido Componentes importantes de las membranas celulares cerebrales. Constituyen la tercera clase principal de lípidos de membrana. Ej : Cerebrósido.

22 CEREBROSIDO ( esfingoglucolipido )
 -Glucosa Ejemplo de un glucocerebrósido Galactosa 22 22

23 “Esfingolipidosis” Grupo de enfermedades producidas por acumu-lación de esfingolípidos ó sus intermediarios en los tejidos. Generalmente se debe a la deficiencia de una enzima encargada de la degradación de alguno de éstos lípidos, y en su mayoría, se observa, retraso mental, ceguera, hepato y esplenomegalia no sobreviven mucho tiempo. Ejemplos: Tay-Sachs Niemann-Pick Farber Gaucher

24 Componentes de los principales lípidos compuestos
Nombre Alcohol presente Grupo(s) Fosfato(s) Acido(s) Grasos) /enlace Aminoalcohol Anfipatico zwitterión ó ion dipolar posee Carbohidrato / otro Cefalina Glicerol Si (uno) Si (dos) / Enlace éster Si Colina No Lecitinas Si (dos) /enlace éster Si Etanolamina ó Serina Esfingomielina Esfingo sina Si (uno)/ Enlace amida Glucolipidos NO Si (dos)/ SI Cerebrósido Esfingosina Fosfatidilinositol (dos ó tres) Si (dos) Enlace ester Inositol: polialcohol ciclico

25 Esteroides Los esteroides poseen un núcleo policíclico, conocido como núcleo colestano o esteroidal semejante al fenantreno (anillos A,B,C ), unido a un anillo de ciclopentano ( de cinco carbonos anillo D). Entre los esteroides de importancia biológica tenemos. Hormonas sexuales: femeninas y masculinas. (Testosterona y progesterona ) Hormonas adrenocorticales: Cortisona Acidos biliares ( sales biliares): participan en la emulsificación y absorción de grasas a través de la pared intestinal. Vitaminas: Vitamina D

26 Núcleo básico esteroidal: “perhidrociclopentanofenantreno ó ciclopentanoperhidrofenantreno”
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27 Colesterol Pertenece a los esteroides, precursor de muchas hormonas ( ej. Sexuales). Componente de las membranas celulares animales. Esta ampliamente distribuida en todas las células del cuerpo, especialmente en el sistema nervioso: componentes de las vainas de mielina y bicapas lipídicas. El colesterol se presenta en grasas animales pero no en vegetales. Las dietas abundantes en grasas saturadas( de origen animal ), elevan los niveles de colesterol sérico, pero dietas ricas en grasas insaturadas (aceites vegetales)y el consumo de pescados ó sus aceites, disminuyen los niveles séricos de colesterol. El exceso de colesterol favorece la formación de placas conocidas como : “ateromas” en las arterias, causando el endurecimiento de éstas, reducción del diámetro de éstas  aumenta presión arterial, todo éste proceso degenerativo, se conoce como «ateroesclerosis»

28 COLESTEROL

29 Características estructurales del colesterol
* Posee 27 carbonos. * Dos radicales metilo –CH3 ( en posición 10 y 13 ). * En posición 3 un radical –OH. * Un doble enlace en posición 5 y 6. * Un radical alifático saturado ramificado de 8 carbonos en posición 17.

30 Posición de los sustituyentes en el colesterol
Radical alifático saturado, ramificado de 8 carbonos en posición 17. Radical metilo posición #13 Radical metilo, posición 10 Radical OH en pos. #3 Doble enlace en posición 5 y6

31 Ejemplo de efectos de la acumulacion de colesterol y formación de placas en las arterias

32 Ejemplo de como se trata el bloqueo arterial usando procesos como el cateterismo

33 SALES BILIARES Las sales biliares en el organismo sé producen a partir del colesterol en el hígado y se almacenan en la vesícula biliar, de donde son secretadas al intestino delgado, estas contribuyen a la emulsificación de grasas y aceites en el intestino delgado ayudando a su absorción en la mucosa intestinal . GLICOCOLATO DE SODIO

34 Colesteroll Parte del colesterol que se encuentra en la piel se convierten en vitamina “D” cuando la piel se expone al sol. VITAMINA D

35 Vitamina D (Colecalciferol)
Clasificada como vitamina liposoluble(solubles en grasa). Función:regula absorción de Ca y P durante crecimiento óseo. Fuente de obtención: aceite de hígado de bacalao, leche, huevos. Síntomas de su deficiencia: raquitismo, estructura ósea débil, osteomalacia. Su estructura se reconoce porque no tiene formado el segundo anillo posee cadena lateral en el C #17idéntica al del colesterol

36 TESTOSTERONA Hormona sexual masculina favorece el crecimiento de músculos así como maduración de órganos sexuales masculinos desarrollo de características sexuales secundarios ( ensanchamiento de espalda, voz ronca, crecimiento de barba, bigote, pene, testículos ) Similitudes y diferencias con el colesterol : posee los cuatro anillos, pero falta la cadena lateral, que se localiza en el C l7. Posee en lugar del radical –OH, un grupo cetónico en carbono 3.Posee dos radicales metilo en las mismas posiciones del colesterol y un doble enlace en el primer anillo.

37 ESTRADIOL Hormona sexual femenina favorece el desarrollo de las características sexuales femeninas: el útero aumenta de tamaño, ensanchamiento de la cadera, crecimiento de mamas. Posee un anillo aromático ( fenólico). solo un grupo metilo, no posee cadena lateral en el C17 sino un radical -OH

38 PROGESTERONA Prepara al útero para la implantación de un ovulo fecundado . Si el ovulo no es fecundado, los niveles de progesterona y estrógeno descienden notablemente y se presenta la menstruación . No posee cadena lateral en el C17, sino un grupo aceto (-COCH3 ) . No posee radical –OH en el C3 sino una función cetona.

39 ESTEROIDES ANABOLIZANTES
Se uso es ilegal si es para mejorar el rendimiento en competencias deportivas . Incrementa la masa muscular. Efectos secundarios del uso de estos: Reducción del tamaño de los testículos, del número de espermatozoides, infertilidad. En mujeres, reducción de mamas, calvicie con patrón masculino, crecimiento de vello facial. A largo plazo, en hombres como en mujeres, enfermedades hepáticas, cardiacas, depresión, tumores incrementa riesgo Cáncer en próstata.