TEMA 2. LOS GLUCIDOS Y LOS LIPIDOS. I. GLUCIDOS CONCEPTO -Formados por C,H,O. -Polialcoholes y un grupo carbonilo (aldehido o cetona) CLASIFICACIÓN -Monosacáridos.

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1 TEMA 2. LOS GLUCIDOS Y LOS LIPIDOS

2 I. GLUCIDOS

3 CONCEPTO -Formados por C,H,O. -Polialcoholes y un grupo carbonilo (aldehido o cetona) CLASIFICACIÓN -Monosacáridos (osas) -Ósidos: - Holósidos: sólo monosacáridos. a) Oligosacáridos. b) Polisacáridos. - Heterósidos: parte glucídica y parte no glucídica.

4 I.I MONOSACÁRIDOS

5 DEFINICIÓN, PROPIEDADES Y CLASIFICACIÓN Glúcidos de 3 a 7 átomos de C, grupos alcohol y grupo aldehído o cetona. PROPIEDADES -No hidrolizables. -Sólidos, blancos y cristalizables. -Dulces. -Poder reductor. CLASIFICACIÓN -Según número de átomos de C: triosas, tetrosas, etc.. -Según grupo carbonilo: aldosas y cetosas. NOMENCLATURA Sufijo –osa Prefijo aldo o ceto. ESTEREOISOMERÍA - I. Funcional: misma fórmula y distinto grupo funcional. - I. Óptica: dextrógiro (luz hacia la derecha), levógiro (luz hacia la izquierda) -I. Espacial: se debe a los C asimétricos: a) Enantiómeros o enantiomorfos: los –OH de los C asimétricos en posición opuesta (especulares). Mantiene el nombre y según la posición del último –OH del C asimétrico más alejado del grupo funcional. D (derecha) o L (izquierda). b) Epímeros: se diferencian en la posición de un único –OH de un C asimétrico. Tienen distinto nombre.

6 ENANTIOMORFOS

7 ESQUELETOS CARBONADOS AZUCARES Dihidroxiacetona

8 PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS

9 CICLACION DE LA D-GALACTOSA 1. Los carbonos de la D-galactosa se sitúan en un plano horizontal: H OH OH H CH2OH – C – C – C – C – CHO OH H H OH H D- Galactosa 2. Se aproximan los carbonos y se giran los radicales del carbono 5:

10 Fórmula química del heterociclo pirano 3. Se forma un puente de oxígeno entre los carbonos 1 y 5 a través del O del OH del C 5, el H (del OH del C 5) salta al O del C 1,formándose un OH. Si la configuración es ß, el OH del C2 deberá quedar por encima del plano, y si es , por debajo: Enlace hemiacetal

11 CICLACION DE LA D- FRUCTOSA 1. Los carbonos de la D-fructosa se sitúan en un plano horizontal: 2. Se aproximan los carbonos y se giran los radicales del carbono 5: D-fructosa

12 3. Se forma un puente de oxígeno entre los carbonos 2 y 5 a través del O del OH del C 5, el H (del OH del C 5) salta al O del C 2,formándose un OH. Si la configuración es ß, el OH del C2 deberá quedar por encima del plano, y si ,el OH quedará por debajo: Fórmula química del heterociclo furano Enlace hemicetal

13 ANOMEROS Al ciclarse los monosacáridos forman ciclos, hexágono (estructura pirano) o un pentágono (estructura furano)

14 β-D-fructofuranosa

15 IMPORTANCIA BIOLÓGICA -Intermediarios del metabolismo (glucolisis y fotosíntesis).Gliceraldehido, DHA, eritrosa. -Forman parte de los ácidos nucleicos. Ribosa y desoxirribosa. -Función energética. Glucosa. -Forman parte de disacáridos y polisacáridos.

16 RECONOCIMIENTO DE MONOSACÁRIDOS Reducen las sales de cobre de cúpricas a cuprosas.

17 I.II OLIGOSACÁRIDOS

18 -Formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos unidos por enlace O- glucosídico con desprendimiento de una molécula de agua. -Propiedades: hidrolizables, dulces, solubles en agua, algunos poder reductor.

19 ENLACE O-GLUCOSÍDICO + Monosacárido 1Monosacárido 2 Disacárido

20 TIPOS DE ENLACES GLUCOSÍDICOS -Dicarbonílico: intervienen 2 C anoméricos. Sin poder reductor. -Monocarbonílico: interviene 1 C anomérico. Poder reductor. Alfa o beta -D- monosacárido acabado en –osil enlace alfa o beta monosacarido acabado en –osa si aporta un C no anomérico u –ósido si el C es anomérico. Alfa-D- glucopiranosil (1:4) alfa-D-glucopiranosa. Alfa-D-glucopiranosil (1:2) beta- D-fructofuranósido

21 MALTOSA -Azúcar de malta. -Procede de la hidrólisis del glucógeno y almidón (amilasa). -Reserva de energía.

22 CELOBIOSA Procede de la hidrólisis de la celulosa (celulasa). Función estructural

23 Beta-D-Galactosa Beta-D- Glucosa LACTOSA -Azúcar de la leche. -Función energética.

24 SACAROSA -Se obtiene de la caña de azúcar. -Función energética.

25 I.III POLISACARIDOS

26 DEFINICIÓN Formados por la unión de un gran número de monosacáridos. Unidos por enlace O-glucosídico. PROPIEDADES - Hidrolizables, no cristalizables y alto peso molecular. -Sin sabor dulce, insípidas y poco solubles en agua. -Sin carácter reductor. CLASIFICACIÓN -Según la naturaleza de los monosacáridos: a) Homopolisacáridos: un tipo de monosacáridos. b) Heteropolisacáridos: más de un tipo de monosacáridos. -Según sus funciones: a) Reserva: energía, monosacáridos unidos por enlace alfa, se hidrolizan con facilidad. b) Estructurales: materiales de paredes celulares, unidos por enlace beta, rígido, le da resistencia a la estructura.

27 HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA

28 1.ALMIDON Polisacárido de reserva en vegetales. Formado por moléculas de glucosa. Tiene dos fracciones.

29 AMILOSA Hay unas 250-300 de moléculas de glucosa unidas por enlace alfa (1-4) sin ramificar, disposición de hélice y 6 monómeros por vuelta.

30 AMILOPECTINA Cada 25-30 moléculas lineales de glucosas unidas por enlace alfa (1-4) y hay una ramificación enlace alfa (1-6) de 10-20 moléculas de glucosas.

31 2. GLUCOGENO Polisacárido de reserva en animales, músculo (70%), hígado (30%), para dar energía y regular los niveles de glucosa en sangre. Estructura como la amilopectina, pero las ramificaciones son cada 8-12 glucosas y cada rama posee 8 residuos.

32 HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES

33 3. CELULOSA - Se encuentra en la pared celular de vegetales. - Glucosas unidas por enlaces Beta (1:4). - Cadenas lineales paralelas, unen por ph, forman haces, estos forman microfibrillas, estas en capas. - Forman estructuras de sostén y soportan la presión osmótica. - La usan los rumiantes y algunos insectos para dar energía, tienen la celulasa.

34 N-acetilglucosamina: 4. QUITINA - Está en caparazones de artrópodos y pared celular de hongos. -N-acetilglucosaminas unidas por enlace beta (1:4). -Estructura parecida a la celulosa.

35 FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS -Energética. Glucosa. -Reserva energética: Almidón y Glucógeno. -Estructural: a) Ribosa y desoxirribosa ( ácidos nucleicos) b) Celulosa y pectina (pared celular vegetales). c) Quitina (exoesqueleto de artrópodos) -Reconocimiento celular ( oligosacáridos) -Otras funciones: antibiótico, hormonal, etc.

36 II. LÍPIDOS

37 GENERALIDADES CONCEPTO Biomoléculas orgánicas compuestas por C, O, H y a veces P, N, etc. CARACTERÍSTICAS - Grupo muy heterogéneo. - Insolubilidad en agua -Solubles en disolventes apolares u orgánicos: Éter, cloroformo, benceno, etc. -Baja densidad. -Untuosos al tacto. CLASIFICACIÓN -LÍPIDOS SAPONIFICABLES: con AG. a) SIMPLES: con C,H,O. ACILGLICÉRIDOS CERAS b) COMPLEJOS: C, H, O, N, P, S. FOSFOGLICERIDOS ESFINGOLIPIDOS - LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: CAROTENOIDES ESTEROIDES EICOSANOIDES

38 1. ACIDOS GRASOS CH3 – (CH2) 16 – COOH ACIDO ESTEÁRICO CH3 - (CH2) 14 - COOH ACIDO PALMITICO CH3 – (CH2) 7 – CH = CH – (CH2) 7 – COOH ACIDO OLEICO DEFINICION: Moléculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo (ácido). Estructura en zig-zag. TIPOS: saturados (enlaces sencillos) e insaturados (enlaces dobles)

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41 ACIDOS GRASOS ESENCIALES Son aquellos ácidos grasos que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. Se trata de ácidos grasos poliinsaturados. No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces. En el ser humano es esencial la ingestión un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico 18:2 (9,12), linolénico 18:3 (6,9,12) y araquidónico 20:4 (5,8,11,14). Los ácidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el pescado azul, las semillas y frutos secos, como las de girasol o las nueces, en aceite de oliva o bacalao.

42 -FISICAS: SE PUEDEN IONIZAR El grupo COOH está COO- CARÁCTER ANFIPÁTICO Tiene el ácido graso una parte polar y una parte apolar. - Parte polar que es el COOH; establece ph con el agua y otros grupos carboxilo. - Parte apolar que es la cadena hidrocarbonada, forma enlaces con otras cadenas por fuerzas de Van Der Waals. Por ello pueden dar lugar a micelas, monocapas o bicapas al entrar en contacto con el agua. PUNTO DE FUSION Será mayor el punto de fusión a mayor longitud tenga la cadena hidrocarbonada y a menor grado de insaturación. PROPIEDADES DE LOS ACIDOS GRASOS

43 -QUÍMICAS -Esterificación: - Saponificación: -Autooxidación: Los AG insaturados se oxidan por el oxígeno, ataca el doble enlace, forma un aldehido. Se enrancian.

44 II.I LIPIDOS SAPONIFICABLES (Pueden formar jabones, llevan ácidos grasos)

45 II.I.I LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES ( Su composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno).

46 2. ACILGLICÉRIDOS Constituidos por la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos, triacilglicéridos o triglicéridos). Su hidrólisis la llevan acabo las lipasas.

47 Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. R 1 -C- = O O-H H- Éster agua O-CH 2 -R 2 R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua (i+2) Ácido orgánico alcohol

48 TRIACILGLICERIDOS ESTERIFICACIÓN SAPONIFICACIÓN

49 PROPIEDADES -Insolubles en agua. -Hidrolizables (lipasas) -Saponificables. -Punto fusión depende de los AG. CLASIFICACIÓN -Según número de AG (mono,di,triacilglicéridos) -Según sean iguales o no los AG (homogéneos (AG iguales), heterogéneos (AG no son iguales)) -Según la naturaleza de los AG (grasas sólidas(AG saturados), grasas líquidas (AG insaturados)). FUNCIÓN -Reserva energética. Más energía proporcionan. Animales en tejido adiposo, vegetales en frutos secos y semillas. En vegetales son los glúcidos y en animales los lípidos, por su modo de vida, reservas ilimitadas y dan mucha energía. - Protección: frío y traumatismos.

50 3. CERAS Esterificación de un AG de cadena larga (más de 10 C) con alcohol monovalente (26-34 C). Función impermeabilizante y protectora: hojas, plumas aves, oreja.

51 II. I. II LIPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS (Su estructura molecular además de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido). Carácter anfipático. Forman parte de las membranas celulares.Tienen AG.

52 4. FOSFOGLICÉRIDOS FOSFATIDILCOLINA

53 PROPIEDADES -Comportamiento anfipático. FUNCIÓN - Forma membranas celulares

54 5. ESFINGOLÍPIDOS - Constituidos por la unión de un aminoalcohol de 18 átomos de carbono (esfingosina) por su grupo –NH2, con un ácido graso por un enlace amida: Ceramida. -A la ceramida se le puede unir una sustancia polar: a) Una sustancia glucídica; daría lugar a los glucoesfingolípidos: -Cerebrósidos: un monosacárido, glucosa y galactosa. Se encuentran en las membranas celulares de neuronas y vainas de mielina. -Gangliósidos: varios monosacáridos. Se encuentran como receptores en las membranas de neuronas. CEREBRÓSIDO

55 b) La fosfatidilcolina o fosfatidiletanolamina, daría lugar a las esfingomielinas. Abundantes en las vainas de mielina.

56 PROPIEDADES - Anfipáticas. FUNCIÓN - Estructural: membranas de neuronas y vainas de mielina. -Especificidad de los grupos sanguíneos. - Reconocimiento celular.

57 II.II LIPIDOS NO SAPONIFICABLES (No pueden formar jabones, no llevan ácidos grasos)

58 Polímeros del isopreno (2-metil 1-3-butadieno) Produce moléculas lineales y cíclicas. Se suelen repetir dos unidades de isopreno.. 6. TERPENOS o ISOPRENOIDES

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60 6.1 MONOTERPENOS Son esencias vegetales, limón y geranio.

61 6.2 DITERPENOS FITOL Forma parte de la molécula de clorofila.

62 VITAMINA A Las funciones de la vitamina A o Retinol son: Ayudar a la formación y mantenimiento de tejidos blandos, óseos y dientes sanos. Formación y mantenimiento de las membranas mucosas y de la piel. Genera pigmentos que son necesarios para el correcto funcionamiento de la retina. Desarrollo de una buena visión, especialmente ante la luz tenue. Es importante para la lactancia y la reproducción.

63 VITAMINA E La vitamina E, o Tocoferol, es beneficiosa para el sistema circulatorio, tiene propiedades antioxidantes, es beneficiosa para la vista y ayuda en la prevención de la enfermedad de Parkinson.

64 VITAMINA K Implicada en los procesos de coagulación de la sangre. Interviene en la generación de glóbulos rojos. Eliminación de ojeras, se usa en cosmética.

65 6.3 TRIPERPENOS ESCUALENO Precursor del colesterol

66 6.4 TETRATERPENOS (CAROTENOIDES) CAROTENOS - Son provitaminas A. - Propiedades antioxidantes de estos pigmentos, - Prevención de ciertas enfermedades, como la aterosclerosis o incluso el cáncer. - Intervienen en la fotosíntesis. - Dan color a frutos, flores y raíces (zanahoria). XANTOFILA

67 7. ESTEROIDES Derivados del esterano o ciclopentano- perhidrofenantreno (componente tetraciclico)

68 ESTEROIDES COLESTEROL Forma parte de las membranas celulares animales. Antecedente de los ácidos biliares, hormonas esteroideas y vitamina D. Abunda en lipoproteínas del plasma sanguíneo.

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70 ÁCIDOS BILIARES - Componente de la bilis. Emulsiona grasas.

71 HORMONAS ESTEROIDEAS HORMONAS SEXUALES Testosterona: Regula los caracteres sexuales masculinos. Estrógenos: Regula los caracteres sexuales femeninos y el ciclo ovárico. Progesterona: Mantiene el embarazo. HORMONAS DE LAS CÁPSULAS SUPRARRENALES - Aldosterona: reabsorción iones en el riñón. - Cortisol: síntesis de glucosa y glucógeno.

72 VITAMINA D -Regula el metabolismo del calcio y absorción intestinal, mineraliza el hueso. - Déficit: Raquitismo. - Necesita al sol para su formación a partir de su precursor.

73 8. EICOSANOIDES Derivados de ácidos grasos poliinsaturados. -PROSTAGLANDINAS: a) coagulación de la sangre, agregación de plaquetas. b) Respuesta inflamatoria. c) Eliminación sustancias por el riñón. d) Inducción al parto. -TROMBOXANOS. -LEUCOTRIENOS.

74 FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS 1. Energética: son fuente de energía. 2.Función de reserva. Son la principal reserva energética a largo plazo del organismo. 3.Función estructural. Forman parte de las bicapas lipídicas de las membranas. 4. Protectora: ceras y acilglicéridos, golpes, al agua, frío. 5.Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas. 6. Reconocimiento celular: lípidos en las membranas celulares. 7.Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante las lipoproteínas.