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LOS GLÚCIDOS Profesor LUIS PAÑOS.

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1 LOS GLÚCIDOS Profesor LUIS PAÑOS

2 Glúcidos y polisacáridos
1. Glúcidos: concepto y clasificación 2. Osas – monosacáridos: Definición y composición química Propiedades fisico-químicas: Isomería y actividad óptica Fórmulas lineales – Fórmulas cíclicas – Estructura tridimensional Clasificación Monosacáridos Derivados de monosacáridos Funciones 3. Ósidos: Holósidos Oligosacáridos u oligósidos: Disacáridos Polisacáridos u poliósidos: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Glucolípidos Glucoproteinas Glúcidos de los ácidos nucleicos

3 Glúcidos y polisacáridos
1. Glúcidos: concepto y clasificación 2. Osas – monosacáridos: Definición y composición química Propiedades fisico-químicas: Isomería y actividad óptica Fórmulas lineales – Fórmulas cíclicas – Estructura tridimensional Clasificación Monosacáridos Derivados de monosacáridos Funciones 3. Ósidos: Holósidos Oligosacáridos u oligósidos: Disacáridos Polisacáridos u poliósidos: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Glucolípidos Glucoproteinas Glúcidos de los ácidos nucleicos

4 1. Glúcidos: concepto y clasificación
Definición: Son biomoléculas constituidas por C, H y O, aunque pueden contener excepcionalmente atomos de S, P y N, en la proporción que indica su fórmula empírica: CnH2n0n = Cn(H20)n Hidratos de carbono. Químicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, es decir, un aldehído o cetona cuyos átomos de carbono están hidroxilados (-OH). Los glúcidos son aldehídos o cetonas de alcoles polihidroxilados y sus derivados formados por oxidación, reducción, sustitución y polimerización.

5 1. Glúcidos: concepto y clasificación

6 1. Glúcidos: concepto y clasificación
Osas o monosacáridos: Compuestos no hidrolizables de tres a siete átomos de carbono. Se incluye a sus derivados. Ósidos: Compuestos formados por la unión de varios monosacáridos u osas y sus derivados, mediante enlaces glucosídicos. Holósidos: Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Oligosacáridos: 2 – 10 monosacáridos. Polisacáridos: + 10 monosacáridos. Heterósidos: Formados por la unión de una parte glucídica y otra de naturaleza diferente (lipídica, proteica, nucleica…) que denominamos aglucón.

7 1. Glúcidos: concepto y clasificación
MONOSACÁRIDOS OSAS ALDOSAS Y CETOSAS TRIOSAS HEXOSAS TETROSAS HEPTOSAS PENTOSAS ÓSIDOS HOLÓSIDOS OLIGOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS TRISACÁRIDOS POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS HETERÓSIDOS GLUCOPROTEINAS GLUCOLÍPIDOS GLÚCIDOS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS

8 Glúcidos y polisacáridos
1. Glúcidos: concepto y clasificación 2. Osas – monosacáridos: Definición y composición química Propiedades fisico-químicas: Isomería y actividad óptica Fórmulas lineales – Fórmulas cíclicas – Estructura tridimensional Clasificación Monosacáridos Derivados de monosacáridos Funciones 3. Ósidos: Holósidos Oligosacáridos u oligósidos: Disacáridos Polisacáridos u poliósidos: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Glucolípidos Glucoproteinas Glúcidos de los ácidos nucleicos

9 2. Osas - monosacáridos Definición y composición química: Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas de 3 a 7 átomos de carbono. Se clasifican según dos criterios: Número de átomos de carbono: 3 C = Triosa 4 C = Tetrosa 5 C = Pentosa 6 C = Hexosa 7 C = Heptosa Grupo funcional: Aldosas: Tienen un grupo aldehído en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de carbonos. Cetosas: Tienen un grupo cetona en un carbono interior de la cadera y grupos hidroxílicos en el resto. Ver nomenclatura

10 2. Osas - monosacáridos

11 Propiedades físico-químicas:
2. Osas - monosacáridos Propiedades físico-químicas: Cristalinos Color blanco Solubles en agua Sabor dulce Carácter reductor: Debido a la presencia de los grupos carbonilo (aldehídos y cetonas) que pueden oxidarse a ácidos carboxílicos.

12 2. Osas - monosacáridos Propiedades físico-químicas: Isomería. Dos compuestos de igual fórmula molecular presentan una distribución de los átomos en el espacio diferente y, por lo tanto, podemos decir que son compuestos químicos diferentes. Ej. Glucosa y fructosa FM = C6H12O6

13 Propiedades físico-químicas: Tipos de isomería
2. Osas - monosacáridos Propiedades físico-químicas: Tipos de isomería Isomería de función: Es una propiedad de aquellos compuestos que teniendo igual fórmula empírica presentan grupos funcionales diferentes. A estos les denominamos isómeros estructurales.

14 Propiedades físico-químicas: Tipos de isomería
2. Osas - monosacáridos Propiedades físico-químicas: Tipos de isomería Estereoisomería: Es una propiedad de aquellos compuestos orgánicos que teniendo igual fórmula empírica e iguales grupos funcionales presentan una distribución de sus átomos en el espacio diferente. A estos les denominamos estereoisómeros. Enantiómeros: Llamamos enantiómeros a aquellas moléculas que son imagen especular una de la otra. Diastereoisómeros o epímeros: Llamamos diasteroísomeros o epímeros a aquellas moléculas que se diferencian en la posición de un grupo –OH.

15 2. Osas - monosacáridos La estereoisomería se presenta en aquellos compuestos orgánicos que presentan carbonos asimétricos, es decir, carbonos cuyos cuatro enlaces están unidos a grupos diferentes. Una sustancia orgánica presenta un mayor número de estereoisómeros cuantos más carbonos asimétricos presente. número de estereoisómeros = 2n , n = C* Carbonos asimétricos.

16 2. Osas - monosacáridos Propiedades físico-químicas: Actividad óptica.
La presencia de actividad óptica en las moléculas orgánicas en general, y en los monosacáridos en particular, provoca la aparición de una propiedad que nos permite diferenciar las diferentes formas epímeras: la actividad óptica. Cuando la luz polarizada atraviesa una disolución acuosa de un monosacárido, su plano de vibración es desviada en un ángulo concreto hacia la derecha o a la izquierda. Dextrógiro (+): Cuando el plano de luz es desviado hacia la derecha. Levógiro (-): Cuando el plano de luz es desviado hacia la izquierda.

17 2. Osas - monosacáridos Fórmulas lineales: Representación en el plano de un monosacárido, en los que los enlaces simples forman ángulos de 90º. El grupo funcional (carbono más oxidado) se situa en la parte superior y se le asigna el número más pequeño posible. Los grupos hidroxílicos se sitúan a la derecha o a la izquierda.

18 2. Osas - monosacáridos Existen dos formas enantioméricas de cada monosacárido: Formas D: El grupo hidroxílico del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional más oxidado queda a la derecha. Formas L: El grupo hidroxílico del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional más oxidado queda a la izquierda Nota: En la naturaleza la forma predominante es la D, aunque pueden aparecer en raras ocasiones las formas L.

19 2. Osas - monosacáridos Fórmulas cíclicas: En disolución los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilos (aldehídos o cetonas) para formar enlaces de tipo hemiacetal o hemicetal

20 2. Osas - monosacáridos En los monosacáridos el enlace covalente simple que se forma entre los carbonos ( C – C) tiene capacidad de rotación sobre sí mismo, no así los dobles y triples enlaces, y en disolución adoptan formas cíclicas que permiten la formación de enlaces hemiacetálicos o hemicetálicos entre el grupo carbonilo y los –OH del azucar.

21 2. Osas - monosacáridos Fórmulas cíclicas:

22 Fórmulas cíclicas: Los ciclos resultantes pueden tener dos formas:
2. Osas - monosacáridos Fórmulas cíclicas: Los ciclos resultantes pueden tener dos formas: Furano: Pentágono. Pirano: Hexágono.

23 2. Osas - monosacáridos Fórmulas cíclicas: CICLACIÓN DE ANILLOS TIPO PIRANO

24 2. Osas - monosacáridos Fórmulas cíclicas: CICLACIÓN DE ANILLOS TIPO FURANO

25 2. Osas - monosacáridos Fórmulas cíclicas: El carbono del grupo carbonílico, al ciclarse la molécula, pasa a ser asimétrico (pues está enlazado a cuatro grupos diferentes) y por ello se denomina: carbono anomérico.

26 2. Osas - monosacáridos Fórmulas cíclicas:El carbono anomérico provoca la aparición de dos nuevos diasteroisómeros del monosocárido: Forma α – alfa: El grupo –OH queda por debajo del plano del anillo. Forma β – beta: El grupo –OH queda por arriba del plano del anillo. Llamamos anomería a este nuevo tipo de estereoisómería y a las moléculas que las poseen se les llama anómeros. En disolución las formas alfa y beta están en equilibrio pues los enlaces cetálicos son muy inestables, de forma que se produce un cambio de la desviación del plano de luz polarizada, se llama mutarrotación.

27 2. Osas - monosacáridos

28 2. Osas - monosacáridos Fórmulas tridimensional: La disposición de los enlaces de los carbonos es tridimensional, por lo tanto, la molécula resultante no puede ser plana, sino que debe adoptar una estructura tridimensional. Estas estructuras son: Anillos piranósicos: Adoptan estructuras de silla y bote o bañera. Anillos furanósicos: Adoptan estructuras de media silla o sobre.

29 2. Osas - monosacáridos Clasificación: Los monosacáridos tienen un gran interés biológico pues son los constituyente de todos los azúcares, es decir, por polimerización o modificación de estas unidades estructurales monoméricas se construyen todos los azucares conocidos. MONOSACÁRIDOS: Se clasifican en función del número de átomos de carbono que poseen y por el grupo funcional que los caracteriza, así podemos distinguir. TRIOSAS. No forma estructuras cíclicas. TETROSAS. No forma estructuras cíclicas. PENTOSAS. Forman estructuras cíclicas.

30 2. Osas - monosacáridos

31 2. Osas - monosacáridos HEXOSAS. Forman estructuras cíclicas.

32 2. Osas - monosacáridos HEXOSAS. Forman estructuras cíclicas.

33 2. Osas - monosacáridos HEXOSAS. Forman estructuras cíclicas.

34 2. Osas - monosacáridos DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS:

35 Glúcidos y polisacáridos
1. Glúcidos: concepto y clasificación 2. Osas – monosacáridos: Definición y composición química Propiedades fisico-químicas: Isomería y actividad óptica Fórmulas lineales – Fórmulas cíclicas – Estructura tridimensional Clasificación Monosacáridos Derivados de monosacáridos Funciones 3. Ósidos: Holósidos Oligosacáridos u oligósidos: Disacáridos Polisacáridos u poliósidos: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Glucolípidos Glucoproteinas Glúcidos de los ácidos nucleicos

36 3. Ósidos Ósidos: Compuestos formados por la unión de varios monosacáridos u osas mediante enlaces glucosídicos y sus derivados. Holósidos: Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Oligosacáridos: 2 – 10 monosacáridos. Polisacáridos: + 10 monosacáridos. Heterósidos: Formados por la unión de una parte glucídica y otra de naturaleza diferente (lipídica, proteica, nucleica) llamada aglucón. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS OSAS ALDOSAS Y CETOSAS TRIOSAS HEXOSAS TETROSAS HEPTOSAS PENTOSAS ÓSIDOS HOLÓSIDOS OLIGOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS TRISACÁRIDOS POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS HETERÓSIDOS GLUCOPROTEINAS GLUCOLÍPIDOS GLÚCIDOS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS

37 3. Ósidos: Holósidos - Oligosacáridos
OLIGOSACÁRIDOS: Cadenas cortas de monosacáridos ( 2 – 10 monosacáridos) unidos por enlaces O – Glucosídicos. Son los dísacáridos los más importantes desde el punto de vista biológico. ENLACE O – GLUCOSÍDICO: Se establece por deshidratación (pérdida de una molécula de agua) entre dos grupos hidroxílicos. Enlace monocarbonílico: Cuando el enlace se establece entre el carbono anomérico de un monosacárido y el grupo hidroxílico del siguiente. MANTIENE EL PODER REDUCTOR. Enlace dicarbonílico: Cuando el enlace se establece comprometiendo a los dos carbonos anoméricos de ambos monosacáridos. PÉRDIDA DEL PODER REDUCTOR.

38 3. Ósidos: Holósidos - Oligosacáridos

39 3. Ósidos: Holósidos - Oligosacáridos

40 3. Ósidos: Holósidos - Oligosacáridos
Los enlaces O – Glucosídicos: Dos formas diferentes: Enlace alfa - glucosídico: El carbono carbonílico del primer monosacárido está en forma alfa. Enlace beta – glucosídico: El carbono carbonílico del primer monosacárido está en forma beta.

41 3. Ósidos: Holósidos - Oligosacáridos

42 3. Ósidos: Holósidos - Oligosacáridos
Clasificación DISACÁRIDOS:

43 3. Ósidos: Holósidos - Oligosacáridos
Clasificación OLIGOSACÁRIDOS: Se forman por la unión de 3 a 15 monosacáridos unidos mediante enlaces O-Glicosídicos. Como hemos visto en los disacáridos un solo monosacárido puede dar lugar mediante combinaciones diferentes a un gran número de estas sustancias. Construyendo todos los trisacáridos posibles combinando todas las hexosas, obtendremos más de 1000 compuestos diferentes, es decir, las posibilidades de combinación parecen infinitas. Esta enorme diversidad dota a los oligosacáridos de su propiedad más importante, que es la capacidad de almacenar información. En la naturaleza se encuentran en la superficie de las células, enlazados a moléculas de naturaleza proteica o lipídica y forman una cubierta exterior de la célula llamada glicocalix, de vital importancia en el reconocimiento celular, crecimiento, diferenciación, desarrollo embrionario.

44 3. Ósidos: Holósidos - Polisacáridos
Polisacáridos: Son polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-Glucosídicos que forman largas cadenas, lineales o ramificadas, con enlaces alfa o beta glucosídicos. Enlaces tipo beta son mucho más estables con lo que se encuentran en polisacáridos con función estructural, Enlaces tipo alfa se pueden encontrar en mayor proporción en los polisacáridos de reserva.

45 3. Ósidos: Holósidos - Polisacáridos
Se clasifican, según su composición química: Homopolisacáridos: Formados por la polimerización de un único monosacárido. Heteropolisacáridos: Formados por la polimerización de varios monosacáridos diferentes. Se clasifican, según su función biológica: Polisacáridos de reserva: Se utilizan para almacenar monosacáridos en el interior celular sin que se produzcan grandes variaciones de la presión osmótica. Son un reservorio de energía para la célula y se almacenan en forma de granos en el citoplasma. Los más importantes son el almidón, el glucógeno y la amilopectina. Polisacáridos estructurales: Tienen una función estructural participando en la formación de estructuras celulares confiriendo consistencia y rigidez . Los más importantes son la celulosa y la quitina.

46 3. Ósidos: Homopolisacáridos estructurales
Homopolisacáridos estructurales: Contienen una repetición o polimerización de monosacáridos iguales y tienen una función estructural. CELULOSA: Polímero lineal de moléculas de β – D – Glucosa unidas mediante enlaces O – glucosídicos tipo β (1→4)

47 3. Ósidos: Homopolisacáridos estructurales
Debido a este enlace la molécula gira 180º respecto a sus vecinas, estableciéndose puentes de hidrógeno intracatenarios entre moléculas de glucosa, dándole a la celulosa gran resistencia.

48 3. Ósidos: Homopolisacáridos estructurales
Las largas moléculas de celulosa se unen entre sí para formar micelas enlazadas por puentes de hidrógeno intercatenarios. Cada micela está formada por 60 o 70 cadenas de celulosa. A su vez, estas se asocian para formar microfibrillas de 20 o 30 micelas, que se unirán para formar fibras de diferente grosor

49 3. Ósidos: Homopolisacáridos estructurales
La celulosa es insoluble en agua y forma parte de las paredes vegetales, a las que confiere resistencia. En las paredes celulares se une a otros oligosacáridos que impregnan la pared celulósica de una matriz que da más coherencia al conjunto, puede a asociarse a sustancias de naturaleza no glicídica como la suberina, cutina, lignina o sales minerales. Sirve de alimento a numerosos seres vivos, principalmente a herbívoros, algunos de los cuales la digieren gracias a la presencia de la celulasa, una enzima que permite hidrolizar las largas cadenas de celulosa para formar glucosa.

50 3. Ósidos: Homopolisacáridos estructurales
QUITINA: Polímero lineal de moléculas de N – Acetil – β – D – Glucosamina unidas mediante enlaces O – glucosídicos tipo β (1→4). Su estructura es muy similar a la de la celulosa al formar grandes fibras que se asocian entre sí por atracciones electrostáticas y puentes de hidrógeno. Forma parte de la pared celular de los hongos y de los artrópodos, ya que les confiere gran resistencia y dureza. Se piensa que esta molécula constituye el gran éxito evolutivos de los artrópodos, ya que la presencia de exoesqueleto les permite la locomoción y una gran resistencia a las agresiones externas.

51 3. Ósidos: Homopolisacáridos reserva
Homopolisacáridos de reserva: Contienen una repetición o polimerización de monosacáridos iguales y tienen una función de reserva de monosacáridos, pues su hidrólisis proporciona azucares que son una importante fuente de energía para los seres vivos. Se acumulan en forma de gránulos en el citoplasma y gracias a su polimerización no provocan un aumento de la presión osmótica en el citoplasma.

52 3. Ósidos: Homopolisacáridos reserva
Homopolisacáridos de reserva: ALMIDÓN: Es un homopolímero de la D – Glucopiranosa formado por la reunión de dos moléculas diferentes: AMILOSA: Constituida por largas cadenas no ramificadas de moléculas de α – D – Glucosa unidas mediante enlace α (1→4), que adoptan un arrollamiento helicoidal. AMILOPECTINA: Constituida por cadenas muy ramificadas formadas por la unión de la α – D – Glucosa, mediante enlaces α (1→4) y puntos de ramificación formados por enlaces β (1→6), cada 15 o 30 monómeros.

53 3. Ósidos: Homopolisacáridos reserva
ALMIDÓN: En el siguiente esquema podemos ver la estructura química de la amilosa y la amilopectina.

54 3. Ósidos: Homopolisacáridos reserva
ALMIDÓN: El almidón es hidrolizado por enzimas específicas (amilasas) que rinden glucosa, maltosa y fragmentos que contienen puntos de ramificación α (1→6). Un conjunto de enzimas se tienen que emplear para degradar totalmente el almidón a moléculas de glucosa: α – amilasa: Hidroliza al azar enlaces α (1→4) del interior de las cadenas de amilosa y amilopectina, liberando glucosa y maltosa. β – amilasa: Hidroliza las amilasas y amilopectinas por los extremos no reductores rindiendo maltosa. Maltasas: Enzimas que unicamente degradan las moléculas de maltosa a glucosa. Enzimas desramificadoras: Hidrolizan enlaces α (1→6) presentes en la amilopectina.

55 3. Ósidos: Homopolisacáridos reserva
El almidón es el homopolisacárido de reserva de las metáfitas. Se utiliza para almacenar glucosa (molécula de alto valor energético) en el interior de las células sin modificar su presión osmótica. La polimerización o hidrólisis de esta molécula permite a la planta controlar el nivel de glucosa en el medio.

56 3. Ósidos: Heteropolisacáridos reserva
GLUCÓGENO: Es un polímero de α – D – Glucosa unidas mediante enlaces α (1→4) y puntos de ramificación formados por enlaces β (1→6), cada 8 ó 12 monómeros

57 3. Ósidos: Homopolisacáridos reserva
GLUCÓGENO: Para la degradación y polimerización del glucógeno también se utilizan enzímas específicos, como son: Glucógeno fosforilasa: Hidroliza la cadena de glucógeno por los extemos no reductores rindiendo glucosa fosforilada. Enzimas desramificantes: Rompen los enlaces β (1→6).

58 3. Ósidos: Homopolisacáridos reserva
El Glucógeno es el homopolisacárido de reserva de las células animales. Se almacena en gránulos en los hepatocitos y músculo esquelético. Su polimerización o hidrólisis permite controlar el nivel de glucemia en el organismo.

59 3. Ósidos: Homopolisacáridos reserva
DEXTRANOS: Homopolimero de α – D – Glucosa unidas mediante enlaces α (1→6), que presenta múltiples ramificaciones de tipo (1 – 2), (1 – 3), (1 – 4). Es el polisacárido de reserva de levaduras y bacterias.

60 3. Ósidos: Heteropolisacáridos estructurales
Heteropolisacáridos estructurales: Son polímeros que contienen más de un tipo de azucar en la cadena unidos mediante enlaces O – Glucosídicos y sus posibles modificaciones. Tienen una función básicamente estructural formando parte de paredes celulares, membrana plasmática, incluso con una actividad biológica concreta.

61 3. Ósidos: Heteropolisacáridos estructurales
HEMICELULOSAS: Son un conjunto muy heterogéneo de polisacaridos con una función en común, formar parte estructural de las paredes vegetales. Estan formados por una cadena central polimerizada a partir de un único azucar, a partir del cual surgen ramificaciones de diferentes monosacáridos. En la hemicelulosa podemos encontrar glucosa, galactosa, fucosa, xilosa o arabinosa entre otros. Podemos encontrarlas en las paredes celulares recubriendo las fibras de celulosa y permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas.

62 3. Ósidos: Heteropolisacáridos estructurales
PECTINAS: Es un heteropolisacárido estructural polímero del ácido metil – D – Galactourónico con uniones tipo α (1→4). Cada 10 unidades de ácido galactourónico presentan una Ramnosa (aldohexosa) que permite la ramificación del polímero. Su función es formar parte de las paredes celulares de las células vegetales, donde forman una matriz sobre la que se disponen las moléculas de celulosa.

63 Heteropolisacáridos: pectina
Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas. La parte blanca de las cáscaras de limón o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un éster metilado del ácido poligalacturónico, son cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlaces 1α→4. El grado de esterificación (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.

64 3. Ósidos: Heteropolisacáridos estructurales
AGAR: es un polímero de subunidades de D y L galactosa en realidad es una mezcla heterogénea de dos clases de polisacáridos: agaropectina y agarosa. Aunque ambas clases de polisacáridos comparten el mismo esqueleto de galactosa, la agaropectina está modificada con grupos ácidos, tales como sulfato y piruvato. Se encontró que el Agar contiene dos fracciones principales, un polímero neutro, Agarosa, y un polísacárido sulfatado, Agaropectina. El Agar está compuesto principalmente por D - galactosa, L - galactosa, sulfatos y ácido pirúvico; a veces metil - D - galactosa y ácido urónico entran en su composición. Los polisacáridos de agar sirven como la estructura primaria de la pared celular de las algas rojas Disuelto en agua caliente y enfriado se vuelve gelatinoso. Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología, otros usos son como laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos postres y como agente aclarador de la cerveza.

65 3. Ósidos: Heteropolisacáridos estructurales
GOMAS: Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucourónico con función defensiva en las plantas. Son secretadas al exterior en zonas abiertas por golpes o traumatismos. Químicamente se trata de un polisacárido con cantidades variables de D-galactosa, L-arabinosa, L-ramnosa y algunos ácidos derivados como el ácido D-glucorónico o el 4-O-metil-D-ácido glucorónico. Es muy utilizada en la industria alimentaria con el signo E414 para fijar aromas, estabilizar espumas y emulsiones, modificar la consistencia de alimentos o clarificar vinos. También se utiliza en la fabricación de algunos medicamentos y golosinas. MUCÍLAGOS: Similares a las gomas, son un tipo de fibra soluble de naturaleza que producen algunas semillas (algarroba, lino, alagas rodofíceas o mostaza). Cumplen diferentes funciones en los vegetales, desde la protección de las heridas hasta la germinación de las semillas, en estos casos al entrar en contacto con el agua crean una capa de protección alrededor de la semilla que las mantiene hidratadas.

66 3. Ósidos: Heteropolisacáridos estructurales
PEPTIDOGLUCANOS: Polímeros de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico unidos mediante enlaces β(1→4). Sobre esta cadena principal se encuentran unidos cadenas cortas de aminoácidos. Forman parte de la pared bacteriana y su función es proteger a esta del choque osmótico.

67 3. Ósidos: Heteropolisacáridos estructurales
GLUCOSAMINGLUCANOS (mucopolisacáridos): Polímeros lineales de N – acetilglucosamina o N – acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Se pueden clasifica según sus funciones en: Glucosaminglucanos estructurales: son polisacáridos con alternancia de enlaces β(1→4) y β(1→3). Entre este tipo destacan ejemplos como los sulfatos de condroitina o el ácido hialurónico.

68 3. Ósidos: Heteropolisacáridos estructurales
GLUCOSAMINGLUCANOS (mucopolisacáridos): 2. Glucosaminglucanos de secreción: polisacáridos con alternancia de enlaces α(1→4) y α(1→3). El más importante es la heparina, una secreción trombolítica, es decir, que impide la coagulación de la sangre. Tiene una gran importancia en medicina, ya que es usada para evitar y corregir situaciones de trombosis. Puede extraerse de animales hematófagos, como las sanguijuelas, aunque también está presente en menor medida en el medio intercelular. Podemos encontrarlos unidos a una proteína central formando lo que denominamos como un proteoglucano del grupo de los heterósidos. A cada proteina central se unen hasta más de 100 cadenas de glucosaminglucanos, formando estructuras de gran tamaño.

69 3. Ósidos: Heterósidos Heterósidos: Es un conjunto tremendamente heterogéneo de moléculas, tanto en su composiciones químicas como en las funciones que realizan. Químicamente se caracterizan por estar constituidos por un glúcido unido a otra molécula de naturaleza no glucídica que llamamos aglucón. Se clasifican en función de la naturaleza de la fracción no glucídica.

70 Glucolípidos: 3. Ósidos: Heterósidos
El aglucón es un lípido denominado ceramida, al que se unen diferentes monosacáridos u oligosacáridos como la galactosa o glucosa para formar los cerebrósidos; gangliósidos que presentan oligosacáridos ramificados. Al estar asociados a un lípido constituyen parte de las membranas celulares y los podemos encontrar siempre en la cara externa constituyendo el denominado glicocalix. Intervienen en el reconocimiento celular y como receptores externos de señales químicas.

71 3. Ósidos: Heterósidos Glucoproteínas: La fracción no glucídica es una proteina cuya proporción es mayor que la de la parte glucídica. proteínas sanguíneas o séricas como la protrombrina que participa en los procesos de coagulación de la sangre, inmunoglobulinas con función defensiva. hormonas como la luteinizante que provoca la ovulación en las hembras o la foliculoestimulante que permite la maduración de los folículos de Graaf. en la membrana externa de las membranas plasmáticas participando en la formación del glicocalix, en ellas los glúcidos se asocian a proteínas de membrana. Principios activos de plantas medicinales: El aglucón es una molécula orgánica de naturaleza variada como alcohol, fenol… como ejemplos: cardiotónicos como la digitalina, cianogenéticos presentes en las almendras amargas, la glicirrina, en la raíz de la regaliz, con efectos expectorante y antiinflamatorio…


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