Luisa F. Espín Delgado Hector M. Pineda Castañeda Universidad Nacional de Colombia Sede Bogotá 2015 - I.

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Transcripción de la presentación:

Luisa F. Espín Delgado Hector M. Pineda Castañeda Universidad Nacional de Colombia Sede Bogotá I

Rodrigo Abonia a, Paola Cuervo a, Juan Castillo a, Braulio Insuasty a, Jairo Quiroga a, Manuel Nogueras b & Justo Cobo b. a Departamento de Química, Universidad del Valle, A.A , Cali, Colombia b Departamento de Química Inorgánica y Orgánica, universidad de Jaén, Jaén, Spain

La ciclación intramolecular de 2’- aminochalconas derivadas de 2- y 4- piridinacarboxaldehído se llevó a cabo en presencia de Amberlyst®-15 y ácido acético. Inesperadamente la reacción procedió a través del mecanismo 5-exo, convirtiéndose en una alternativa para la síntesis de 2- (piridinilmetileno)indolin3-ona.

Chalcona es una cetona aromática y un enona que forma el núcleo central para una variedad de compuestos biológicos importantes.

 SU5416 (Semaxanib: R=R=H)  SU11248(Sunitinib: R=F, R=CONHC2H4NEt2)  A (Ar= 4- Hidroxi-3-metoxifenil)

Mecanismo clásico para obtener aminochalconas derivados de la indolinona:

Uso de Amberlyst®-15 como catalizador en la ciclación intramolecular de una variedad de 2- aminochalconas en la síntesis de hidroquinolin- 4-onas.

ROJO INTENSO AMARILLO FLUORESCENTE

2a - 65% 2b - 68%

IGF ≈ ≈ 3-Piridinaldehido

“COMERCIAL” 3,4-Metilendiacrilamida Cloruro de Metilo