New cyclic aminals derived from rac-trans-1,2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1,8,10,12- tetraazatetracyclo[ ] pentadecane and a route to toits enantiomerically pure (R,R) and (S,S) isomers David Alejandro López González Christian Felipe Jiménez Presentado por:
Procedimiento + La mezcla racémica no pudo ser resuelta por los investigadores NH F
Ya que todos los intentos por resolver la mezcla racémica resultaron infructuosos, los experimentadores recurrieron a otra síntesis a partir de la sal de ácido tartárico que resulta estereoespecífica: Procedimiento
Mecanismo
La molécula obtenida se utiliza en la síntesis asimétrica de otro compuesto
En resumen, las moléculas obtenidas pueden ser utilizadas para la preparación de ligandos quirales para catálisis asimétrica de compuestos como salanos Aplicación
Retro síntesis
Referencias ●Rivera, A., Quiroga, D., Jiménez-Cruz, L., Fejfarová, K., & Dušek, M. (2012). New cyclic aminals derived from rac-trans-1, 2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1, 8, 10, 12-tetraazatetracyclo [ , , 7] pentadecane and a route to its enantiomerically pure (R, R) and (S, S) isomers. Tetrahedron Letters, 53(3),