Ácidos Carboxílicos y Ésteres SEMANA 22 Ácidos Carboxílicos y Ésteres Licda. Bárbara Toledo de Chajón

ACIDOS CARBOXÍLICOS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FISICAS Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno entre sí y entre otras moléculas. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FISICAS Los de bajo peso molecular (hasta 4C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso. Todos son solubles en solventes orgánicos Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FISICAS Sus puntos de ebullición son muy superiores al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FISICAS Tienen elevados puntos de fusión, especialmente los policarboxílicos Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

CLASIFICACIÓN Aromáticos Alifáticos Monocarboxílicos Dicarboxílicos POR TIPO DE RADICAL Aromáticos Alifáticos POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS Monocarboxílicos Dicarboxílicos Tricarboxílicos Licda. Bárbara Toledo de Chajón

ACIDOS DICARBOXÍLICOS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

ACIDOS TRICARBOXILICOS Acido Cítrico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

NOMENCLATURA COMUN Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia. Acido fórmico (1c) del latin fórmica = hormiga Acido acético (2c) del latín acetum = vinagre A. propiónico (3c) del latín protos pion =grasa A. butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla Licda. Bárbara Toledo de Chajón

COMUN Acido α-metilbutírico Acido β-hidroxipropiónico Se utilizan las letras griegas: α, β, γ, δ, etc. para indicar la posición de los sustituyentes, a partir del carbono siguiente al del grupo funcional. Acido α-metilbutírico Acido β-hidroxipropiónico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

IUPAQ Acido pentanóico Numerar la cadena más larga que contenga al grupo funcional COOH = C1 Identificar a los sustituyentes con número y nombrarlos en orden alfabético. Acido + hidrocarburo terminado en ICO Acido pentanóico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES QUIMICAS FORMACIÓN DE SALES Los ácidos reaccionan con una base para formar sal y agua Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES QUIMICAS FORMACION DE ESTERES Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua Licda. Bárbara Toledo de Chajón

IMPORTANCIA Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

ÉSTERES Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FÍSICAS Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol). Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FÍSICAS Su fórmula general es : RCOOR’ R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo R’ puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FÍSICAS Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FÍSICAS Son líquidos incoloros, insolubles Menos densos que el agua No forman puentes de hidrógeno. Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

NOMENCLATURA Licda. Bárbara Toledo de Chajón

COMUN Butirato de metilo (olor a manzana) Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. La terminación ICO se sustituye por ATO CH3CH2CH2COOCH3 Butirato de metilo (olor a manzana) Licda. Bárbara Toledo de Chajón

IUPAQ CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Etanoato de octilo Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. La terminación ICO se sustituye por ATO CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Etanoato de octilo (olor a naranja) Licda. Bárbara Toledo de Chajón

FIN Licda. Bárbara Toledo de Chajón