Química Orgánica Una introducción Colegio Santa Cruz ,Victoria-2015

Reconocer las cualidades generales de compuestos orgánicos. Objetivo Reconocer las cualidades generales de compuestos orgánicos.

Observa las imágenes ¿Podrías deducir cuál es el elemento estructural clave de los compuestos orgánicos? ¿Recuerdas qué son los electrones de valencia?, ¿Tendrán alguna relación estos electrones con las dos formas en que se presentan las estructuras? Explica ¿Qué es un enlace químico? ¿Qué tipo de enlace químico es el que se presenta en las estructuras?

¿Cuál es orgánico?

No existe la concatenación (formación de cadenas) Por lo general no arden Resisten temperaturas elevadas Son sólidos solubles en agua Se ionizan y conducen la electricidad Puntos de fusión altos Reacciones rápidas

Se forman principalmente por C, H, O, N, P, S y Halógenos Existe la concatenación, que es la capacidad de formar cadenas de carbonos Son combustibles Son gases, líquidos o sólidos de bajos puntos de fusión Generalmente son solubles en disolventes a-polares o levemente porlares (ejemplo: alcohol, benceno, éter y cloroformo) Reaccionan lentamente

Berzelius 1807 Wöhler 1823

Moléculas orgánicas en nuestra vida Comida La ropa que vestimos Utensilios de cocina Jabones Perfumes Medicamentos Cosméticos

Moléculas orgánicas en medicamentos La salicilina (ácido salicílico) se encuentra en la corteza del sauce blanco y fue obtenida por Kolbe en año 1859.

Ácido acetilsalicílico Ácido acetilsalicílico. Fue obtenido el 10 de octubre de 1897 por Félix Hoffman, químico de la compañía farmacéutica Bayer, mediante la acetilación de la salicilina

Es un potente veneno que se usa como insecticida en agricultura. En bajas concentraciones actúa como estimulante, siendo uno de los 4.000 compuestos químicos presentes en el humo del tabaco y el principal causante de la adicción. NICOTINA Un alcaloide derivado de la ornitina

Química orgánica en la actualidad La Química de los “Compuestos del Carbono” También tienen hidrógeno. Se exceptúan CO, CO2, carbonatos (CO32-), bicarbonatos (HCO3-), cianuros (CN-) Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos.

ACTIVIDAD 1 1. Dados los siguientes compuestos, identifica cuáles de ellos son compuestos orgánicos: a)CH3-COOH b) CaCO3 c) KCN d) CH3-CN e) NH4Cl f) CH3-NH-CH2-CH3 g) Cl-CH2-CH3

¿A qué se deberá tal diferencia? Número de compuestos: Inorgánicos: unos 100.000 Orgánicos: unos 10.000.000 (plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

ÁTOMO DE CARBONO Puede formar enlaces C-C fuertes y cortos. No tiene problema en unirse a otros elementos (H,O,N,S,etc). Forma fácilmente enlaces dobles C=C, y también puede formar enlace triple .

Propiedades del Carbono Estructura de los compuestos orgánicos Electronegatividad intermedia. Enlace covalente con metales como con no metales. Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples. Tetravalencia: s2p2 s px py pz 400 kJ/mol hibridación

Recordemos la tetra-valencia y la configuración electrónica ¿Qué es la hibridación? Recordemos la tetra-valencia y la configuración electrónica

Hibridación del carbono Carbono activado Puede formar 4 enlaces covalentes pero no idénticos La energía del orbital s es menor que la del p 4 orbitales iguales semi-llenos 4 enlaces covalentes iguales

Esto explica sus enlaces

Estado basal y estado hibridado Resumen hibridación Hibridación Estado basal y estado hibridado N° de orbitales Híbridos Ejemplo sp3 4 sp2 3 sp 2

Primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción (mayo 2013) 1 Angstrom = 0,000.000.000.1 metros

¿Qué hidrocarburos conoces?

Clasificación y nomenclatura Hidrocarburos Clasificación y nomenclatura

Clasificación

Nomenclatura (prefijos)

Más prefijos … solo por curiosidad

Alifáticos

Alcanos

Alquenos

Introducción CH3 – CH=CH-CH=CH- CH2-CH3 CH3-CH2-C=C-CH=CH-CH3 CH=C-CH2-CH2-CH2-CH3

Alquinos

Aromáticos

Comparación Benceno Hidrocarburo ALIFÁTICO Hidrocarburo AROMÁTICO

¿Cómo las representamos en papel?

Topológica

¿Podrías nombrarla?

Ramificados o sustituyentes

Ahora sí, nombremos compuestos Nomenclatura Ahora sí, nombremos compuestos

Reglas básicas LA CADENA CONTINUA MÁS LARGA, ES LA CADENA PRINCIPAL, LA CUAL DARÁ EL NOMBRE BASE AL COMPUESTO. LAS RAMIFICACIONES O RADICALES ALQUILO QUE ESTAN UNIDOS A LA BASE, SE TOMAN COMO PREFIJOS EN EL NOMBRE DEL COMPUESTO. LOS NÚMEROS LOCALIZADORES, INDICAN LA POSICIÓN DE LOS RADICALES. SE USAN SÍMOBOLOS SEPARADORES (COMAS Y GUÍONES)

Indique los números localizadores Utilice comas sí es que se la ramificación se repite Utilice guiones para separar los nombres de cada radical

Ejercicios: ¿cuál es el correcto? (escríbelos en tu cuaderno) ¿Por qué? Ejercicios: ¿cuál es el correcto? (escríbelos en tu cuaderno) A) o

B) o

C) o

Explica en tu cuaderno por qué los siguientes nombres son incorrectos

Actividad Topológica

Benceno …un aromático